國內大事
1999年5月16日，中國記協授予在以美國為首的北約飛彈襲擊中國駐南斯拉夫聯盟共和國大使館事件中犧牲的新華社記者邵雲環、光明日報記者許杏虎及夫人朱穎“人民的好記者”榮譽稱號。
1999年5月16日，國家科技部部長朱麗蘭在中共蕭山市委書記史久武等陪同下，視察蕭山區萬向集團。
1999年5月16日，是第九次法定“全國助殘日”，根據國家和省的要求，緊緊圍繞“無障礙與視覺第一”的主題，大理白族自治州殘聯積極會同州委宣傳部等17個部門聯發 檔案，對1999年大理州開展“全國助殘日”活動作了統一的安排布置。
1999年5月16日至l 8日，第四屆中國普洱茶葉節在思茅舉行，歷時三天，本著“隆重、節儉、突出特色、注重實效”的原則，以“創新、務實、開放、發展”為主題，“以茶會友，共促發展，文化搭台，經濟唱戲”為宗旨，迎來了加拿大、德國、中國大陸及香港、台灣等地區的71個機構、團體的中外賓客500餘人，通過以普洱茶展銷交易於一體，進行招商引資項目洽談，參觀民族茶藝表演、民族歌舞表演、舉行茶文化座談會、組織生態茶園旅遊觀光等，取得了顯著經濟成果，普洱茶文化亦得到了新發展。
1999年5月16日，國務院批准了這份包括改革股票發行體制、逐步解決證券公司合法融資渠道、允許部分具備條件的證券公司發行融資債券、擴大證券投資基金試點規模、搞活B股市場、允許部分B股H股公司進行回購股票的試點等6條主要政策建議的檔案，也就是通常說的搞活市場六項政策。由此引發了著名的“5·19”行情。
1999年5月16日，廣州金松電器行銷有限公司成立，其前身為杭州松下家用電器有限公司設立在華南區的辦事處，1999年隨著杭州金松集團的成立升格為獨立核算的法人實體。
1999年5月16日，中國足協杯“成都五牛隊—重慶紅岩隊”比賽在四川南充市舉行。
1999年5月16日， 田振華首次光榮地登上北京釣魚台國賓館的領獎台。
1999年5月16日，上海市人大副主任、市總工會副主席包信寶在縣總工會主席呂健康的陪同下，來上海新城經濟區考察。
1999年5月16日，《長春日報》第三版廣告中首次出現“商務策劃師”專有名詞。
1999年5月16日，潘雨桐當選為國內十大最受歡迎作家之一。
1999年5月16日，李肇星來到美國全國廣播公司（NBC）《會見新聞界》節目的演播室。這是他自北約襲擊中國駐南聯盟大使館以來第三次接受美國全國性電視台採訪。
國際大事
1999年5月16日，貝克漢姆與隊友合作，使曼聯隊獲得98—99賽季英格蘭超級聯賽冠軍。
1999年5月16日－22日，新加坡總統王鼎昌及夫人到中國參觀在雲南省昆明市舉辦的世界園藝博覽會。這是王鼎昌總統對中國進行的一次私人訪問。
