1-甲基-2-吡咯烷酮

1-甲基-2-吡咯烷酮

1-甲基-2-吡咯烷酮,是一種有毒的化工原料。 又稱:NMP;N-甲基吡咯烷酮;N-甲基-2-吡咯烷酮。 無色透明油狀液體,微有胺的氣味。能與水、醇、醚、酯、酮、鹵代烴、芳烴和蓖麻油互溶。揮發度低,熱穩定性、化學穩定性均佳,能隨水蒸氣揮發。有吸濕性。對光敏感。 N-甲基吡咯烷酮在鋰電、醫藥、農藥、顏料、清洗劑、絕緣材料等行業中廣泛套用。

物性數據

1. 性狀:無色透明油狀液體,微有胺的氣味。

2. 密度(g/mL,25/25℃):1.0260

3. 相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):3.4

4. 熔點(ºC):-24.4

5. 沸點(ºC):204(常壓);84.5(1.87kPa)

6. 折射率(25ºC):1.468

7. 黏度(MPa·s):1.65

8. 閃點(ºC):95

9. 燃點(ºC):346

10. 蒸發熱(kJ/kg,b.p.):439.5

11. 燃燒熱(kJ/mol):3010

12. 臨界溫度(ºC):445

13. 臨界壓力(MPa):4.76

14. 電導率(S/m,25ºC):(1~2)×10-8

15. 蒸氣壓(kPa):21.60(150ºC);3.20(100ºC);1.33(78~79ºC);0.53(60ºC)

16. 溶解性:易溶於水、乙醇、乙醚、丙酮、乙酸乙酯、氯仿和苯;能溶解大多數有機與無機化合物、極性氣體、天然及合成高分子化合物。

性質與穩定性

1.無色液體,有氨味,本品毒性小。能與水混溶,溶於乙醚、丙酮等大多數有機溶劑。能溶解大多數有機與無機化合物、極性氣體、天然及合成高分子化合物。

2.化學性質:在中性溶液中比較穩定。在4%的氫氧化鈉溶液中8小時後有50%~70%發生水解。在濃鹽酸中逐漸發生水解,生成4-甲氨基丁酸CH3NH(CH2)3COOH。由於羰基的反應,可以生成縮酮或硫代吡咯烷酮。

3.在鹼催化劑存在下與烯烴作用,在第3位發生烷基化反應。N-甲基吡咯烷酮為弱鹼性,能生成鹽酸鹽。與重金屬鹽形成加合物,例如與溴化鎳(BrNi)加熱到150℃,生成NiBr(CHON),熔點105℃。

分子結構數據

1、 摩爾折射率:26.85

2、 摩爾體積(cm /mol):96.2

3、 等張比容(90.2 K):232.1

4、 表面張力(dyne/cm):33.7

5、 極化率(10-24cm ):10.64

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值(XlogP):無

2.氫鍵供體數量:0

3.氫鍵受體數量:1

4.可旋轉化學鍵數量:0

5.互變異構體數量:2

6.拓撲分子極性表面積20.3

7.重原子數量:7

8.表面電荷:0

9.複雜度:90.1

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

合成方法

γ-丁內酯與甲胺反應合成N-甲基吡咯烷酮 γ-丁內酯與甲胺反應合成N-甲基吡咯烷酮

1.由γ-丁內酯與甲胺反應而得。反應第一步是γ-丁內酯與甲胺生成4-羥基-N-甲基丁醯胺,第二步是進而脫水生成N-甲基吡咯烷酮。兩步反應可按排在管式反應器中連續進行,γ-丁內酯與甲胺的摩爾比為1:1.15,壓力約6MPa,溫度為250℃。反應完成後,經濃縮、減壓蒸餾而得成品。收率90%。如果採用釜式反就器生產,甲胺用量為理論量的1.5-2.5倍,舉實驗室製備為例。在500ml壓熱器中,加入2molγ-丁內酯和4摩爾液體甲胺,密閉加熱,於280℃保溫4h。冷卻後放出過量的甲胺,蒸餾,收集201-202℃餾分,約得產品180g,收率約90%。原料消耗(kg/g)γ-丁內酯 980甲胺(40%)860

精製方法:將N-甲基吡咯烷酮與苯共沸蒸餾或加分子篩放置數日以除去水分,然後用柱高100 cm,填有玻璃螺旋的蒸餾柱進行減壓蒸餾,收集中間餾分。

2.γ-丁內酯與甲胺反應,反應完畢後冷卻,去除過量的甲胺和水使產物濃縮,再經減壓蒸餾即可。

貯存方法

惰性氣體保護,保持容器密封,儲存在陰涼,乾燥的地方,。

用途

1.在醫藥工業中1-甲基-2-吡咯烷酮主要用於製備廣譜抗生素頭孢吡肟(Cefepine)。其他用途也十分廣泛,如用於從潤滑油中萃取芳烴;乙炔的回收與精製;氣體鏈烯和二鏈烯的精製;聚合物溶劑等。

2.N-甲基吡咯烷酮(NMP)是一種極性的非質子傳遞溶劑。具有毒性小、沸點高、溶解力出眾。選擇性強和穩定性好的優點。廣泛用於芳烴萃取、乙炔、烯烴、二烯烴的純化,聚偏二氟乙烯的溶劑,鋰離子電池的電極輔助材料,合成氣脫硫、潤滑油精製、潤滑油抗凍劑、烯烴萃取劑、難溶工程塑膠聚合時的溶劑,農用除草劑,絕緣材料、積體電路製作,半導體行業精密儀器、線路板的洗淨,PVC尾氣回收,清洗劑、染料助劑、分散劑等。 也用於聚合物的溶劑及聚合反應的介質,如工程塑膠及芳綸纖維。另外還可用在農藥、醫藥和清潔劑等方面。

3.優良高級溶劑,廣泛套用於石油化工、農藥、醫藥、電子材料等領域。可用於合成氣脫硫、潤滑油精製、潤滑油抗凍劑、烯烴萃取劑、農用除草劑,絕緣材料、積體電路製作,PVC尾氣回收,清洗劑、染料助劑,分散劑等。

4.是聚醯胺、聚酯、聚氨基甲酸乙酯、丙烯酸樹脂等的優良溶劑,廣泛用於聚合物的合成、精製、合成纖維的紡絲、塗料的塗裝、塑膠的表面處理等。也用作農藥、塗料、顏料的溶劑和分散劑,精密儀器的清洗劑。還用於乙炔、丁二烯的分離、回收,芳烴抽提等。

5.沸點、閃點高,溶解能力大,用於精密儀器的清洗劑。在洗滌劑中,可用於空氣清新劑、汽車與工業清洗劑、織物柔軟劑、地面脫蠟劑、地面光亮劑、爐灶清潔劑、硬表面清潔劑、玻璃清潔劑、塗料去除劑、織物皂、地毯去漬劑、浴室清潔劑。溶解能力強,是塗料脫除劑、家用化學品及加工溶劑的首選溶劑。作為共溶劑,NMP可提高地面光亮劑的亮度;由於其高溶解性和低揮發性,可與其他溶劑如烷烴、萜烯、丙烯碳酸酯和丙二醇醚系列溶劑一起用於汽車和工業清洗劑。它也用於金屬部件清潔工藝中,以替代1, 1, 1 - 三氯乙烷。它可以通過蒸餾循環使用,生物降解性好,對水生物無毒 。

生態學數據

對水是稍微有害的,不要讓未稀釋或大量的產品接觸地下水,水道或者污水系統,若無政府許可,勿將材料排入周圍環境。

毒理學數據

1、急性毒性:

小鼠口經LC50:5130 mg/kg;大鼠口經LD50:3914 mg/kg

小鼠腹腔LC50:3050 mg/kg;大鼠腹腔LD50:2472 mg/kg

小鼠靜脈LC50:54500 μg/kg;大鼠靜脈LD50:80500 μg/kg

大鼠吸入LD50:1 mg/m

2、刺激數據:眼- 兔子 100 mg 中度。

3、雖然毒性低,但不能內服。大鼠急性經口毒性LD10。為10 mL/kg;LD50為7 mL/kg。用量為0.25 mg/kg時對大鼠和兔的神經、血液無毒害。皮膚塗敷,蒸氣吸入試驗表明毒性低。

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