簡介
中文名稱：鋅銅偶
英文名稱：Zinc copper couple
性狀：暗紅灰色或黑色固體，易被氧化。
用途：還原劑。
性質
商品化試劑為紅棕色和暗灰色粉末，但是新制的鋅-銅偶合劑往往具有更高的反應活性。鋅-銅偶合劑在潮濕空氣中會發生變質，必須在氮氣保護下保存使用。高活性的鋅-銅偶合劑對氧氣也非常敏感。 鋅-銅偶合劑實質上是金屬鋅的一種活潑形態，銅的存在除了能夠活化鋅粉表面外，不會表現出其它特殊性質。
鋅-銅偶合劑能夠用於實現各種類型反應，如環加成反應和烷基碘化合物對烯酮的共軛加成反應。鋅-銅偶合劑還可用於製備二氯乙烯酮和2-氧烯丙基陽離子化合物。
鋅-銅偶合劑能夠還原二碘甲烷，得到碘化碘甲基鋅試劑，進而作用於烯烴實現其環丙化反應 (式1，式2)。反應具有高度的立體選擇性，亞甲基特異性地加到起始烯烴的順式位置
鋅-銅偶合劑也能發生對鹵代烴如碘化物或溴化物的加成反應，得到高活性的烷基鋅試劑，進而發生對羰基化合物的親核加成反應 (式3)，或者與醯氯底物作用，實現鈀催化的碳-碳鍵形成偶聯反應 (式4)。
在Reformatsky反應中，鋅-銅偶合劑也能表現出比普通鋅粉更高的反應活性，反應更快、產率更高 (式5)。
鋅-銅偶合劑也能實現烷基碘化物對α,β-不飽和酮的共軛加成反應 (式6)。反應首先發生鋅-銅偶合劑對底物的還原加成反應，得到加成化合物自由基，進而再被一分子鋅-銅偶合劑還原得到烯醇式結構，最後水解得到共軛加成產物。
鋅-銅偶合劑也能實現羰基化合物的還原偶聯反應，得到二聚後的二醇或烯烴化合物 (式7)，除了發生自身還原偶聯反應外，交叉還原偶聯反應也能發生。
除了還原碳氧雙鍵C=O外，鋅/銅偶合劑也能還原C-C多重鍵，如帶有強烈吸電子基 (如酯基、酮、氰基) 的烯烴化合物能在甲醇中被鋅-銅偶合劑還原為相應的飽和烴化合物 (式8)。
烷基鹵代物也能被鋅-銅偶合劑還原為對應的飽和烴，在氘代試劑如D2O存在下還能特異性獲得氘代產物 (式9)。
製備
1.用鋅粉和硫酸銅製
於放有磁攪拌子的500ml錐形瓶中，放入49.2g鋅粉和40.0ml 3% 的鹽酸，將混合物迅速攪拌1 min，傾去上層液體。用相似的方法，將鋅粉依次用3份 40 ml 3% 鹽酸，5份100ml 蒸餾水，2份75ml 2%硫酸銅溶液，5份100ml 蒸餾水，4份100ml 無水乙醇，5份100ml絕對乙醚洗滌。把鋅銅偶轉移到布氏漏斗中，再用無水乙醚洗滌，用橡皮擋板蓋住，抽吸乾直至達到室溫。製成的鋅銅偶要迅速使用或在放有五氧化二磷的真空乾燥器中貯存過夜。
2.用鋅、醋酸、醋酸銅製
在0.5g水合醋酸銅於50ml 冰醋酸的熱溶液（接近回流）中，加入30-35g 粒狀鋅（30目）。將混合物震盪1-3min，此時應保持熱以免醋酸鋅沉澱出來。傾出醋酸，鋅銅偶先用50ml 冰醋酸洗滌，後用3份50ml 乙醚洗滌。為避免乙醚劇烈沸騰，必須將鋅銅偶用冰水冷卻。每次洗滌0.5-1 min，趁鋅銅偶還被乙醚濕潤很快加以套用。
