鄰羥基苯胺

鄰羥基苯胺

鄰羥基苯胺(英文名稱o-Hydroxyanaline)又名2-羥基苯胺(2-Hydroxyaniline),鄰氨基苯酚(o-amino-phenol),2-氨基苯酚(2-amino-phenol) ,1-氨基-2-羥基苯(1-Amino-2-hydroxybenzene)。常溫下鄰羥基苯酚純品為白色針狀結晶。對光和空氣敏感,遇光,在空氣中逐漸變黑,能升華,遇三氯化鐵變成紅色。可溶於乙醇、乙醚及水,難溶於苯和氣油。鄰羥基苯胺有毒,其毒性類似苯胺、苯酚,對皮膚、黏膜、眼睛有刺激作用。經皮膚吸收可引起皮炎,引起高鐵血紅蛋白症和哮喘。本品遇明火、高溫可燃。燃燒分解產生有毒氮氧化物煙霧。與強氧化劑可發生化學反應。分子式為C6H7NO。

物理性質

【外觀】常溫下鄰羥基苯胺純品為白色針狀結晶。對光和空氣敏感,遇光,在空氣中逐漸變黑。

【沸點】(℃)(mmHg) 164 (11.2515)

(kPa) 153(1.47)

【熔點】(℃) 172

【閃點】℃(封閉式) 168

【密度】 d 1.328

【溶解性能】可溶於乙醇、乙醚及水,難溶於苯和氣油。20 ºC在水中溶解度為 17 g/L。

【穩定性】穩定,對光和空氣敏感,遇光,在空氣中逐漸變黑,遇三氯化鐵變成紅色。

化學性質

【CAS登錄號】95-55-6

【EINECS登錄號】202-431-1

【分子量】109.13

【分子式及結構式】分子式為CHNO。化學結構式如下:

鄰羥基苯胺 鄰羥基苯胺

【常見的化學反應】具有苯胺和苯酚的一些化學通性。

【禁配物】強氧化劑、醯基氯、酸酐、酸類、氯仿。

【聚合危害】無聚合危害

主要用途

鄰羥基苯胺用作染料和醫藥、農藥的重要中間體,是除草劑噁唑禾草靈和殺蟲劑伏殺硫磷的原料。也是重氮染料和硫化染料合成中間體,用於生產酸性媒介藍R、硫化黃棕、螢光增白劑EB等。此外也是分析金、銀的檢定試劑。

製造方法

1)以鄰硝基苯酚為原料,用硫化鈉還原或用氫氣還原而得;硫化鈉還原法是在反應釜內加入鄰硝基苯酚和硫化鈉,反應溫度120~125℃,反應時間12h,並不斷攪拌,還原完畢,冷卻,加鹽酸酸化至pH=6~7,此時鄰羥基苯胺和硫磺均析出,冷至室溫,過濾、水洗、濾幹得粗品,用乙醇重結晶得鄰羥基苯酚成品。

2)鄰氯苯酚氨化法:在氯化銅和氯化鋇催化劑存在下,在240℃及高壓下加氫可得到高產率的鄰羥基苯胺;

3)鄰硝基氯苯水解法:首先鄰硝基氯苯與氫氧化鈉反應生成鄰硝基酚鈉,後者在通過硫化鈉還原製得鄰羥基苯胺。

【產業鏈】上游鄰氯苯酚、鄰硝基氯苯、鄰硝基苯酚,下游鄰羥基苯胺,染料和醫藥、農藥的重要中間體。

【參考質量指標】

質量指標:

外觀: 灰白色結晶粉末

含量: ≥ 99%

包裝: 每桶50公斤

產地: 上海

熔 點: ≤ 172~174℃

毒性和環境影響

鄰羥基苯胺有毒,其毒性類似苯胺、苯酚,對皮膚、黏膜、眼睛有刺激作用。經皮膚吸收可引起皮炎,引起高鐵血紅蛋白症和哮喘。

1)急性毒性:LD50:951mg/kg(大鼠經口);800mg/kg(小鼠經口);>1g/kg(豚鼠經皮);

2)刺激性:家兔經眼100mg,輕度刺激;

3)致突變性:微生物致突變性:鼠傷寒沙門菌333μg/皿;

4)致畸性:倉鼠孕後8d腹腔內給予最低中毒劑量(TDLo)150mg/kg,致中樞神經系統、眼、耳、肌肉骨骼系統發育畸形。

DNA抑制:倉鼠肺臟19μmol/L。

關注生產過程中副產品和廢棄物對環境的危害。

包裝、貯存和運輸

採用25公斤內襯黑色塑膠膜的紙板桶密封包裝,儲存於陰涼、通風、乾燥的庫房。遠離火種、熱源。包裝密封。應與強氧化劑、醯基氯、酸酐、酸類、氯仿、食用化學品分開存放,切忌混裝、混儲、混運。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。

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