職業生涯
迪恩·懷特黑德是一名中場，曾效力球隊牛津聯足球俱樂部，桑德蘭足球俱樂部,現在效力於斯托克城足球俱樂部。迪恩·懷特黑德在家鄉球隊阿賓頓鎮（Abingdon Town）的青年隊出道，之後加盟當地聯賽球隊牛津聯的
青訓系統。他在牛津聯渡過了五個賽季，成為了球隊中一個有很好傳球能力的中場捍將。在約滿後，他拒絕續約並開始尋覓新球隊。桑德蘭
在2004年7月，迪恩·懷特黑德免費加盟當時英冠球隊桑德蘭，經過仲裁，桑德蘭需支付牛津聯15萬英鎊賠償金，牛津聯亦會在將來迪恩·懷特黑德轉會收到25%的轉會費分紅。
迪恩·懷特黑德很快在桑德蘭站穩陣腳，在2004/05年賽季為桑德蘭贏得英冠冠軍。季後亦被隊友選為“季度足球先生”。迪恩·懷特黑德在2005/06年賽季續約三年，並在該賽季於作客對托特納姆熱刺足球俱樂部的比賽射入一球三十碼的罰球，但球隊最終仍以2-3落敗。
桑德蘭在2006/07年賽季降級至英冠，迪恩·懷特黑德在中後衛史蒂文·考德威爾（Steven Caldwell）被賣至伯恩利後再一次成為桑德蘭的隊長。
在2007/08年英超賽季，他在對維岡競技足球俱樂部的比賽中受傷，令他在多場比賽中不能上場，三個月後重返球場，但以右後衛上場時間居多，直至季尾才再次在中場指揮。
2009年7月24日迪恩·懷特黑德離開光明球場加盟斯托克城，簽約四年，初步轉會費為300萬英鎊，其後可增加刑500萬英鎊，舊俱樂部牛津聯在這單交易中可收取超過50萬英鎊的分紅。他在8月15日對伯恩利的比賽中首次上場。
主要榮譽
球隊榮譽
桑德蘭英格蘭足球冠軍聯賽冠軍（2）：2004/05年、2006/07年；
個人榮譽
英格蘭東北部足球記者協會足球先生：2007年；
數據統計
| 賽季 | 俱樂部 | 號碼 | 出場 | 進球 | 國家 | 聯賽等級 | 排名 |
| 2009/10 | 斯托克城 | 18 | 31 | 0 | 英格蘭 | 1 | 13 |
| 2008/09 | 桑德蘭 | 6 | 34 | 0 | 英格蘭 | 1 | 16 |
| 2007/08 | 桑德蘭 | 8 | 27 | 1 | 英格蘭 | 1 | 15 |
| 2006/07 | 桑德蘭 | 8 | 45 | 4 | 英格蘭 | 2 | 1 |
| 2005/06 | 桑德蘭 | 8 | 37 | 3 | 英格蘭 | 1 | 20 |
| 2004/05 | 桑德蘭 | 14 | 42 | 5 | 英格蘭 | 2 | 1 |
| 2003/04 | 牛津聯 | | 44 | 7 | 英格蘭 | 4 | 9 |
| 2002/03 | 牛津聯 | | 18 | 1 | 英格蘭 | 4 | 8 |
| 2001/02 | 牛津聯 | | 40 | 1 | 英格蘭 | 4 | 21 |
| 2000/01 | 牛津聯 | | 20 | 0 | 英格蘭 | 3 | 24 |
| 1999/00 | 牛津聯 | | 0 | 0 | 英格蘭 | 3 | 20 |
轉會記錄
(註：轉會費單位為萬歐元)
| 開始日期 | 契約到期 | 轉會性質 | 轉會費 | 轉出球隊 | 轉進球隊 |
| 2009-07-24 | 2013-06-30 | 轉會 | 350 | 桑德蘭 | 斯托克城 |
| 2004-06-21 | 2009-07-24 | 轉會 | 15 | 牛津聯 | 桑德蘭 |
| 1999-08-01 | 2004-06-21 | 簽約 | | 未知 | 牛津聯 |
