基本信息
中文名稱:辛醯氯
別名:辛基醯氯
英文名稱:Octanoyl chloride
英文別名:Capryloyl chloride; n-Octanoyl chloride,(Capryloyl chloride); n-Capryly chloride; n-Capryloyl Chloride; octanoic acid, chloride; octanoic chloride; OCTANOYL CHLORIDE (OTCL); 1-chlorooctane
CAS NO:111-64-8
EINECS:203-891-6
分子式:C8H15CLO
分子量:162.66
編號系統
CAS號：111-64-8
MDL號：MFCD00000766
EINECS號：203-891-6
RTECS號：RH1570000
BRN號：635917
PubChem號 ：24898002
物性數據
性狀：無色至草黃色透明液體，具有刺激性氣味。
密度（g/mL,35℃）：0.953
相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：5.63
熔點（ºC）：-63
沸點（ºC,常壓）：195.6
相對密度（20℃，4℃）：0.953515
相對密度（25℃，4℃）：0.940030
閃點（ºC）：75
常溫折射率（n20）：1.4335
溶解性：溶於乙醚。
生態學數據
該物質對環境有危害，應特別注意對水體的污染。
分子結構數據
1、 摩爾折射率：43.99
2、 摩爾體積（cm3/mol）：169.0
3、 等張比容（90.2K）：393.9
4、 表面張力（dyne/cm）：29.4
5、 極化率（10-24cm3）：17.43
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:1
4.可鏇轉化學鍵數量:6
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積17.1
7.重原子數量:10
8.表面電荷:0
9.複雜度:91.3
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
避免接觸潮濕的空氣。禁止與強鹼、水、氧化劑、醇接觸。
生產工藝
目前辛醯氯的製備方法有二氯亞碸法，光氣法、雙光氣法、三光氣法、三氯化磷法等。
二氯亞碸法
工藝流程簡述：
正辛酸在催化劑存在下與二氯亞碸（化學式SOCl2，又稱氯化亞碸、亞硫醯氯）生成醯氯，催化劑通常使用N,N-二甲基甲醯胺(DMF)、N,N-二甲基苯胺和吡啶等。反應過程中二氯亞碸一般先與催化劑結合，然後再與羧酸反應生成醯氯：
辛醯氯經反應製得辛醯氯混合物，經精餾得到成品辛醯氯，尾氣經水洗中和後排放。
用二氯亞碸製備辛醯氯反應條件溫和，在室溫或稍加熱即可反應。產物除醯氯外其他（二氧化硫和氯化氫）均為氣體，容易分離，往往不需提純即可套用，純度好，產率高，產品含氯量可達99.5%以上。目前工業生產中大部分廠家採用二氯亞碸法。
光氣法
光氣法工藝流程
將辛酸與催化劑二甲基醯胺混合，通光氣反應，然後用氮氣驅除反應生成的氯化氫和過量光氣，精餾後，得到辛醯氯。
辛醯氯光氣是一種很好的醯化試劑，用光氣製備辛醯氯產品含量高，收率高。但是光氣是劇毒氣體，在使用、運輸及儲存過程中具有很大的危險性，另外光氣的成本相對較高。
雙光氣法
辛醯氯由於光氣在生產中的缺點，80年代開發研製生產雙光氣(氯甲酸三氯甲酯)可替代光氣套用於實驗室和工業生產。
雖然雙光氣在運輸、儲存和使用均較光氣方便，安全。其作為一種劇毒，有刺激性氣味的液體，其運輸、儲存仍然具有很大的危險性。
三光氣法
三光氣（雙(三氯甲基)碳酸酯，BTC）熔點高，揮發性低，低毒性，即使在沸點也僅有少量分解，在工業上僅把它當一般毒性物質處理。三光氣法製取辛醯氯所需要的條件十分溫和，而且選擇性強，收率高，使用安全方便，且易運輸儲存。
辛醯氯在醫藥、農藥、有機化工和高分子材料等方面可完全取代光氣或雙光氣參與相關化學品的合成。目前此種方法正逐漸被廣泛套用。
三氯化磷法
三氯化磷和辛酸反應製備辛醯氯，反應如下：
辛醯氯用三氯化磷製備醯氯時，適用於製備低沸點醯氯（如辛醯氯），因反應中生成的亞磷酸不易揮發，可方便蒸出醯氯產品。
貯存方法
儲存於陰涼、乾燥、通風良好的庫房。遠離火種、熱源。防止陽光直射。保持容器密封。應與鹼類、氧化劑、醇類、食用化學品等分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
用途
用於有機合成。
表征圖譜
辛醯氯安全信息
危險運輸編碼：UN 3265 8/PG 2
安全標識：S26S45S36/S37/S39
危險標識：R34
