簡介
視黃酸受體（藍色）與雌激素受體（紫色）競爭性結合視黃酸，又稱維生素甲酸、維甲酸、異維A酸等，是動物體內維生素A的代謝中間產物。分子式：C20H28O2，分子量300.44，CAS號302-79-4，熔點180℃。
人體攝入β-胡蘿蔔素後，會在需要時被人體轉換成維生素A。維生素A的功能是通過不同的分子形式實現的：對於視覺起作用的是視黃醛，對生殖過程起作用的是視黃醇，而視黃酸及其代謝產物則對其它功能具有重要作用。
自然界大約有100種化學結構與β胡蘿蔔素相似的類胡蘿蔔素(carotenojds)．主要存在於黃色或紅色的植物中。β-胡蘿蔔素在腸道被腸黏膜β-胡蘿蔔素加氧酶氧化生成2個分子的視黃醇，即維生素A(簡稱VA)。後者被吸收入體內被氧化成視黃醛．再進一步被氧化成視黃酸(又稱維甲酸retinoicacid簡稱RA）。
物理化學性質
外觀性狀：黃色或淡橙色結晶性粉末，熔點179-184℃
熔點：180-181°C(lit.)
儲存條件：2-8°C
生態學數據
其它有害作用：該物質對環境可能有危害，對水體應給予特別注意。
分子結構數據
1、摩爾折射率：95.52
2、摩爾體積（cm3/mol）：297.1
3、等張比容（90.2K）：743.2
4、表面張力（dyne/cm）：39.1
5、極化率（10-24cm3）：37.87[2]
計算化學數據編輯
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:1
3.氫鍵受體數量:2
4.可鏇轉化學鍵數量:5
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積37.3
7.重原子數量:22
8.表面電荷:0
9.複雜度:567
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:4
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
用途
【用途一】用於異常型痤瘡、魚鱗病和異常型銀屑病
【用途二】維生素A酸(ATRA)是一種維生素A酸受體(RAR)和RetinoidX受體(RXR)的配體，結合上RAR和RXR作為轉導因子，調控正常細胞和腫瘤細胞的生長和分化。細胞色素P450(CYPs)催化ATRA的羥基化；維生素A酸引導胚胎幹細胞(embryonicstemcells)演變成神經元。
藥理作用
作用於皮膚病
適用於尋常性痤瘡、扁平苔癬(包括口腔扁平苔癬)、白斑、毛髮紅糠疹和面部單純糠疹等。還可用作牛皮癬(銀屑病)的輔助治療藥物，亦可用於治療多發性尋常疣以及角化異常類的各種皮膚病如魚鱗病、毛囊角化症等。
1、促進上皮細胞分化與生長，維持上皮組織的正常角化過程。
2、減少皮脂的分泌。
3、減少皮脂腺管部位角化過程，促進腺管組織結構的正常化。
4、減少或清除皮膚表面與痤瘡病因有關的致病菌。
5、可使銀屑病角化過度的表皮正常化。
6、調節病變皮膚的增生和分化使之恢復正常。
作用於腫瘤
1、誘導腫瘤細胞分化和凋亡。
2、增加癌細胞對化療藥物的敏感性。
3、促進免疫細胞的增殖。
4、增強免疫細胞對腫瘤細胞殺滅作用。
臨床研究
維生素A酸是近年來研究的比較廣泛的一種凋亡誘導劑,許多動物實驗已經證實在妊娠早、中、晚期服用維生素A酸對胎兒的發育可產生重要的影響,可出現面部、神經管和四肢等部位的多種畸形。
維生素A酸(retinoicacid,RA)是維生素A在體內的氧化代謝產物,具有多種生物學功能,其對胚胎的形成、細胞生長與分化等起著重要作用,同時也是臨床上常用的藥物,常用來治療痤瘡、銀屑病等皮膚病以及卵巢癌、乳腺癌、白血病等惡性腫瘤。但維生素A酸也是公認的致畸因子,動物實驗證實小鼠懷孕後第4或第5天服用維生素A酸(12mg/kg)可導致早期流產或胚胎髮育遲緩。有研究還發現,體外培養的小鼠囊胚用過量的RA處理後,會導致胚胎著床失敗或著床後胚胎死亡。RA對小鼠早期胚胎的這種致畸作用可能由於其誘導ICM和TE細胞過度凋亡所致。
採用體外培養方式,用RA作為干預,觀察其對小鼠囊胚細胞凋亡的影響,這樣可以排除母體因素的干擾。結果發現A組可觀察到黃綠色螢光,說明在小鼠胚胎正常發育中也存在細胞凋亡。同時也證實RA不僅能誘導囊胚內細胞群(ICM)和滋養層(TE)細胞凋亡,而且隨著濃度的增加,細胞凋亡也增強,因為囊胚螢光值C組與A組和B組相比均存在統計學差異(P<0.01)。由於TE細胞數減少而影響囊胚著床,或者雖然可以著床,但由於ICM數減少,可能會發生胚胎在發育過程中死亡,從而導致妊娠早期流產。從而揭示了RA可能對圍著床期胚胎,即著床前囊胚期和著床後早期的胚胎具有胚胎毒性作用。本次實驗中發現RA能誘導小鼠囊胚ICM和TE細胞凋亡而導致其細胞數目減少,從而影響胚胎質量。由此推測在受試小鼠中,因物理、化學、生物等因素導致胚胎毒性,造成小鼠囊胚滋養層細胞數量減少而影響囊胚的著床;或者內細胞群細胞嚴重減少,導致胚胎著床期後發生死亡。而維生素A酸在小鼠囊胚圍著床期能誘導內細胞群和滋養層細胞凋亡,可能導致胚胎髮育異常。
安全信息
危險運輸編碼：UN32496.1/PG3
安全標識：S26S45S36/S37S36/S37/S39
危險標識：R22R38R63
安全術語
S36/37Wearsuitableprotectiveclothingandgloves。穿戴適當的防護服和手套。
S45Incaseofaccidentorifyoufeelunwell,seekmedicaladviceimmediately(showthelabelwheneverpossible.)。若發生事故或感不適，立即就醫(可能的話，出示其標籤)。
S26Incaseofcontactwitheyes,rinseimmediatelywithplentyofwaterandseekmedicaladvice。不慎與眼睛接觸後，請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。
S53Avoidexposure-obtainspecialinstructionsbeforeuse。避免接觸，使用前須獲得特別指示說明。
S36/37/39Wearsuitableprotectiveclothing,glovesandeye/faceprotection。穿戴適當的防護服、手套和護目鏡或面具。
風險術語
R22Harmfulifswallowed。吞食有害。
R38Irritatingtoskin。刺激皮膚。
R63Possibleriskofharmtotheunbornchild。可能有對胎兒造成傷害的危險。
R20/21/22Harmfulbyinhalation,incontactwithskinandifswallowed。吸入、皮膚接觸及吞食有害。
研究發現
斑馬魚的鰭、鱗和部分心臟都可以再生視黃酸作為維生素Ａ的生物活性代謝產物，有著廣泛的生理學和藥理學活性，在脊椎動物生長、發育和細胞分化尤其是胚胎髮育過程中有重要作用，調節脊椎動物胚胎髮生過程中多方面的形態形成。
治療乳腺癌
2009年6月25日，芝加哥大學，耶魯大學的研究人員發現視黃酸（Retinoicacid）參與的作用機制是一種新型治療乳腺癌的藥物靶標，這一研究成果公布在Cell雜誌上。
動物肢體再生
視黃酸在動物、包括人體內由維生素A合成，可以激活再生所必要的基因。
2011年11月24日，德國康斯坦茨大學的科學家宣布，他們經過30年的研究，成功解開動物肢體再生之謎。 康斯坦茨大學貝格曼研究小組通過對斑馬魚的研究，證明視黃酸是再生過程中必不可缺的物質。
斑馬魚是肢體再生能力最強的動物之一，它的鰭、鱗和部分心臟都可以再生。經科學家研究，斑馬魚的鰭再生之前，傷口由多層組織封閉起來。斷肢點下的細胞會失去自身的特性而形成胚基。研究人員發現，斑馬魚通過特殊的遺傳機制，讓視黃酸控制胚基形成，從而完成鰭的再生。
不良反應
主要表現為口唇、皮膚乾燥伴脫屑、消化道反應、頭痛、頭暈、關節酸痛。皮膚症狀較重者，可停藥3-5天或採用外塗護膚脂類化妝品補充失水油脂。與谷維素、VB1、VB6等同服，可使頭痛的症狀減輕或消失。
