蔡挺生出生貧苦家庭,幼年僅讀二年私塾。13歲隻身到赤坎打工,當過店員,擺過地攤,後與人合資在赤坎民主路開辦永昌源,任經理,經營生熟藥材批發零售,資金不算雄厚,但經營有方,貨真價實,病家樂意光顧,生意較好,在當時湛江的藥業行業排名第三。1943~1949年,蔡挺生先後任過高州會館理事、湛江市國藥同業公會理事長、廣州灣商會理事。
新中國成立後,蔡挺生擁護中國共產黨,擁護人民政府,走社會主義道路,參與黨和政府的各項政治活動,表現積極。解放初期,籌建湛江市工商業聯合會,蔡挺生任籌委會主任。
1952年9月,市工商聯正式成立,他當選為工商聯監委主任委員,1953~1956年任市工商聯主任委員。在社會主義“三大改造”運動中,他帶頭推動私營工商業改造,為全市各行各業實行公私合營、合作化起了積極作用。1956年3月,他參加中國民主建國會,4月被選為民建湛江市支部主任委員;1957年6月,當選為中國民主建國會湛江市委員會主任委員。1950年起,蔡挺生先後被選為湛江市人民代表會議代表及政協委員、廣東省第一屆各界人民代表會議代表,1957年1月召開的市二屆人大一次會議選他為湛江市副市長。
1957年下半年,在“反右”鬥爭中,蔡挺生受到批判,並被打成“右派分子”,於1958年召開的市三屆人大一次會議上被宣布撤銷副市長和省人大代表職務。此後近20年間,蔡挺生在湛江市藥品公司赤坎門市部當售貨員。
“文化大革命”結束後,撥亂反正,1979年蔡挺生蒙受的冤假錯案得到改正。蔡挺生為湛江的改革開放,不遺餘力,做了大量工作。曾任湛江市外經委副主任;1981年,市工商聯恢復組織活動後,在市工商聯第十二屆代表大會上他當選為工商聯副主任委員;1983年12月,他當選為湛江市政協第六屆委員會副主席;1985年退休後他被聘為市工商聯名譽會長。蔡挺生於1988年病逝,終年74歲。
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