苯香豆素

香豆素，英文名稱為Coumarin，分子式：C9H6O2，相對分子量146.15，白色結晶固體，熔點68~70℃，沸點298℃/266Pa，相對密度0.9350

苯香豆素是一種藥用化學物質

苯香豆素

基本信息

【別名】 苯溴馬隆;苯溴酮;苯溴香豆素 ，痛風利仙，苯溴馬龍，痛風寧，溴苯醯苯呋喃
【外文名】Benzbromarone,Desuric, Exurate,Hipurie, Narcarin,Normuraft, Urnorm
【適應症】 本品為苯駢呋喃衍生物，具有抑制腎

小管對尿酸的再吸收作用因而降低血中尿酸濃度。口服易吸收，其代謝產物為有效型，服藥後２４小時血中尿酸為服藥前的６６．５％。 用於治療痛風。
【用量用法】 每次４０～８０ｍｇ，每日１次，劑量漸增，連用３～６個月。

苯香豆素

【注意事項】 1.國內有報導，使用本品１８例。其中顯效６例（治療後血尿酸降低５４％），有效１０例（治療後血尿酸降低３８％），無效２例。總有效率為８９％。 2.與乙醯水楊酸及其它水楊酸製劑、比嗪山胺同服，可減弱本品的作用。 3.不良反應較少，僅少數病人可出現粒細胞減少，故應定期查血象。

相關作用

苯香豆素

作用與作用機制：為雙香豆素類中抗凝效力最強的口服抗凝藥。作用較雙香豆素快，但維持時間較短，作用與不良反應均同華法林。 本品口服吸收迅速而完全，服後24- 48h達抗凝高峰。 t1/2約8h，其還原形代謝產物也有抗凝作用，抗凝作用可持續2-4d。大部分由尿中排泄，能透過胎盤，並見於母乳中。

相關化學研究

苯並香豆素酯類衍生物的合成及螢光性質研究，以2-羥基-1-萘甲醛為原料,採用改進的Knoevenagel反應合成了苯並香豆素-3-羧酸中間體和4種不同鏈長的脂肪酯和芳香酯衍生物,採用元素分析和紅外光譜對其結構進行了表征.對所有化合物固體粉末的發光性能進行了研究

合成方法

苯香豆素

香豆素類化合物廣泛分布於植物界，具有多種生理活性。我們根據藥物設計的拼合原理，設計了具有第三代維甲結構的６－或７－苯乙烯基香豆素類化合物，以期尋找到具有腫瘤化學預防和治療活性的新化合物。我們用以下合成路線（相轉移Ｗｉｔｔｉｇ反應）合成了３０個６－或７－苯
以1-萘酚(6)為起始原料，經過Birch還原得到5，8-二氫-1-萘酚(7)；7與乙醯乙酸乙酯在不同條件下縮合合成了4-甲基-7，10-二氫苯並[h]香豆素(4)．研究結果表明，無氧和酸催化的反應條件對縮合反應是至關重要的．在沒有酸催化的條件下，反應生成3-乙醯基-2-羥基-6-甲基-吡喃-4-酮(8)，並通過單晶X射線衍射分析確定了產物的結構；在酸催化的條件下，除了生成產物4外，還伴隨生成脫氫芳構化產物4-甲基苯並[h]香豆素(5)，而且在不同條件下二者的比例不同，其中以甲磺酸為催化劑、在氮氣保護下並加入抗氧化劑無水Na2SO3為最佳反應條件，化學選擇性約為70：30(4：5)，收率49．1％．