芳賀高定(1529-1588)
芳賀高定，通稱紀十郎，宇都宮家臣益子勝宗的三男，本名益子宗之。芳賀氏以天武天皇之子舍人親王的九代孫清原高重為遠祖，清原高重因故惹怒花山法皇而被流放至下野芳賀郡大內莊，其後代遂自稱芳賀氏，七代孫高親時投入宇都宮家麾下，後於源賴朝的奧州征伐中芳賀氏與益子氏大為活躍，芳賀氏因本姓「清原」被稱為清黨，與紀黨益子氏並稱「紀清兩黨」，乃是家中的重要戰力。
芳賀氏作為宇都宮家重臣威勢日重，在宇都宮家第十七代當主成綱時，芳賀景高擔任成綱的輔佐奉行人，家勢達到極盛，其子高勝繼父位後，更出現了高勝發出文書命令後，再由成綱追認的情形，芳賀氏已顯然有凌駕主家之上的態勢。於是成綱為保衛君權，遂謀害了高勝一脈，並犟勢讓其弟興綱入繼。後來興綱謀逆，聯合結城氏攻下宇都宮城，殺害侄子忠綱奪得家督之位，而高勝之弟芳賀高經也伺機與壬生綱房起兵攻打興綱，逼迫興綱自刃。
宇都宮興綱死後，宇都宮家由其子尚綱繼承，並於天文十年舉兵攻打芳賀氏，芳賀高經也據宇都宮南方的兒山城防守，但在寡不敵眾下戰敗。是役中，益子宗之身為紀黨的一員，隨父親勝宗出戰，於初戰中便立下大功，戰後受到尚綱讚賞，並在勝宗允許後讓益子宗之繼承芳賀氏以為賞賜，改名芳賀高定，獲得真岡城。芳賀高經死後，其長子芳賀高照遠走奧州白河，後投入那須家。三男芳賀高繼年紀尚幼，芳賀高定遂保護之，將他交由實家益子氏養育。
天文十四年，芳賀高定受宇都宮尚綱之命由鷺宮出陣，抵禦結城家猛將水谷正村的侵攻。天文十八年九月，主公宇都宮尚綱應古河公方·足利晴氏之邀出兵攻打與北條氏相善的那須家，由芳賀高定負責宇都宮城的居留守役，但是在那須高資的善戰下，兵力佔優的尚綱在五月女阪之戰中遭到奇襲射殺，家督戰死的訊息一傳開，宇都宮家頓時大亂，宇都宮家老壬生綱房內通那須家和借得那須家相助的芳賀高照趁亂佔據了宇都宮城，鹽谷郡亦被那須高資所奪，混亂的情勢中芳賀高定仍盡忠主家，竭力保護年僅六歲的幼主，帶同宇都宮尚綱之子伊勢壽丸離開險境，並在壬生綱房遣其子綱雄出兵飛山城追擊時，親自率兵牽制。
天文二十年，芳賀高定巧妙利用那須家中高資、資胤兄弟間的爭端，居中布計，趁那須高資流放其弟資胤之際，說動支持資胤的那須家臣千本資俊合作，以鑑賞名馬為由邀請那須高資，於宴會中將之刺殺，既是報主君之仇，同時也讓那須家陷入二度易主的重整期，斷去了宇都宮城中芳賀高照的有力後援。同時芳賀高定也遣家臣大島大炊助出兵壬生氏的領地岡本鄉，但是被壬生周長擊退。
為了重興宇都宮家，芳賀高定深知依照現下的情勢，宇都宮家並無力獨自撥亂反正的能力，這是因為宇都宮家終究仍是採取豪族聯盟制的舊體制大名，家中軍權分散在各地豪族、家臣、以及宇都宮寄眾手中，幼主伊勢壽丸並沒有足夠的權威與實力號召其協助，反之現下佔據了宇都宮城的壬生氏及芳賀高照看似更有崛起一統下野的姿態，因此芳賀高定轉向周遭大名尋求外援，以傑出的外交手段縱橫於佐竹義昭、江戶忠通、小田政治、古河公方、北條氏康等大名之間，為奪回宇都宮城布置計畫。
弘治元年，芳賀高定於真岡城舉辦芳賀高經的追善供養法事，並擺出低姿態邀請芳賀高照前來參與，芳賀高照不疑有他，認為這是高定一方的示弱，待入城後隨即被芳賀高定的兵士伏擊，被迫切腹，同年壬生綱房也在宇都宮城中急逝，時人一度疑為綱房亦是為芳賀高定所派遣的忍者暗殺，不過完全找不到任何能證實此一說法的有力證據，況且當時綱房已年過七十，其死亡並不出人意外，因此近代史家多持否定觀點。
翌年，壬生綱房之子綱雄為反制芳賀高定的謀略，以那須家為後盾大舉侵犯芳賀郡，連同宇都宮舊臣鹽谷、西方、今泉等家起兵三千連下飛山、八木、祖母井諸城。但隨即在弘治三年，芳賀高定便以聯姻換來了佐竹家的介入，並運用計謀策反壬生綱雄的外援那須家，借佐竹、那須、江戶三家援軍，於芳賀郡乙連原大敗壬生軍，並進而奪回宇都宮城，將壬生綱雄逼回鹿沼、壬生兩城，令壬生綱雄送表稱降。戰後芳賀高定依照約定讓時年十五歲的伊勢壽丸元服，改名宇都宮廣綱，迎娶了佐竹義昭之女為正室，兩家結成姻盟。
奪回宇都宮城後，為重興主家貢獻良多的芳賀高定以宇都宮家宿老掌握了家中大權，但是高定仍然不改忠勤，輔佐幼君行政，宇都宮氏的樑柱支撐大亂後統御力大幅下降的主家，同時也與壬生周長相交，令壬生氏分裂成鹿沼城的壬生綱雄親北條，而壬生城的壬生周長親宇都宮，令壬生家分成兩派，降低其抗力，壬生綱雄也失去自父親以來的重要軍師親叔壬生周長的支援。
永祿四年，上杉謙信南下關東，芳賀高定作為宇都宮家的代表統領清黨、宇都宮各家豪族率軍出陣參與攻打北條家。同九年，小田氏治與北條、武田同盟，上杉謙信聯合關東大名孤立小田家，並出兵攻打小田城，宇都宮家也和盟友佐竹、結城、小山一同出陣，由於當主宇都宮廣綱體弱多病，因此仍是由芳賀高定作為代官領兵出擊。
永祿十一年，在芳賀高定歷戰歸國後，宣佈隱居，將芳賀家名還給一手扶養長大的芳賀高照之弟芳賀高繼，讓親子信高改繼承小貫氏，還權於芳賀舊族，往赴小貫隱居，入道號機山道鑒，後於天正十六年辭世，享年六十八歲。
芳賀高定一生盡忠宇都宮家，在一片下剋上風潮中，費盡心血收復宇都宮家舊領的芳賀高定，大權在握主導著宇都宮家的國策，曾被世人稱道「廣綱不過是他的影子」，但是芳賀高定卻能謹守本分，安定本家，並且還權於芳賀氏，來去一身清白，能得此智德兼備的賢臣實乃宇都宮家之幸，惟可惜因為宇都宮家之體制，縱然芳賀高定身懷高才，也始終無法為宇都宮家做出徹底的改革，興利除弊，甚至連高定實家益子氏後來亦叛出宇都宮家，這或許也是芳賀高定畢生的遺憾吧！
