色胺鹽酸鹽

色胺鹽酸鹽

色胺鹽酸鹽,外文名Tryptamine hydrochloride,分子式:C10H13N2。是一種在藥物化學合成中運用很廣泛的原料,如用於合成吲哚類生物鹼長春胺、長春西汀等; 同時也是一種重要的生化試劑。

簡介

中文名稱:色胺鹽酸鹽

中文別名:3-(2-氨基乙基)吲哚鹽酸鹽

英文名稱:Tryptamine hydrochloride

英文別名:3-(2-Aminoethyl)indole hydrochloride~2-(3-Indolyl)ethylamine hydrochloride; 2-(indol-3-yl)ethylamine hydrochloride; 2-(1H-indol-3-yl)ethanamine hydrochloride (1:1); 2-(1H-indol-3-yl)ethanaminium

CAS號:343-94-2

EINECS號:206-446-4

分子式:C10H13N2

分子量:161.2231

編號系統

CAS號:343-94-2

MDL號:MFCD00012682

EINECS號:206-446-4

RTECS號:NL4375000

BRN號:3568419

PubChem號:24889915

物性數據

熔點(ºC):253-255

沸點:378.8°C at 760 mmHg

閃點:187.7°C

蒸汽壓:6.14E-06mmHg at 25°C

生態學數據

其它有害作用:該物質對環境可能有危害,對水體應給予特別注意。

分子結構數據

1、摩爾折射率:51.61

2、摩爾體積:138.3

3、等張比容(90.2K):376.3

4、表面張力(dyne/cm):54.7

5、極化率:20.46

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值(XlogP):無

2.氫鍵供體數量:3

3.氫鍵受體數量:1

4.可旋轉化學鍵數量:2

5.互變異構體數量:無

6.拓撲分子極性表面積41.8

7.重原子數量:13

8.表面電荷:0

9.複雜度:147

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:2

合成方法

實驗方法

1吲哚-3-甲醛(2) 的合成

向1L三口燒瓶中加入300 mL 284.4g(3. 89mol)N,N-二甲基甲醯胺(DMF) ,置於冰鹽浴中降至0 ℃,緩慢滴加43mL 72.0g(0. 47mol) 三氯氧磷 ,並攪拌20min。將50 g(0. 43 mol) 吲哚溶於50mLDMF中,於冰鹽浴下滴加到反應瓶中,升溫至35 ℃,待反應液變為不透明、黃色膏狀時停止加熱。於冰浴下向反應瓶中加500g碎冰,得櫻桃紅澄清溶液; 用30%的NaOH水溶液調pH至7 ~8,充分攪拌下加熱至沸騰,反應1h; 冷卻至室溫,有白色針晶體析出。置於4 ℃過夜,過濾所得固體用20%的乙醇水溶液重結晶,真空乾燥得類白色晶體59. 90 g,產率96. 80%。

2 3-(2-硝基乙烯基) 吲哚的製備向100mL三口燒瓶中加入25mL28. 2 g(0.46mol) 硝基甲烷和0.5g(6.49mol) 乙酸銨,攪拌條件下加入5 g(0. 03 mol) 吲哚-3-甲醛,然後緩慢升溫至100 ℃,TLC監測至反應完全。冷卻,置於4℃過夜,過濾得亮黃色顆粒狀固體5. 94g,產率91.67%,m. p. 171.2 ~171.8℃ 。

色胺鹽酸鹽(4) 的製備

取4. 15 g(0. 11 mol) 氫化鋁鋰懸浮於150 m L除水四氫呋喃(THF) 中,冰鹽浴下緩慢滴加5g(0. 026 mol) 化合物3的100mLTHF溶液。滴加完畢後,加熱回流,TLC監測至反應完全。

冰鹽浴下依次滴加4.2mL水,12.6mL15% NaOH水溶液和4. 2mL水。過濾,減壓蒸除THF,用100mL乙酸乙酯溶解殘餘物,水洗滌至中性,有機相用無水硫酸鈉乾燥過夜,過濾,向濾液中通乾燥的HCl氣體,至pH為2 ~ 3。於4 ℃靜置後過濾,用含水乙醇重結晶,過濾真空乾燥得白色固體粉末4.76g,產率91.01%

色胺鹽酸鹽 色胺鹽酸鹽

用途

是一種在藥物化學合成中運用很廣泛的原料,如用於合成吲哚類生物鹼長春胺、長春西汀等; 同時也是一種重要的生化試劑。

應急處理處置方法

一、泄漏應急處理

切斷火源。戴自給式呼吸器,穿一般消防防護服。在確保全全情況下堵漏。噴水霧可減少蒸發。用砂土或其它不燃性吸附劑混合吸收。然後運至空曠的地方掩埋、蒸發、或焚燒。如大量泄漏,利用圍堤收容,然後收集、轉移、回收或無害處理後廢棄。

二、防護措施

呼吸系統防護:空氣中濃度較高時,應該佩戴防毒面具。緊急事態搶救或撤離時,建議佩戴自給式呼吸器。

眼睛防護:戴化學安全防護眼鏡。

身體防護:穿防靜電工作服。

手防護:戴防護手套。

其它:工作現場嚴禁吸菸。避免長期反覆接觸。

三、急救措施

皮膚接觸:脫去污染的衣著,用肥皂水及清水徹底沖洗。

眼睛接觸:立即翻開上下眼瞼,用流動清水沖洗15分鐘。就醫。

吸入:脫離現場至空氣新鮮處。呼吸困難給輸氧。呼吸停止時,立即進行人工呼吸。就醫。

食入:誤服者用水漱口,飲足量溫水,催吐,立即就醫。

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