基本信息
中文名稱:哌嗪
中文別名:哌嗪(無水);二乙烯二胺;無水哌嗪
英文名稱:Piperazine
英文別名:Piperazine anhydrous; Diethylene diamine;
1,4-Diazacyclohexane;piperazinediium
CAS:110-85-0
EINECS:203-808-3
分子式:C4H10N2
分子量:86.1356
風險術語:R34:;R42/43:;R52/53:;
安全術語:S22:;S26:;S36/37/39:;S45:;S61:;
物化性質:
Melting_point 107-111 °C
Boiling_point 146-148 °C
flash_point 65 °C
Water_soluble 150 g/L (20°C)
熔點:107-111℃相對密度:0.874g/cm3
溶解性:150 g/L (20℃)
用途:作為醫藥中間體，主要用於制磷酸哌嗪、氟奮乃靜和利福平等，
也用於制潤濕劑、乳化劑、分散劑、抗氧劑等
下游產品:N-甲基哌嗪、N-苄基哌嗪、諾氟沙星、磷酸哌喹、枸櫞酸哌嗪、鹽酸氟桂利嗪
相關類別
blocks;BuildingBlocks;Organics;醫藥中間體;中間體;有機原料;農藥中間體;其他類殺菌劑;殺菌劑中間體;Heterocycles;Isotope Labelled Compounds;哌嗪;API Intermediate;雜環砌塊;有機砌塊;其他獸藥標準品;小分子抑制劑;Thiazolines/Thiazolidines;醫藥原料
’Mol檔案: 110-85-0.mol
敏感性 Air Sensitive & Hygroscopic Merck 14,7464 BRN 102555
穩定性 Stable. Hygroscopic. Light sensitive. Flammable. Incompatible with strong oxidizing agents.
CAS 資料庫 110-85-0(CAS DataBase Reference)
NIST化學物質信息 Piperazine(110-85-0)
EPA化學物質信息 Piperazine(110-85-0)
類別 腐蝕物品
毒性分級 中毒 急性毒性 口服-大鼠 LD50: 1900 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 600 毫克/公斤 刺激數據 皮膚-兔子 500 毫克 輕度; 眼睛-兔子 0.25 毫克/24小時 重度
爆炸物危險特性 與空氣混合可爆
可燃性危險特性 可燃; 遇熱分解有毒氧化氮氣體
儲運特性 庫房通風低溫乾燥; 與酸分開存放
滅火劑 霧狀水、乾粉、二氧化碳、抗醇泡沫
職業標準 TWA 1 毫克/立方米; STEL 5 毫克/立方米
產品用途
重要的醫藥中間體
哌嗪是一種重要的醫藥中間體，主要用於生產驅腸蟲藥磷酸哌嗪、枸櫞酸哌嗪以及氟奮乃靜、強痛定、利福平、己二酸哌嗪、胍哌、甲基四環素、喹哌磷酸鹽、哌硝噻唑、依諾沙星、鹽酸羥嗪、三氟拉嗪、枸櫞酸乙胺嗪、桂利嗪、氟桂利嗪、去氯羥嗪、強痛定、氫化潑尼松磷酸鈉、地塞米松磷酸鈉、吡哌酸、諾氟沙星、環丙沙星、易咳嗪、甲哌利黴素、三甲氧苄嗪等藥物。也用於生產濕潤劑、乳化劑、分散劑等表面活性劑類產品以及生產抗氧劑、防腐劑、穩定劑等塑膠加工助劑和橡膠助劑。可由二氯乙烷與氨的酒精溶液作用而成。
驅腸蟲藥
哌嗪又名驅蛔靈，是一種安全有效的抗蛔蟲和抗蟯蟲藥，我國《獸藥典》收載的為枸櫞酸哌嗪和磷酸哌嗪，本品能麻痹蛔蟲肌肉，使蟲體不能附著於宿主腸壁，然後隨糞便排出體外。作用機理是哌嗪能阻斷神經肌肉接頭處的膽鹼受體，從而阻止神經衝動的傳遞和乙醯膽鹼的興奮作用。蟲體麻痹前沒有興奮現象，所以較為安全。口服後迅速從胃腸道吸收，在體內一部分被代謝，其餘經腎排出。其各種不同鹽類在溶液中均成為哌嗪六水合物，吸收和排泄基本相同，但排泄率個體差異較大。臨床用於腸蛔蟲病，對蛔蟲所致不全性腸梗阻或早期膽道蛔蟲病有效，亦用於蟯蟲感染。 哌嗪的各種鹽類(性質比哌嗪更穩定)均屬低毒、有效驅蛔蟲藥，除蛔蟲外，對食道口線蟲、尖尾線蟲也有一定效果，曾廣泛用於獸醫臨床。哌嗪的驅蟲作用，是對蛔蟲的神經肌接頭處發生抗膽鹼樣作用，從而阻斷神經衝動的傳遞；同時對蟲體產生琥珀酸的功能亦被阻斷，結果導致蟲體麻痹，失去附著宿主腸壁的能力，並借腸蠕動而隨糞便排出體外。哌嗪及其鹽類能迅速由胃腸道吸收，部分在組織中代謝，其餘部分(30%～40%)經尿排泄。 哌嗪對豬蛔蟲和食道口線蟲驅蟲效果極佳，是常用的驅蛔蟲藥物，一次用藥，即有100%驅除效果。但對幼蟲作用有限，應於2月後再用藥1次。
哌嗪是殺菌劑嗪胺靈(triforine)的中間體，也是重要的醫藥中間體，主要生產驅蛔藥物枸櫞酸哌嗪和磷酸哌嗪，以及奮乃靜、強痛定、利福平等。
作為醫藥中間體，主要用於制磷酸哌嗪、氟奮乃靜和利福平等，也用於制潤濕劑、乳化劑、分散劑、抗氧劑等。
醫藥中間體，主要用於生產驅腸蟲藥磷酸哌嗪、枸櫞酸哌嗪，以及氟奮及靜、強痛定、利福平。六水哌嗪溶於乙醇，加入冰醋酸攪拌冷卻即析出乙酸哌嗪，被用於合成激素類藥物氫化潑尼松磷酸鈉。六水哌嗪與乙酐反應製得驅蟲藥哌硝噻唑的中間體乙醯哌嗪。
用於高性能聚合物
合成方法
1、由氯乙醇經氨化、環合成哌嗪鹽酸鹽，再用氫氧化鈉中和製得六水哌嗪。
2、以氯乙醇為原料，經氨化、環合而得。其工藝是將氯乙醇和氫氧化銨在高壓釜中升溫到氨壓達441 kPa，攪拌反應5h，常壓回收過量的氫氧化銨得氨基乙醇水溶液。加入定量鹽酸攪拌，減壓濃縮成半糊狀的乙醇胺鹽酸鹽濃縮液，升溫去水至150℃，加入事先熔融好的石蠟，再繼續升溫到260℃，保持(260±2)℃反應12h，放料過濾，除去石蠟，即得鹽酸哌嗪。將鹽酸哌嗪、固體氫氧化鈉、水加入反應釜內，攪拌1.5h，排氨，然後升溫至130～140℃，蒸出六水哌嗪溶液，殘渣濾去，六水哌嗪溶液冷凍至8℃，離心甩濾得六水哌嗪，六水哌嗪脫水即得哌嗪成品。
反應方程式如：ClCHCHOH+NHOH→NHCHCHOH·HCl+HO
儲運方法
庫房通風低溫乾燥; 與酸分開存放
危險品運輸編號 UN 2579 8/PG 3
安全信息
| 危險品標誌 | C,Xn |
| 危險類別碼 | 34-42/43-52/53-62-52-63 |
| 安全說明 | 22-26-36/37/39-45-61 |
| 危險品運輸編號 | UN 2579 8/PG 3 |
| WGK Germany | 1 |
| RTECS號 | TK7800000 |
| F | 3-8-23 |
| Hazard Note | Harmful/Corrosive |
| HazardClass | 8 |
| PackingGroup | III |
| 毒害物質數據 | 110-85-0(Hazardous Substances Data) |
對環境的影響
健康危害
侵入途徑：吸入、食入、經皮吸收。
健康危害：大量接觸本品，吸入或經皮吸收，能引起虛弱、視力模糊、共濟失調、震顫、癲癇樣抽搐。此外，本品能引起高鐵血紅蛋白血症，影響血液攜氧能力，出現頭痛、頭暈、噁心、紫紺。眼接觸引起嚴重刺激和灼傷。對皮膚有刺激性。
慢性影響：本品粉塵或液體，對皮膚和肺有致敏性，引起皮膚刺癢、皮疹和哮喘。
毒理學資料及環境行為
毒性：屬微毒類。
急性毒性：LD501900mg/kg(大鼠經口)；4000mg/kg(兔經皮)；LC505400mg/m3，2小時(小鼠吸入)
危險特性：遇明火、高熱或與氧化劑接觸，有引起燃燒的危險。
燃燒(分解)產物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
實驗室監測方法
氣相色譜法，參照《分析化學手冊》(第四分冊，色譜分析)，化學工業出版社
環境標準
前蘇聯 車間空氣中有害物質的最高容許濃度 5mg/m3(哌嗪己二酸鹽)
應急處理處置方法
一、泄漏應急處理
隔離泄漏污染區，周圍設警告標誌，應急處置人員應佩戴安全防護用品，嚴防次生災害和二次污染髮生。也可以用大量水沖洗，經稀釋的洗水放入廢水系統。如大量泄漏，收集回收或無害處理後應對泄漏現場、被污染產品、清洗廢水、應急處置用具等進行無害化處理酯達到環保要求。
二、防護措施
呼吸系統防護：一般不需特殊防護。必要時佩帶防毒口罩。
眼睛防護：可採用安全面罩。
防護服：穿工作服(防腐材料製作)。
手防護：戴橡皮手套。
其它：工作後，淋浴更衣。注意個人清潔衛生。
三、急救措施
皮膚接觸：脫去污染的衣著，立即用水沖洗至少15分鐘。就醫。
眼睛接觸：立即提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗至少15分鐘。就醫。
吸入：迅速脫離現場至空氣新鮮處。如出現呼吸困難應立即就醫處治。
食入：誤服應立即就醫處治。
滅火方法：二氧化碳、砂土、泡沫、乾粉。
