肉桂酸乙酯

肉桂酸乙酯

【英文名稱】ethyl 【CAS號】103-36-6 【沸點】270-272

簡介

【中文名稱】肉桂酸乙酯
【中文別名】3-苯基-2-丙烯酸乙酯;苯基丙烯酸乙酯;桂皮酸乙酯;桂酸乙酯;肉桂酸乙酯;β-苯基丙烯酸乙酯;苯丙烯酸乙酯;3-苯基丙烯酸乙酯
【英文名稱】ethyl cinnamate
【英文別名】:Cinnamic acid ethyl ester; ethyl 3-phenylprop-2-enoate; ethyl 2-phenylprop-2-enoate; ethyl (2E)-3-phenylprop-2-enoate; benzyl (2E)-3-phenylprop-2-enoate; ethyl (2Z)-3-phenylprop-2-enoate
【CAS號】103-36-6
【分子式】C11H12O2
【分子量】176.21
【FEMA 】2430
肉桂酸乙酯

【EINECS號】203-104-6
【InChI】:InChI=1/C11H12O2/c1-2-13-11(12)9-8-10-6-4-3-5-7-10/h3-9H,2H2,1H3/b9-8-

理化性質

【外觀】無色至淡黃色液體。
【相對密度(d435)】1.049
【熔點】6-8 °C
【沸點】270-272 °C
【閃點】>110℃
【折射率(nD20)】1.558
【香味】
呈淡的持久的肉桂和草莓香氣和甜的蜂蜜香味。
【溶解情況】
混溶於乙醇、乙醚和大多數非揮發性油,幾不溶於甘油和水,微溶於丙二醇。

化學性質

具有甜橙和葡萄的香味和底蘊,香氣持久。具有一般酯的性質,在苛性鹼作用下發生水解。由於含有雙鍵,在光和熱作用下易發生聚合。在暗處長期貯存時發出薔薇紅的螢光,在透射光線照射下帶綠色,同時產生白色不溶的粉末。

用途

【產品用途】
肉桂酸乙酯可添加到香菸菸絲中,用作增香劑和香味補償劑。單體沸點在270℃以上,加香後菸絲持留率、抽吸後主流粒相轉移率與濾嘴截留率都能得到顯著提高,且較穩定,是非常優秀的香菸增香劑。
自國家明確提出“高香氣、低焦油、低危害”的中式捲菸發展要求以來,推進捲菸減害降焦工作,培育低焦油捲菸品牌就成為菸草行業上下關注的焦點。隨著消費者對吸菸與健康問題的進一步關注,“高香氣、低焦油、低危害”的優質捲菸,也是順應未來捲菸市場發展趨勢,滿足消費需求的現實需要。但是令全國近5億菸民比較苦惱的是,焦油含量一旦降低,那么捲菸香味勢必會隨之下降,如若無法滿足眾多菸民對捲菸香味的需求,那么全國捲菸市場即將面臨巨大衝擊。如何能在降低焦油含量的同時還能對捲菸香味進行有效補償,成為國內菸草企業急需解決的首要問題。目前已有研究發現將肉桂酸乙酯添加到香菸菸絲中,可以有效提高香菸香味。肉桂酸乙酯的單體沸點在270℃以上,將其加入菸絲以後可以有效地將香氣的持留率、抽吸後主流粒相轉移率與濾嘴截留率大大提高且較為穩定,並能使人體產生一種無害的依賴效果,是一種非常完美的香菸增香劑。
目前美國、英國、德國等歐美國家菸草添加原料中均已採用肉桂酸乙酯等肉桂系列酯類提香降危害。國內已有武漢捲菸廠、四川攀枝花菸草公司和河南中煙工業有限責任公司等緊跟國際潮流,將肉桂酸乙酯作為香菸增香劑加入新型香菸生產,既減少了香菸對廣大菸民的危害性,又不降低香菸原有香氣,市場反應和社會經濟效益十分良好。肉桂酸乙酯有效地推動了捲菸工業持續健康發展,含有肉桂酸乙酯的新型低焦高香類香菸必將成為未來5億菸民的忠實選擇!
該品存在於天然蘇合香中,具有似水果的香氣,與香紫菌及天然果子精油合用效果較好,如用於香粉、香水、香精中更佳。廣泛用作玫瑰、柑桔、水仙、龍誕香、琥珀香、素心蘭等多種香精中,也可用作香皂香料,在香皂、粉類香精中能協調其他膏香,並有定香作用。
GB 2760-96規定為暫時允許使用的食用香料。可用作食用香料,可調配日用香精,食用香精等,用於杏仁、香莢蘭、肉桂、蜂蜜、漿果、混合甜飲料、香膏香型、辛香型、葡萄和櫻桃等香型的調配。食用楊梅香精中亦可使用,氣息清而甜潤有東方香調。另外,因沸點高而穩定,也宜用於焙烤類食品。
以肉桂酸乙酯為原料調成的蜂蜜,具有護膚美容,提高免疫力的奇效;還能抑制形成黑色酪氨酸酶的作用,隔絕一定的紫外線,是高級防曬霜中必不可少的成分之一;
以肉桂酸乙酯為原料,經過相關化學的反應合成的抗癌藥紫杉醇或多烯紫杉醇,對治療卵巢癌和乳腺癌有著顯著的療效。
【實際套用】
目前在國際市場中,桂酸乙酯已被西班牙的RNESTO VENTOS.S.A公司用於生產各種天然香料和合成香料,巴西的LUANDY DO BRASIL公司也將肉桂酸乙酯套用於香水的香料製造當中,同時在國內市場亦有大量醫藥廠家用於生產治療慢性腎病的鹽酸西那卡塞原料。

製備

【製備或來源】
湖北武漢遠成專業生產廠家 在硫酸存在下,將肉桂酸和乙醇進行酯化反應(由桂酸、乙醇、硫酸在硫酸鋁存在下加熱至100℃收率約60%)而得。也可由苯甲醛與乙酸乙酯反應而得。

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