1909年習自誠由縣立高等國小堂選入雲南陸軍講武學堂丙班學習。1911年畢業後即投入雲南“重九起義”。1912年1月，隨北伐軍司令唐繼堯進入貴州，唐以貴州都督名義委任習為警衛九團二營六連二排長。
1913年11月，隨唐返滇，任警衛步兵三大隊隊副。
1920年，任護國聯軍步兵第十團三營長，駐防四川筠良縣一帶。
1922年，任步兵十八團二營中校營長，兼中甸、維西、阿墩子三屬籌防指揮官。
1923年，代理十八團團長，兼任滇西大理附近八縣剿匪總指揮。
1924年，調任九團團長，駐軍貴州畢節一帶。
1925年，率部參加攻打廣西南寧的戰鬥。
1926年，任蒙自鎮守使兼東南邊防督辦參謀官。
1927年，任雲南陸軍軍械局少將局長，同年任雲南省務委員會少將軍事參議。在近20年的軍事生涯中，曾先後在雲南、貴州、四川、廣西參加護國、護法、靖國、建國諸戰役，參加過無數大小戰鬥，立下不少戰功。同時也參加了各省軍閥之間的多次混戰。
1928年，脫離軍職，在昆明經營紡織業。
1930年回麗江。
1932年，受地方推薦，主辦麗江團務，任總團副團長。
1934年，當選為麗江縣參議長。
1942年，任麗江自衛隊大隊長，並加入國民黨。
1946年，再度任麗江縣參議長及自衛委員會主任。
1948年10月，因省內政局動盪，盧漢打破本縣人不能任本縣縣長的定製，委習自誠為麗江縣縣長。
1948年下半年，中共麗江縣委領導的革命鬥爭蓬勃發展，縣委在分析敵人營壘情況時，認為當時的麗江縣長習自誠是一個可以爭取的對象，他任麗江縣長時間不長，不是國民黨嫡系，但他是地方勢力的代表，武裝及槍械都掌握在他手中，地方權紳及各社團頭目都看他臉色行事，所以習的背向對麗江局勢起著舉足輕重的影響。經滇西工委批准，縣委進行了對習的統戰工作。
習也了解國共兩黨軍事鬥爭的大概形勢。當時他向親信透露：“國民黨腐敗無能，共產黨最終會取得勝利，但是全國勝利為時還早，甚至可能出現一個南北朝的局面。”再者，他考慮到共產黨勝利了，自己的前途會怎樣?縣委通過他的親家和萬松、兒子習家麟、女婿和集柑等渠道向他做工作，宣傳黨的政策，講革命形勢。爾後，縣委負責人楊尚志、和萬寶、滇西工委負責人黃平等人多次直接與習談判，對他宣傳全國革命勝利發展的形勢，交待黨的政策，促使其棄暗投明。並指出絕對保證國民黨起義人員的身家性命安全，起義的還要論功行賞。習從他派人去劍川偵探到的情況以及他與共產黨代表幾次親自接觸中，認清劍川和麗江的一切革命活動是真正的共產黨領導的。
1949年4月至5月間，出現了打著“民主聯軍”和“共革盟”革命旗號的永勝羅瑛反動武裝，以專員史華為總司令，率眾數千，進占鶴慶，進逼麗江，他們還以副總司令職銜拉攏習自誠及其他大小官員，妄圖與共產黨較量，搞得人心惶惶。麗江縣委立即組織了數萬人參加的反羅瑛“五一”大遊行，習自誠在縣府碉堡里用望遠鏡觀察遊行隊伍，見到冒雨遊行的民眾，聲勢浩大，絕大多數是手持大刀、長矛、火槍各種器械的農民，高喊“打倒蔣介石”，“打倒羅瑛”的口號，秩序井然。習看到了革命民眾的力量，感慨地說“麗江中共竟有如此氣候”，“不僅全國，麗江也已經是共產黨的天下了。”他認清了形勢，與中共地下縣委合作，組織武裝，成立聯防大隊，派兵打擊羅瑛。
1949年5月，盧漢令習自誠為雲南第十區行政督察專員公署專員兼麗江縣長。
5月中，組建了由習出餉、出槍，由共產黨員、民青成員、農抗會員組成的常備第三中隊，這支隊伍全由地下縣委領導。
此時，麗江農村國民黨政權已完全癱瘓，麗江宣布解放的條件已經成熟，1949年6月28日，中共滇西工委書記黃平及和萬寶、楊尚志同習舉行了最後一次談判，習自誠同意交出全部政權、軍權、軍械，習本人解職隱退。習當夜12時寫下《重要紀事》，其中寫到：“余早決意使時局明朗化，只要地方能安然引入光明大道，圖作全縣有秩序之變革，接受新民主義，從事建設，速解民眾痛苦……”次日，他寫了《告各界同胞書》，宣布：“自六月三十日止，將蔣介石政府系統下之縣行政權，自即日解除，還政於民。”
7月1日，麗江各族人民召開慶祝“七一”大會，中共麗江縣工委宣布麗江勝利解放，宣讀了習自誠的《告各界同胞書》。
1950年12月，習自誠受人民政府邀請，出席了雲南省第一屆人民代表大會。
1951年在昆明被捕，解回麗江管押，
1954年3月12日保外就醫，次日在家去世。中共十一屆三中全會後，重新肯定了習自誠起義的歷史貢獻，其家屬得到起義家屬對待。
