羥乙基胺

羥乙基胺(英文名稱Hydroxyethylamine)又名2-羥基乙胺(2-Hydroxyethylamine);2-氨基乙醇(2-Aminoethanol);乙醇胺(Ethanolamine);一乙醇胺或單乙醇胺(Monoethanolamine)。羥乙基胺常存在於磷脂中,並常與膽鹼共存,因此也稱為膽胺。屬於大噸位的有機胺類化工產品,廣泛用於有機合成原料和溶劑用途。常溫常壓下是一種無色具有氨氣味和強鹼性、強吸濕性的粘稠液體。能與水、甲醇、乙醇、丙酮等混溶,微溶於苯、乙醚和四氯化碳。可燃,遇明火、高溫有燃燒的危險。其蒸汽有毒。其水溶液呈鹼性,能吸收酸性氣體,加熱後又可將吸收的氣體釋放出來。蒸氣對眼、鼻有刺激性。眼接觸液狀本品,造成眼損害。皮膚接觸引起刺痛和灼傷,口服損害口腔和消化道。分子式為C2H7NO,化學結構式為HO(CH2)2NH2。

物理性質

【外觀】無色具有氨氣味和強鹼性、強吸濕性的粘稠液體。

【沸點】(℃)170.5

【熔點】(℃)10.3

【閃點】(℃)93(封閉式)

【密度】g/cm 1.01179(25℃)

0.99989(40℃)

0.98449(60℃)

【折射率】n 1.4359

【蒸汽壓】kPa0.80(60℃)

【粘度】mPa·s18.95(25℃)

【溶解性能】能與水、甲醇、乙醇、丙酮等混溶,微溶於苯、乙醚和四氯化碳,25℃時在苯中的溶解度為1.4%,在乙醚中的溶解度為2.1%,在四氯化碳中的溶解度為0.2%。

【穩定性】遇光不穩定。

化學性質

【CAS登錄號】141-43-5

【EINECS登錄號】205-483-3

【分子量】61.01

【分子式及結構式】分子式為CHNO,化學結構式為HO(CH)NH。

【常見的化學反應】羥乙基胺具有羥基和氨基,因而可發生醇類和胺類所特有的反應。與環氧乙烷反應可生成二乙醇胺和三乙醇胺,與酸、酸酐、醯基及酯類反應生成醯胺衍生物,與碳酸丙烯或其他碳酸環烴生成相應的碳酸鹽或酯。能與醛類或酮類反應產生醛亞胺和酮亞胺。此外,單乙醇胺可與鋁、銅和銅合金生成復鹽。與丙烯醛、乙烯腈、表氯醇、丙內酯及醋酸乙烯產生激烈反應。

【禁配物】遠離高熱、明火,嚴禁與強氧化劑、硫酸、硝酸、鹽酸等接觸。

【聚合危害】無聚合危害。

主要用途

羥乙基胺是重要的溶劑和有機合成原料,作為溶劑可用於除去天然氣、合成氣和石油氣中二氧化碳、硫化氫等的酸性氣體。作為有機合成原料是製造非離子型洗滌劑,農藥、醫藥、染料中間體,用於合成橡膠促進劑、橡膠硫化劑、印染增白劑、織物防蛀劑、腐蝕抑制劑、油墨助劑、石油添加劑及表面活性劑等的原料。例如羥乙基胺鹽酸鹽環合、中和可製得六水合哌嗪。羥乙基胺鹽酸鹽經氯化亞碸氯代,再被硫代硫酸鈉取代,可製得β-氨基乙基硫代硫酸鹽,這是一種染料中間體,用於生產縮聚翠藍13G。羥乙基胺與二硫化碳反應可製得在橡膠和製藥工業中間體硫基噻唑磷。羥乙基胺也是製備氨基甲酸酯類殺蟲劑雙氧威的中間體。由羥乙基胺與脂肪酸生成的烷基醇醯胺是有效的泡沫增效劑。羥乙基胺為中間體製成的乳化劑,用於紡織工業作為抗靜電劑、防蛀劑、清潔劑。

按GB 2760-96規定羥乙基胺為允許使用的食品工業用加工助劑。

製造方法

工業上以環氧乙烷和氨水合成羥乙基胺,環氧乙烷和氨水溶液以及循環的氨一起進入不鏽鋼製成,內設冷卻裝置的反應器。在反應溫度30~40℃,反應壓力0.7~3MPa進行反應。反應同時生成二羥乙基胺和三羥乙基胺,通過調節環氧乙烷和氨水的物料配比,可以調節三個羥乙基胺的比例。反應產物進入脫氨塔,脫除過量的氨循環返回氨吸收器製備氨水溶液,塔底產物經蒸發濃縮和乾燥脫水即得粗羥乙基胺。採用減壓蒸餾將羥乙基胺、二羥乙基胺和三羥乙基胺分別蒸出,純度可達到98%~99%,環氧乙烷的轉化率接近100%,三個羥乙基胺的收率為95%左右。另外,尚有少量副產物聚醚等生成,在原料中配入少量的二氧化碳可以減少副產物的生成。

【產業鏈】二羥乙基胺、三羥乙基胺

【參考質量指標】參見標準HG/T2915-1997

項 目 優級品 一級品
含量%≥ 沸程(流出量分別為95和65%) 水分%≤ 相對密度(20℃) 色度(鉑-鈷) 98.0 99.0 168-174 1.0 1.014-1.019 25 95.0 168-174 -- -- --

毒性和環境影響

乙醇胺的稀溶液具有非常弱的鹼性和刺激性,隨著其濃度的增大,對眼、皮膚和黏膜有刺激性增加。

急性毒性:LD50為2050mg/kg(大鼠經口);小鼠經口LD50為700mg/kg,1000mg/kg(兔經皮);大鼠吸入LC50為2120mg/m ,4小時

亞急性和慢性毒性:大鼠吸入100~200mg/m ×6小時/日×5日/周,中樞神經系統抑制,條件反射改變;兔吸入24mg/m ×35日,中樞神經系統受到一定抑制,皮膚出現刺激現象。

包裝、貯存和運輸

羥乙基胺非常易於吸潮,並且遇光不穩定。當大量、長期貯藏羥乙基胺時,最好使用不鏽鋼容器。而銅、銅合金、鋅、鍍鋅鐵容器均可被胺類逐漸腐蝕,因此不應使用這些材料來製造貯藏容器。可採用塑膠桶裝,包裝藥完整、密封、輕裝輕放。庫房通風、乾燥、陰涼,遠離明火、高溫,與氧化劑、強酸分開存放,按危險化學品運輸。

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