基本信息
中文名稱:羥丙哌嗪
英文名稱:(+-)-dropropizine
中文別名:(S)-3-(4-苯基-1-哌嗪基)-1,2-丙二醇
英文別名:3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propane-1,2-diol; Dropropizine
CAS號:17692-31-8
分子式:C13H20N2O2
物性數據
1.性狀:從苯結晶
2.熔點(ºC):105℃。
合成方法
羥丙哌嗪的製備:苯胺和二乙醇胺縮合,反應處理後,得到苯基哌嗪。將苯基哌嗪、碳酸氫鈉、95%乙醇和3-氯-1,2-丙二醇,攪拌回流,經處理得羥丙哌嗪。左旋羥丙哌嗪的製備:D-甘露糖醇和丙酮在二氯化鋅作用,生成D-甘露醇-1,2,5,6-二縮酮。將二縮酮溶於甲醇,滴入高碘酸鈉溶液,攪拌。加甲醇,調節PH,過濾,濾液加四氫硼鈉還原,經處理得到(S)-1,2-異亞丙基甘油。將異亞丙基甘油和吡啶混合,加入對甲苯磺醯氯,攪拌。經處理得到甘油酯。將甘油酯和苯基哌嗪溶於苯,回流,過濾,沉澱用無水乙醇洗,濾液蒸乾,用乙醚處理,過濾。固體用丙酮重結晶,得左旋羥丙哌嗪。
主要用途
新型鎮咳藥,效果和外消旋羥苯哌嗪相同,但副作用降低,幾無中樞鎮靜作用。
安全信息
風險術語
R22:Harmful if swallowed. 吞食有害。
安全術語
S36:Wear suitable protective clothing. 穿戴適當的防護服。
系統編號
CAS號:17692-31-8
MDL號:MFCD00079124
EINECS號:241-683-7
RTECS號:TZ1074800
PubChem號:24893851
毒理學數據
1.急性毒性LD50大鼠(mg/kg):200靜脈注射,750口服。
2.急性毒性LD50小鼠,大鼠(mg/kg):1287.2,886.6口服
分子結構數據
1、 摩爾折射率:67.01
2、 摩爾體積(m3/mol):202.2
3、 等張比容(90.2K):539.2
4、 表面張力(dyne/cm):50.5
5、 極化率(10-24cm3):26.56