碳化二亞胺

主要用作多肽、蛋白質、核苷酸合成中的脫水劑。

簡介

碳化二亞胺又稱碳二亞胺（Carbodiimide）含有N=C=N官能團，是一類常用的失水劑。一般由硫脲失硫化氫或脲失水製備，水解得到脲衍生物。

用途

有機合成中，碳化二亞胺是一類常用的失水劑，主要用於活化羧基，促使醯胺和酯的生成。反應中常加入N-羥基苯並三氮唑或N-羥基琥珀醯亞胺，可以提高產率，減少副反應的發生。碳二亞胺也可與胺反應生成胍。

反應機理

反應機理

羧酸與胺在碳化二亞胺作失水劑下縮合的反應如右圖。
羧酸1先與碳二亞胺反應生成中間體O-醯基異脲2，類似於引入酯基活化羧酸。而後2與胺反應生成目標產物醯胺3和脲4。2可以與另一分子羧酸反應生成酸酐5，酸酐與胺反應也得到醯胺3。反應的副產物主要是2重排生成的N-醯基脲6。使用低介電常數的溶劑（如二氯甲烷、氯仿）可減少6的生成。

主要的碳化二亞胺

DCC

二環己基碳二亞胺

DCC（二環己基碳二亞胺）是最早使用的碳二亞胺之一，大多用在多肽合成中的接肽一步。DCC作失水劑的反應產率很高，並且試劑的價格也不昂貴。
但DCC也有很多缺點限制了它的套用：
副產物N,N'-二環己基脲不溶於水，一般用過濾除去，但仍有少量殘留於溶液中，難以除淨；DCC不如其他固相接肽試劑方便，產物二環己基脲難以從多肽樹脂上分離出來；DCC會造成過敏。DIC

N,N&#39

DIC（N,N'-二異丙基碳二亞胺）用作DCC的替代品，與DCC相比有以下幾點優勢：
DIC為液態，更容易使用；
產物N,N'-二異丙基脲可溶於大多數有機溶劑，很容易通過溶劑萃取除去，DIC也因此常用在固態合成中；
DIC導致過敏的可能性較低。EDC

1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亞胺鹽酸鹽

EDC（1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亞胺鹽酸鹽）是個可溶於水的碳二亞胺，在醯胺合成中用作羧基的活化試劑，也用於活化磷酸酯基團、蛋白質與核酸的交聯和免疫偶連物的製取。使用時的pH範圍為4.0-6.0，常和N-羥基琥珀醯亞胺（NHS）或N-羥基硫代琥珀醯亞胺連用，以提高偶聯效率。
有機化學中用EDC和催化劑4-二甲氨基吡啶（DMAP）使羧酸與醇發生酯化。
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1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基-碳二亞胺鹽酸鹽

碳化二亞胺的結構圖

1-（3-二甲基氨基丙基）-3-乙基碳化二亞胺鹽酸鹽
1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亞胺鹽酸鹽（EDC）
1-乙基-3-(3-二甲氨丙基)碳二亞胺鹽酸鹽
1-(3-二甲胺丙基)-3-乙基碳二亞胺鹽酸鹽
1-乙基-3-(3-二甲基銨丙基)碳銨
1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基-碳二亞胺鹽酸鹽 /EDC
1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亞胺鹽酸鹽 (EDCI)
1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳醯二亞胺鹽酸鹽
1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳化二亞胺鹽酸鹽
N-(3-二甲氨基丙基)-N'-乙基-碳二亞胺鹽酸鹽
1-(3-二甲基氨丙基)-3-乙基碳二胺, 鹽酸鹽, 98+%
[產品英文同義詞]
1-(3-DIMETHYLAMINOPROPYL)-3-ETHYLCARBODIIMIDE
1-ETHYL-3-(3-DIMETHYLAMINOPROPYL) CARBODIIMIDE
EDAC
EDC
EDCI
N-(3-DIMETHYLAMINOPROPYL)-N'-ETHYLCARBODIIMIDE
N-ETHYL-N'-(3-DIMETHYLAMINOPROPYL)CARBODIIMIDE
WATER-SOLUBLE CARBODIIMIDE
WSCD
WSCI
(3-dimethylaminopropyl)ethyl-carbodiimidmonohydrochloride
3-propanediamine,n’-(ethylcarbonimidoyl)-n,n-dimethyl-monohydrochloride
edap
edc(reagent)
1-Ethyl-3-(3-dimethyllaminopropyl)carbodiimide hydrochloride
EDC (WSC-HCl)
WS.HCl
1-ethyl-3-(3-Dimethylaminopropyl) carbodiimide HCl(EDC HCl)
eDC [1-(3-Dimethylaminopropyl)-3-ethyl-carbodiimide]
eDC HCl [1-ethyl-3-(3-Dimethylaminopropyl) carbodiimide HCl]
【敏感性 】
Hygroscopic
【BRN 】
5764110
【危險品標誌 】
C,Xi
【危險類別碼 】
R34-R36/37/38-R41-R37/38

碳化二亞胺類及其製備方法

申請專利號	CN99103117.2
專利申請日	1999.03.05
名稱	碳化二亞胺類及其製備方法
公開（公告）號	CN1232820
公開（公告）日	1999.10.27
類別	化學；冶金
頒證日
優先權	1998.3.6 DE 19809634.8
申請（專利權）	巴斯福股份公司
地址	聯邦德國路德維希港
發明（設計）人	N·科凱爾； K·哈伯勒； R·克勞斯
國際申請	​
國際公布	​
進入國家日期
專利代理機構	中國國際貿易促進委員會專利商標事務所
代理人	黃澤雄
摘要
含碳化二亞胺結構和尿烷和/或尿素結構的碳化二亞胺類，它在25℃為固態，其中碳化二亞胺結構與非芳香族碳原子相連線。
主權項
1．含碳化二亞胺結構和尿烷和/或尿素結構的、 且在25℃為態碳化二亞胺類，其中碳化二亞胺結構與非芳香碳原子相連線。