基本內容
IUPAC名 1-ethyl-3-(3-dimethyl aminopropyl)carbodiimide hydrochloride
別名1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亞胺鹽酸鹽
識別
CAS號25952-53-8
SMILESCCN=C=NCCCN(C)C
性質
化學式C8H17N3·HCl
摩爾質量191.70g·mol−1
熔點<110-114°C
若非註明,所有數據來自25°C,100kPa。
用途
有機合成中,碳二亞胺是一類常用的失水劑,主要用於活化羧基,促使醯胺和酯的生成。反應中常加入N-羥基苯並三氮唑或N-羥基琥珀醯亞胺,可以提高產率,減少副反應的發生。
碳二亞胺也可與胺反應生成胍。
機理
羧酸與胺在碳二亞胺作失水劑下縮合的反應如下圖。羧酸1先與碳二亞胺反應生成中間體O-醯基異硫脲2,類似於引入酯基活化羧酸。而後2與胺反應生成目標產物醯胺3和脲4。2可以與另一分子羧酸反應生成酸酐5,酸酐與胺反應也得到醯胺3。
反應的副產物主要是2重排生成的N-醯基脲6。使用低介電常數的溶劑(如二氯甲烷、氯仿)可減少6的生成。
DCC
DCC(二環己基碳二亞胺)是最早使用的碳二亞胺之一,大多用在多肽合成中的接肽一步。DCC作失水劑的反應產率很高,並且試劑的價格也不昂貴。
但DCC也有很多缺點限制了它的套用:
1.副產物N,N'-二環己基脲不溶於水,一般用過濾除去,但仍有少量殘留於溶液中,難以除淨;
2.DCC不如其他固相接肽試劑方便,產物二環己基脲難以從多肽樹脂上分離出來;
3.DCC會造成過敏。
DIC
DIC(N,N'-二異丙基碳二亞胺)用作DCC的替代品,與DCC相比有以下幾點優勢:
1.DIC為液態,更容易使用;
2.產物N,N'-二異丙基脲可溶於大多數有機溶劑,很容易通過溶劑萃取除去,DIC也因此常用在固態合成中;
3.DIC導致過敏的可能性較低。
EDC
EDC(1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亞胺鹽酸鹽)是個可溶於水的碳二亞胺,在醯胺合成中用作羧基的活化試劑,也用於活化磷酸酯基團、蛋白質與核酸的交聯和免疫偶連物的製取。使用時的pH範圍為4.0-6.0,常和N-羥基琥珀醯亞胺(NHS)或N-羥基硫代琥珀醯亞胺連用,以提高偶聯效率。
有機化學中用EDC和催化劑4-二甲氨基吡啶(DMAP)使羧酸與醇發生酯化。