甲胺

甲胺

甲胺,是一種有機化合物,化學式CH3NH2,是重要的有機化工原料,屬低毒類,與空氣混合能形成爆炸性混合物,其水溶液是一種強鹼。它是氨中的一個氫被甲基取代後所形成的衍生物。工業品常將無水氣體加壓後通過拖車運輸。它有很強烈的魚腥味。甲胺被用作合成很多其他化合物的原材料,每年大約能生產上億千克。甲胺是最簡單的伯胺。市售品一般是其甲醇、乙醇、四氫呋喃或水溶液,或作為無水氣體在金屬罐中加壓儲存。工業上常用氨氣和甲醇在矽鋁酸鹽催化下反應來製取甲胺,這個反應的副產物有二甲胺和三甲胺。

基本信息

生產

工業上常用氨氣和甲醇在矽鋁酸鹽催化下反應來製取甲胺,這個反應的副產物有二甲胺和三甲胺。反應動力學和反應物的配比決定三個產品的多少。

CH3OH + NH3 → CH3NH2 + H2O

三維模型三維模型

三維模型

每年有大約400百萬千克甲胺通過這種方法被生產。

實驗室中,甲胺的鹽酸鹽很容易通過鹽酸和六亞甲基四胺或甲醛和氯化銨反應得到。

NH4Cl + H2CO → CH2=NH·HCl + H2O

CH2=NH·HCl + H2CO + H2O → CH3NH2·HCl + HCOOH

無色的鹽酸鹽可以通過加入強鹼反應得到甲胺。

化學家伍茲通過水解異氰酸甲酯和其相關化合物第一次製得甲胺。

理化特性

ICSC編號:0178

CAS號:74-89-5

RTECS號:PF6300000

UN編號:1061

EC編號:612-001-00-9

EINECS號:200-820-0

IMDG規則頁碼:2157

危險貨物編號:21043

分子式:CH5N

性狀:無色液化氣體,有特殊氣味(商品:40%水溶液或純度99%以上無水純品)

沸點:-6.8℃

熔點:-93.5℃

甲胺甲胺

相對密度:0.66(水=1);1.09(空氣=1)

蒸氣壓:202.65KPa(25℃)

揮發性:

溶解度:易溶於水,溶於乙醇、乙醚等

閃點:-10℃

自燃溫度:430℃

爆炸極限:爆炸下限4.9(V%);爆炸上限20.8(V%)

油水分配係數:-0.173

甲胺的共軛酸:CH3NH3+

主要用途

用於橡膠硫化促進劑、染料、醫藥、殺蟲劑、表面活性劑的合成等。

安全術語

甲胺甲胺

S16Keep away from sourc

es of ignition.

遠離火源。

S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.

不慎與眼睛接觸後,請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。

S29Do not empty into drains.

切勿倒入下水道。

風險術語

R12Extremely flammable.

極度易燃。

R20Harmful by inhalation.

吸入有害。

R37/38Irritating to respiratory system and skin.

刺激呼吸系統和皮膚。

R41Risk of serious damage to the eyes.

對眼睛有嚴重傷害。

侵入途徑

可經皮膚、眼、呼吸道、消化道等途徑侵入機體。

危險性

與空氣混合能形成爆炸性混合物,遇明火、高熱能引起燃燒爆炸。若遇高熱,容器內壓增大,有開裂和爆炸的危險。燃燒(分解)產物為一氧化碳、二氧化碳、二氧化氮。

水溶液是一種強鹼,與酸劇烈反應,並對鉛、鋅和銅有腐蝕性。與汞反應生成對衝擊敏感的化合物。並與強氧化劑發生反應。水溶液也是高度易燃物。

毒理

屬低毒類,具有刺激性和腐蝕性。吸入後,可引起咽喉炎、支氣管炎、支氣管周圍炎、支氣管肺炎,重者引起肺水腫而死亡;極高濃度吸入引起喉頭痙攣、水腫窒息而死亡。可致呼吸道灼傷。對眼和皮膚有強烈刺激性,重者可致灼傷。攝入可致口、咽、食道灼傷。

6.1 急性毒性:

小鼠LD505.7g/m3(吸入),大鼠徑口LD500.1-0.2g/kg。兔以300mg/m3染毒,非條件反射特徵改變;以130mg/m3染毒,呼吸聲律改變;以50mg/m3染毒40min,條件反射活動破壞。小鼠以250mg/m3染毒4h/d,30d動物體重減輕,浮游時間縮短,肺、肝、腎有組織學改變。一甲胺對皮膚、眼、呼吸道黏膜有刺激作用,貓接觸200mg/m3一甲胺,數分鐘即出現上呼吸道刺激體徵。40%一甲胺水溶液0.1ml使兔皮壞死、角膜損傷。一甲胺低於12.7mg/m3時僅有微臭味,長期接觸對人無刺激;濃度增加2~10倍時,氣味加重,有濃烈的魚腥臭;濃度增加10~50倍時,有難聞的氨氣味。

一甲胺的溴覺閾為0.5~1mg/m3、刺激閾為10mg/m3。

6.2 慢性毒性:

6.3 誘變性:未見誘變性研究報告。

6.4 致癌性:無致癌作用。

6.5 致畸性:未見報導。

6.6 體內轉歸:侵入體內一甲胺能被甲基化形成二甲胺,直接自尿中排出,排出率高達91.5%,無明顯蓄積作用。

6.7 中毒機制:甲胺是氨的烴基衍生物,屬鹼性物質。其主要毒作用是:①局部刺激:②中樞神經系統,可引起先興奮後抑制,當致死劑量時,可引起驚厥、震顫、抽搐而後死亡;③擬交感神經作用,脂肪胺被稱為擬交感胺,可致心跳加快,血壓升高等;④釋放組胺,引起哮喘等過敏反應。一甲胺在一般情況下,對皮膚黏膜僅為刺激作用,只有在高濃度吸入時,才可能作用到呼吸道深部致使發生肺水腫,同時由於鹼性作用造成呼吸道黏膜破壞。

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