甲氰菊酯

甲氰菊酯

甲氰菊酯又稱滅掃利。工業品熔點45~50℃。不溶於水,溶於二甲苯、丙酮、氯仿中。LD50107~164mg/kg。20世紀70年代出現的擬除蟲菊酯殺蟲、殺蟎劑,可由2,2,3,3-四甲基環丙基甲醯氯與α-氰基間苯氧基苄醇酯化製取。對昆蟲具有觸殺和驅避作用,對鱗翅目、雙翅目和半翅目昆蟲特別有效,用於防治蚜蟲、紅蜘蛛、食心蟲、黏蟲、夜蛾、蚧殼蟲等害蟲。有乳油、懸浮劑、可濕性粉劑等製劑。

基本信息

基本內容

甲氰菊酯甲氰菊酯

中文名稱:甲氰菊酯

英文名稱:Fenpropathrin

中文別名:滅掃利;中西農家慶;2-氰基-3-苯氧基苄基-2,2,3,3-四甲基環丙烷酸酯;農蟎丹;甲氰菊酯乳劑;(RS)-α-氰基-3-苯氧苄基-2,2,3,3-四甲基環丙烷羧酸酯;2-氰基-3-苯氧基苄基-2,2,3,3-四甲基環丙烷酸酯(20%);分撲菊;(RS)-alpha-氰基-3-苯氧苄基-2,2,3,3-四甲基環丙烷羧酸酯;alpha-氰基-3-苯氧基苄基-2,2,3,3-四甲基環丙烷羧酸酯;腈甲菊酯

英文別名:Fenpropathrin emulsion; (+-)-2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylicacidcyano(3-phenoxyphenyl)met; 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylicacidcyano(3-phenoxyphenyl)methylest; 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylic acid cyano(3-phenoxyphenyl)methyl ester; alpha-cyano-3-phenoxybenzyl 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylate; AMITOL; HERALD; FENOTHRIN; DIGITAL; DANITOL; MEOTHRIN; RODY; PLATINO; (RS)-α-cyano-3-phenoxybenzyl 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylate; cyano(3-phenoxyphenyl)methyl 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylate; 1-[cyano(3-phenoxyphenyl)methyl]-2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylate

CAS號:39515-41-8;64257-84-7

分子式:C22H22NO3

分子量:348.4155

簡介

中文名稱:甲氰菊酯、滅掃利

英文名稱:Fenpropathrin. Danitol. Fenpropanate. Herald. Meothrin.

理化特性

甲氰菊酯結構式甲氰菊酯結構式

化學式:C22H23NO3

分子量:349.43

性狀:純品為白色結晶固體,原藥為棕黃色液體。

熔點:49-50℃(純品)45-50℃(原藥)

相對密度:d251.153(純品),d251.15(原藥)

蒸氣壓:純品7.33×10-4Pa原藥,1.29×10-3Pa(另一文獻1.33×10-3Pa /20℃)

揮發度:對光、熱、潮濕穩定,在鹼性溶液中不穩定,常溫儲存二年穩定。

溶解度:難溶於水,溶於丙酮、環己烷、甲基異丁酮、乙腈、二甲苯、氯仿等有機溶劑。

閃點:250℃

毒性

甲氰菊酯甲氰菊酯
1、急性毒性:純品大鼠經口LD5049-541mg/kg,經皮LD50900-1410 mg/kg,腹腔注射180-225mg/kg,小鼠經口LD5058-67 mg/kg,經皮LD50900-1350mg/kg,腹腔注射210-230mg/kg。

2、慢性毒性:原藥大鼠經口無作用劑量雌25ppm,雄鼠>500ppm

3、誘變性:動物未見誘變性。

4、致癌性:動物未見明顯異常。

5、致畸性:動物未見明顯異常。

6、體內轉歸:進入動物體內後48h57%從尿中排出,40%從糞便排出,其代謝過程是酯鍵斷裂,代謝物為3-苯氧基苯甲酸及其硫酸鹽綴合物。

7、中毒機制:見溴氰菊酯

化學性質

純品為白色晶體,原藥為棕黃色液體或固體。純品m.p.49~50℃,工業品固體m.p.45~50℃。相對密度1.15(25℃),蒸氣壓7.3×10-2Pa(20℃),閃點205℃。25℃時,溶解度為:二甲苯100%,甲醇33.7%,水0.33mg/L,分配係數1000000。在中性和酸性條件下穩定,鹼性條件下易分解。常溫下貯存2年不變質。

產品特點

甲氰菊酯是一種擬除蟲菊酯類殺蟲殺蟎劑,中等毒性,具有觸殺、胃毒和一定的驅避作用,無內吸、熏蒸作用。其屬神經毒劑,作用於昆蟲的神經系統,使昆蟲過度興奮、麻痹而死亡。該藥殺蟲譜廣,擊倒效果快,持效期長,其最大特點是對許多種害蟲和多種葉蟎同時具有良好的防治效果,特別適合在害蟲、害蟎並發時使用。

適用對象

甲氰菊酯適用作物非常廣泛,常使用於蘋果、柑橘、荔枝、桃樹、栗樹等果樹及棉花、茶樹、十字花科蔬菜、瓜果類蔬菜、花卉等植物,主要用於防治葉蟎類、癭蟎類、菜青蟲、小菜蛾、甜菜夜蛾、棉鈴蟲、紅鈴蟲、茶尺蠖、小綠葉蟬、潛葉蛾、食心蟲、卷升蛾、蚜蟲、白粉虱、薊馬及盲椿類等多種害蟲、害蟎。

使用技術

甲氰菊酯主要通過噴霧防治害蟲、害蟎,在卵盛期至孵化期或害蟲害蟎發生初期或低齡期用藥防治效果好。一般使用20%乳油或20%水乳劑,或20%可濕性粉劑1500~2 000倍液,或10%乳油或10%微乳劑800~1000倍液,均勻噴霧,特別注意果樹的下部及內膛。

注意與有機磷類、有機氯類等不同類型藥劑交替使用或混用,以防產生抗藥性。在低溫條件下藥效更高、持效期更長,特別適合早春和秋冬使用。採收安全間隔期棉花為21天、蘋果為14天。該藥對魚、蠶、蜂高毒,避免在桑園、養蜂區施藥及藥液流入河塘。

產品用途

廣泛用於各種果樹、棉花、蔬菜、茶葉等作物的蟲蟎防治。

製備方法

方法一

2,2,3,3-四甲基環丙烷甲醯氯在正庚烷、水及相轉移催化劑存在下,與間苯氧基苯甲醛、氰化鈉反應,即得甲氰菊酯。原料消耗定額:菊酸110kg/t、醚醛800kg/t。

方法二

2,2,3,3-四甲基環丙烷羧酸的製備

通過2,3-二甲基丁烯與α-氯代烯酮作用,生成相應的α-鹵代環丁酮,然後在鹼的存在下進行Favorskii重排形成三元環,生成2,2,3,3-四甲基環丙烷羧酸。

也可將2,3-二甲基丁烯與重氮乙酸酯反應,在銅催化作用下脫氮環化生成酯,水解後生成酸(或鹽)

安全信息

風險術語

21-25-26-50/53:;

安全術語

28-36/37-38-45-60-61:;

系統編號

CAS號:39515-41-8;64257-84-7

MDL號:MFCD00144305

EINECS號:254-485-0

RTECS號:GZ2090000

BRN號:2673776

PubChem號:24862787

毒理學數據

1、 疏水參數計算參考值(XlogP):5.7

2、 氫鍵供體數量:0

3、 氫鍵受體數量:4

4、 可鏇轉化學鍵數量:6

5、 拓撲分子極性表面積(TPSA):59.3

6、 重原子數量:26

7、 表面電荷:0

8、 複雜度:553

9、 同位素原子數量:0

10、 確定原子立構中心數量:0

11、 不確定原子立構中心數量:1

12、 確定化學鍵立構中心數量:0

13、 不確定化學鍵立構中心數量:0

14、 共價鍵單元數量:1

生態學數據

對水是稍微有危害的不要讓未稀釋或大量的產品接觸地下水、水道或者污水系統,若無政府許可,勿將材料排入周圍環境

性質與穩定性

常規情況下不會分解,沒有危險反應。

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