機制
α-H的活性

醛酮的α-H受到羰基的影響,表現出了相當的活潑性。從結構上分析,這是由於π鍵與相鄰的C-Hσ鍵的超共軛效應引起的。並且,由於氧的電負性很強,在醛酮中,這種超共軛作用比在烯烴中要強很多,因此醛酮的α-H也要更活潑,由pKa值可以看到,醛酮的α-H的酸性比炔氫還要強。
作為一種弱酸,醛酮的α-H解離生成相應的負離子,能夠通過電子離域作用而得到穩定,即烯醇化。
烯醇化過程
在酸鹼條件下,酮式——烯醇式可以快速達到平衡。在簡單醛酮中,烯醇式的含量雖然較少,但在大多數情況下,醛酮都是以烯醇式參加反應的。當烯醇式與試劑作用時,平衡向右移動,酮式不斷轉化為烯醇式,直到醛酮作用完為止。
酸性過程

鹼性過程

反應實例
鹼催化鹵代反應
醛酮的鹼催化鹵代反應機理是拉普沃斯(A.Lapworth)1904年在研究丙酮溴代反應動力學基礎上提出來的。從動力學結果出發,拉普沃斯提出的鹼催化機理。

酸催化鹵代反應
醛酮在酸催化下進行鹵代,可以得到一鹵代物。
