烯禾啶

烯禾啶

烯禾啶(sethoxydim)屬肟類除草劑,分子式為C17H29NO3S,是有絲分裂抑制劑,幾乎對所有禾本科雜草有高活性,對闊葉雜草無效而安全。

基本信息

基本信息

中文名稱:烯禾啶

中文別名:拿捕淨;乙草丁;丙酮中烯禾定;硫乙草滅;2-[1-(乙氧基亞氨基)丁基]-5-(2-乙硫代)丙基)-3-羥基-2-環己烯-1-酮;

英文名稱:sethoxydim

英文別名:2-[1-(ethoxyimino)butyl]-5-[2-(ethylthio)propyl]-3-hydroxy-2-cyclohexen-1-one;Sethoxydim;(5RS)-2-[(EZ)-1-(ethoxyimino)butyl]-5-[(2RS)-2-(ethylthio)propyl]-3-hydroxycyclohex-2-en-1-one;Cyethoxydim;Tritex-extra;

CAS號:74051-80-2

分子式:C17H29NO3S

分子量:327.48200

精確質量:327.18700

PSA:84.19000

LogP:4.50190

物化性質

外觀與性狀:油性無氣味的液體

密度:1.043

熔點:>90°C

沸點:431.9ºC at 760 mmHg

閃點:215ºC

折射率:1.534

儲存條件:庫房通風低溫乾燥,與食品原料分開儲運

安全信息

RTECS號:GW7191000

生產方法

1.ETO的製備以丁烯-2-醛為原料,在叔胺催化下,與乙硫醇加成,生成3-乙硫基丁醛;乙醯乙酸甲酯水解生成乙醯乙酸鈉;然後將3-乙硫基丁醛與乙醯乙酸鈉作用,以N-甲基己胺為催化劑,在20~40℃反應生成6-乙硫基-3-庚烯-2-酮(簡稱ETO)。

2.CDNA的製備在甲醇鈉存在下與丙二酸二甲酯發生麥可(Michel)加成,然後經環合、水解、脫羧反應,得5-[2-(乙硫基)丙基]-1,3-環己二酮(簡稱CDNA)。

3.烯禾啶的合成DNA以丁醯氯為醯化劑進行醯化反應,由於丁醯氯易於水解,反應應在有機溶劑中進行,需採用相轉移催化劑,醯化產物在4-N,N-二甲基吡啶催化作用下發生轉位重排。重排產物再與乙氧基胺在40~60℃溫和條件下進行縮合成肟,以較高收率製得稀禾定。

用途

選擇性很強的內吸傳導型莖葉處理劑,能被禾本科雜草莖葉迅速吸收,並傳導到頂端和節間分生組織,使細胞分裂破壞致死。可用於大豆、棉花、油菜、花生、馬鈴薯、甜菜、向日葵、亞麻等作物及果園,防除稗草、野燕麥、狗尾草、看麥娘、馬唐、牛筋草等,對闊葉雜草無效。如防治大豆、棉花地雜草,分別用20%乳油10~20mL/100m2和 8~15mL/100m2對水噴霧,或用 5%機油乳油10~15mL/100m2對水噴霧。

毒性

大鼠急性經口LD503200mg/kg,大鼠急性經皮LD50>5000mg/kg,大鼠急性吸入LC50>6.28mg/l。

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