安德森興趣廣泛,時有創意性的點子,他的一些新想法讓Myspace另一位創始人德沃爾夫的公司銷售額大幅增長,安德森的表現讓他的同事們都覺得非常不可思議。
鮮為人知的是,他年少時曾是一個黑客組織的領袖。
1985年,安德森14歲時就曾成功入侵美國大通曼哈頓銀行(以下簡稱“CMB”)的電腦系統。這些系統存儲著客戶的重要資料,安德森警告CMB,除非讓他免費使用其系統,否則他將破壞這些數據。
當時,安德森的網名為“Lord Flathead”,靈感源自電影《戰爭遊戲》(Wargames)中。此後,安德森還向其他40名好友演示如何入侵CMB的電腦系統。
CMB報案後,美國聯邦調查局(以下簡稱“FBI”)突襲了安德森及其好友的住宅,沒收了25台計算機。由於尚未成年,FBI並未逮捕安德森。
有訊息稱,在攻擊CMB電腦系統之前,安德森從事黑客活動已經很久。對於這段歷史,MySpace及安德森本人自然不願提及。20年之後,安德森成功創建了全球最大的社交網站。