綜述
開拓者隊現在使用的隊標波特蘭開拓者隊於1970年加盟NBA。在渡過了所有NBA新軍所不能避免的在排名榜末痛苦徘徊的日子後，開拓者隊成為了NBA中的一支不可小覷的中堅力量。在加入聯盟僅僅七年以後，開拓者隊在1977年已經坐上了NBA總冠軍的寶座。由中鋒比爾-沃頓(Bill Walton)帶領的開拓者隊確實在當年開拓了一個“開拓者的狂熱”時代，同時他們也把聯盟的艷羨的目光都帶到了西海岸的波特蘭。
開拓者隊在80年代末和90年代初延續了成功的傳統，他們幾乎沒有缺席過季後賽並且兩次打進了NBA的總決賽。開拓者隊在NBA的前20年的表現可以用以下的詞語來概括：穩定的發揮，周而復始的聰明，熱情如火的球迷，NBA歷史上值得尊敬的貢獻者。
波特蘭交付了370萬美金作為加入聯盟的費用，NBA的董事會於1970年2月6日通過了他們的申請。同年加入的球隊還有布法羅勇氣隊(Buffalo Braves)和克里夫蘭騎士隊(Cleveland Cavaliers)，當時的NBA的球隊數上升到了17隊。當年的NBA剛經歷完波士頓王朝而且正面對著美國籃球聯盟(ABA)的挑戰。
1970-1976：NBA新軍的苦澀
1970-71：新人引領開拓者得分步伐
比爾-沃頓是開拓者第一位明星球員這支聯盟的新軍最開始是圍繞著兩個球員來打造的，他們分別是來自普林斯頓大學的首輪秀，6尺4寸的射手傑夫-佩特里(Geoff Petrie)，另一個是在擴軍選秀中從巴爾的摩子彈隊手中拿下的6尺10寸籃板好手勒羅伊-埃利斯(LeRoy Ellis)。
波特蘭開拓者隊球隊歷史上的第一場比賽是在1970年10月16日對戰當時同是NBA新晉球隊的克里夫蘭騎士隊，兩支新軍的對決以開拓者115-112三分擊敗對手結束。後衛吉姆-巴內特(Jim Barnett)在第一節9分18秒時投進的一個罰球是開拓者隊歷史上的第一分。
球隊的首任主教練是羅蘭德-托德(Rolland Todd)，他從內華達大學拉斯維加斯分校(University of Nevada-Las Vegas, UNLV)來到開拓者執教，球隊第一年的表現作為一支聯盟的新軍還是搏得了尊重。當時NBA的王者是由超級球星“大O”奧斯卡-羅伯特森(Oscar Robertson)和“天鉤”卡里姆-阿卜杜爾-賈巴爾(Kareem Abdul-Jabbar，當時還沒有改名，叫盧-阿爾辛多，Lew Alcindor)率領的密爾沃基雄鹿隊。開拓者隊最後的成績僅為29勝53負，不過已經是所有新軍中最好的成績，相比之下布法羅的22勝60負和騎士隊的15勝67負就更為寒酸。也許開拓者隊35.4%的勝率難以稱得上悅目，不過他們之後4個賽季的成績還不如這年處子秀的表現。
菜鳥初飛的第一個賽季開拓者有五個月輸的比贏的多。雖然這並不出奇，但小將們也沒有沮喪，他們在三月里達成了6勝6負，把當月勝率提到了50%。
儘管球隊成績不甚了了，不過有幾個球員的個人表現還是可圈可點的。在賽季早段對布法羅的一場比賽里，勒羅伊-埃利斯拿下了26個籃板，創造了一項隊中延續了20年之久的常規時間內的籃板紀錄(之後被比爾-沃頓追平，被希德尼-威克斯(Sidney Wicks)在1975年的一場雙加時的比賽中以27個籃板打破)。埃利斯的表現並不只是靈光一現，幾個星期後，他在對紐約尼克斯隊的比賽上單節掠下了12個籃板。為球隊射入歷史第一分的巴內特也創造了開拓者隊的另一個紀錄，在11月18日對老鷹隊的比賽上他獲得了16次罰球機會而且全部命中。
雖然球隊偶有勝仗，不過接二連三的失望還是讓開拓者們的處子賽季敗興而回。譬如在11月24日，年輕的球隊以52分之差敗在巴爾的摩的手下。佩特里作為新人成為了球隊的當家球星，他的出場時間和大部分主要的進攻數據都引領著全隊。佩特里平均每場拿下聯盟第七的24.8分，而且在3月19日對西雅圖超音速隊的比賽上投進了隊史最多的18個罰球。佩特里的表現贏得了和波士頓凱爾特人隊新人戴夫-考恩斯(Dave Cowens)並列當年最佳新秀的殊榮。
1971-72：威克斯獲最佳新秀，球隊繼續深陷
在度過了鼓舞的第一年後，球隊的新鮮感和熱情逐漸消退，開拓者在71-72賽季只取得了慘澹的18勝64負戰績。托德教練在56場比賽後被免職，斯圖-因曼(Stu INMAN)成為繼任者在餘下的26場比賽執教。在這個暗無天日的賽季里，球隊還是有幾個閃光點的。其中一個就是11月19日對騎士的比賽上隊中里克-阿德爾曼(Rick Adelman)送出了17次助攻，這個紀錄維持了將近20年直到80年代末才被打破。
1972年3月18日，整支波特蘭隊像吃了火藥般手燙的不得了，他們以133比86重創了紐約尼克斯隊(當年的尼克斯打進了最後的總決賽)。47分的分差在未來的十年都是球隊歷史上的最大分差紀錄。
新秀希德尼-威克斯，來自加州大學洛杉磯分校(UCLA)的6尺9寸，體重225磅前鋒是開拓者隊連續第二年在選秀會上的出色選擇，他繼承了隊友佩特里的傳統贏得了1972年的最佳新秀獎項。他的24.5分一場的表現也正如佩特里上賽季的表現一樣耀眼，這對最佳新秀二人組為開拓者隊在70年代初期的發展立下了汗馬功勞。
1972-74：麥克洛斯基時代
1972-1973賽季，來自威克森林(Wake Forest)大學的傑克-麥克洛斯基(Jack McCloskey)成為球隊的新任主教練，他給球隊帶來了儘管緩慢但穩定的提高。該賽季開拓者隊有了些微的進步，取得了三場的進步達到21勝61負的戰績。佩特里成為了“休斯頓殺手”，他在1月20日作客和3月16日主場對戰休斯頓火箭隊的比賽中都射入了破球隊紀錄的51分。在2月9日對金州勇士他命中了20個投射。與此同時，威克斯的表現更加穩定，入選了當年的全明星首發(在他職業生涯四次入選全明星的唯一一次首發)。
1973-1974球隊狀況未見起息，最後只取得27勝55負。球隊的開局不錯，10月份的成績達到了5勝4負，這也是球隊歷史上第一個勝率過50%的月份(實際上開拓者隊等了超過一年後才迎來第二個勝率過半的月份)。不幸的是，所有的精彩鏡頭都來自開拓者隊的對手。其他球隊不斷的蹂躪著年輕的開拓者隊，有幾個球員更是從他們身上拿到了不可思議的數字。10月28日，洛杉磯湖人隊的埃爾摩爾-史密斯(Elmore Smith)在對開拓者的比賽中送出17個蓋帽(這也是NBA的單場蓋帽紀錄)。3月26日，金州勇士隊的里克-巴里(Rick Barry)瘋狂地轟下職業生涯最高的64分，他的30次出手命中也是開拓者隊歷史上對手做出的最高出手命中數。麥克洛斯基在賽季末黯然離隊。
1974-76：大個子比爾從天而降
1974-1975賽季，在新教練蘭尼-威爾肯斯(Lenny Wilkens)的指引和來自加州大學洛杉磯分校的三屆最佳大學球員中鋒比爾-沃頓的加盟下，開拓者隊取得了長足的進步，戰績提升11場達得38勝44負的成績。
在賽季揭幕戰上開拓者以131-129戰勝難兄難弟的克里夫蘭騎士，比賽打了四次加時才分出勝負(四次加時也是球隊歷史上最多加時的比賽)。在11月16日對湖人的比賽中，身高6-5的細長型後衛拉里-斯蒂爾(Larry Steele)拿下10次搶斷，這也成為球隊的紀錄並延續了12年，直到克萊德-德雷克斯勒(Clyde Drexler)在1986年才追平這個紀錄。在2月26日對湖人的一次兩次加時的比賽中，希德尼-威克斯搶下了又一破紀錄的27個籃板。這位穩定持久的大前鋒出席了球隊全部82場比賽，做出了球隊最好的場均21.7分和10.7個籃板的數據。然而球隊本身的表現卻沒有那么穩定，不過他們在收官階段氣勢很猛，在三月份拿下了9勝7負和在四月的三戰全勝。
在74-75賽季取得了比較大的進步後，75-76賽季他們基本保持了一樣的成績：37勝45負。沃頓開始展露他的才華。雖然受到傷病的困擾，這個6-11的中鋒還是不時交出耀眼的成績單。在1月底，沃頓統治了籃板球。1月24日，對金州的比賽上他拿下了隊歷史上最高的22個防守籃板，三天后對華盛頓子彈隊的比賽上他再一次做出了20個防守籃板的驚人表現。
在75年的選秀會上開拓者隊用第一輪選秀權摘下了新人萊昂內爾-霍林斯(Lionel Hollins)。萊昂內爾-霍林斯是一個身高只有6-3精力充沛的後衛，他為球隊奉獻了4年領導能力和關鍵時候的得分，他在79-80賽季被交易到了費城76人隊。
然而，開拓者隊還沒有達到勝負各半，球隊的75-76賽季在二月份跌到了谷底，尤其是在芝加哥公牛隊帶給開拓者隊歷史上最慘痛的失敗，一場隊歷史上最大的56分分差，最後比分是130-74。威爾肯斯教練賽季末離開球隊轉投同一賽區的西雅圖超音速隊。他在那裡拯救了另一支頹廢的球隊，並最終帶領超音速隊在78-79賽季贏得了NBA總冠軍。
1976-1983：7年便奪總冠軍，掀起西海岸熱潮
1976-77：由谷底到顛峰
人們把球迷的熱情叫作“Blazermania”(開拓者狂熱)波特蘭統治了1976-1977的籃球世界，他們以團隊籃球為標誌並取得了球隊首座NBA總冠軍獎盃。在常規賽取得不錯的49勝33負戰績後，首次打入季後賽的開拓者隊一路平川直至登上最後的王座。
該賽季是傑克-拉姆塞(Jack Ramsay)執掌球隊帥印的第一年。他帶領開拓者隊的十年里他為自己打造了聯盟中最有創造力的主帥之一的名聲。同年也是四支前ABA球隊併入NBA的一年，丹佛掘金隊，紐約籃網隊，印第安納步行者隊和聖安東尼奧馬刺隊相繼加入NBA的大家庭。這次聯盟的合併不但改變了北美職業籃球聯盟的格局，同時由於明星球員的更換門庭令球隊的實力發生不少變化。在送出傑夫-佩特里和史蒂夫-霍伊斯(Steve Hawes)後，開拓者隊從阿特蘭大手中得到了ABA解散選秀的第二號選秀權。隨後利用這個選秀權，開拓者隊得到了6尺9寸的莫里斯-盧卡斯(Maurice Lucas)。球隊繼續調整陣容把希德尼-威克斯賣給了波士頓凱爾特人隊。
陣容大幅度改變後，由新人擔綱的球隊信心倍增並迅速進入角色，在賽季的前半段表現強勁。沃頓和盧卡斯被選入1977年的全明星賽，可惜沃頓由於受傷未能參加。漫長的賽季也有不順意的時候，在2月和3月的時候，開拓者隊陷入低潮僅拿下10勝16負的戰績。幸運的是他們在關鍵時候打醒精神，以一波5連勝結束賽季並昂首挺入季後賽。
球迷們的熱情隨著球隊戰績的上揚達到新的高度，人們把球迷的熱情叫作“Blazermania”(開拓者狂熱)。在4月5日紀念體育館裡上演的開拓者隊對底特律活塞隊的比賽入場人數達到12359人。自此之後到90年代中期開拓者隊的主場比賽是場場爆滿，球迷不再有機會可以不預先訂購球票就入場。體育館可以容納人數由12666人，逐漸擴展到12854人到最後的12888人。
開拓者的冠軍之路上分別戰勝過公牛，掘金和湖人隊。在西部決賽中四場橫掃有天勾卡里姆-阿卜杜爾-賈巴爾助陣的太平洋賽區冠軍湖人隊後，開拓者隊在冠軍之路上邁進了一大步。
在決賽前，人們普遍看好開拓者隊的對手由以驚天動地的扣籃聞名於世的J博士朱利葉斯-歐文(Julius Erving)帶領的費城76人隊。76人隊一鼓作氣拿下總決賽的頭兩場比賽。在回到波特蘭紀念體育館後，開拓者隊還以顏色，在第三場和第四場分別以22分和32分的較大優勢扳平總決賽。在再次回到費城的第五場比賽開拓者隊挾兩連勝的餘威取下關鍵的第五場。
生死之戰的第六場6月5日在紀念體育館進行。J博士拿下40分可惜回天乏術，開拓者隊以109比107兩分之差捧下NBA總冠軍。比爾-沃頓統治級的表現(20分，23個籃板，7個助攻和8次封蓋)當選為總決賽的最有價值球員。
沃頓是隊中的明星而且是最為人注目的開拓者球員，這都和他外向的性格，反傳統的傾向(這在70年代中的波特蘭的主流文化很對味)，打球的投入和聰明的球風密不可分。不過開拓者隊的成功更多的是團隊合作的勝利而不僅僅是天才球員的總和。這也是當時NBA球隊成功的主要模式，正如尼克斯隊，湖人隊，凱爾特人對和勇士隊都是立足以團隊合作而不是個人主義。
盧卡斯是球隊中上陣時間最長和平均得分最高的球員，每場拿下20.2分。6-1的後衛戴夫-托茲克(Dave Tawrdzik)創下了球隊投籃命中率的最高紀錄達到61.2%。沃頓創下球隊的籃板球紀錄，平均每場有14.4個籃板。他也創下了球隊最高的封蓋紀錄每場有3.25個封蓋。第二年的控衛萊昂內爾-霍林斯在助攻和搶斷上都帶領球隊，分別有4.1個一場和166次。
1977-78：衛冕未果
貴為上一屆的NBA盟主，波特蘭開拓者隊在1977-78賽季以秋風掃落葉之勢取下58勝僅負24場，是該賽季NBA的最好成績。在二月份的比賽後他們的戰績甚至高達50勝10負，包括創隊史的26場主場連勝(如果把上賽季的連勝一同計算的話，這次主場連勝的紀錄將是34場)。然而開拓者隊後勁不足，最後的22場比賽中只取得8勝14負。在季後賽中他們也未能及時覺醒，在西部半決賽中敗給了西雅圖超音速隊。
霍林斯是球隊大部進攻數據的領跑者，沃頓則在籃板和封蓋次數上領先其他隊友。借去年贏得NBA總冠軍的威名，幾個開拓者的球員贏得了聯盟的認可和個人榮譽。其中沃頓收穫最大，成為了年度NBA的最有價值球員，他也是歷史上唯一一個問鼎這個獎項的波特蘭球員。
與此同時，沃頓也入選了NBA最佳陣容，隊友盧卡斯入選最佳陣容二隊。沃頓，盧卡斯和霍林斯成為年度的全明星球員，他們也入選了年度最佳防守陣容。開拓者隊在限制對手得分上取得了全聯盟最佳的101.5分，這在當時也是隊史紀錄。
1978-83：開拓者的季後賽淺嘗輒止
在傑克-拉姆塞教練執教的第三個年頭後，波特蘭似乎已經有了自己的特定的延續整個80年代的模式：球員由雖然不算超級但還不錯的角色球員組成，賽季也打得不錯能拿到至少40勝，然後在季後賽露一下臉就早早出局。1978-79賽季里，開拓者隊拿到了45勝37負，比上一個賽季足足少勝了13場。
在奪得了他唯一一個MVP後，沃頓由於腳部應力性骨折缺席了整個78-79賽季，這同時也預兆了他隨後的職業生涯的多災多難。賽季結束後他成為了自由球員並和聖迭戈快船隊簽約。
從休斯頓交易而來的6-10中鋒湯姆-歐文斯(Tom Owens)挑起了重任，他不但是球隊平均上場時間最長的球員，他的平均每場18.5分也是球隊最高，他同時在其他進攻數據上都領先球隊。另一個健康強壯的6-10新人中鋒米查爾-湯普森(Mychal Thompson)表現也不錯，有14.7分一場。另一個新人羅恩-布魯爾(Ron brewer)也表現出天賦，不過開拓者隊已經在改革中。
在1979-80賽季球隊的表現每況愈下，僅僅取的38場勝，比兩年前的58勝賽季少了20場之多。歐文斯再次以16.4分一場成為球隊的得分王，不過16.4分是球隊歷史上第二低的最佳得分手的得分。6-8的前鋒是球隊內線的中流砥柱，賽季共拿下131個封蓋和平均每場10.5的籃板。球隊中最出彩的球員當數用莫里斯-盧卡斯從新澤西籃網隊交換而來的卡爾文-奈特(Calvin Natt)。奈特在賽季末為開拓者隊上場的25場比賽中平均有20.4分一場。
開拓者隊在中鋒米查爾-湯普森和1979年首輪秀後衛吉姆-帕克森(Jim Paxson)的引領下進入80年代。1980-81賽季開拓者隊拿下45勝37負，球隊似乎正向著正確的方向前進，雖然道路並不平坦。最讓開拓者球迷難過的莫過於己於2月13日和丹佛的一場比賽中，開拓者隊以143比162大敗在掘金手下。這也是球隊歷史上單場失分最多的比賽，當然從另一個角度看這只是丹佛以牙還牙而已，因為開拓者隊歷史上得分最多的兩場比賽的受害者也碰巧是掘金隊。
1981-82的開拓者隊僅僅取得過半的成績，拿到42勝40負，可惜他們與季後賽擦身而過，他們連續5年進入季後賽的紀錄也劃上句號。湯普森是球隊的球星，他每場上陣39.6分鐘成為球隊的新紀錄。他每場拿下20.8分和11.7個籃板也是球隊中最高。卡爾文-奈特逐漸成長為可靠的球員，他以57.6%的命中率成為球隊投籃命中率最高的球員。
開拓者隊在1982-83賽季上更進一步，把戰績提升到46勝36負並最後打進西部半決賽。球隊在賽季中的最佳表現出現在11月21日，他們以129比79分痛打克里夫蘭騎士隊。50分的分差是球隊歷史上最大的一場勝仗。
隊長吉姆-帕克森每場21.7分帶領球隊，奈特每場也拿下20.4分。多才多藝的“胖子”拉斐特-列弗(Lafayette "Fat" Lever)成為球隊的控球後衛。
1983-1990：滑翔機飛抵波特蘭
1983-85：滑翔機克萊德飛抵波特蘭
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| 德雷克斯勒帶動了波特蘭的球市 |
開拓者在1983-84賽季的48勝34負成績是球隊近7年內最好的成績。如果說開拓者的進步蹣跚不前的話，在11月22日他們的表現可以說是一往無前。他們再次刷新了球隊的單場得分紀錄，拿下156分戰勝丹佛掘金，分差達到了40分。之後他們在對芝加哥的比賽打了4次加時，他們拿到了驚人的155分不過一分惜敗在公牛隊手下。
球隊賽季的最大收穫來自賽季前的新人選秀，他們在1983年的選秀會上以第一輪第14分挑選了來自休斯頓大學的“滑翔機”克萊德-德雷克斯勒。德雷克斯勒的新人賽季沒有一飛沖天，只有7.7分的場均得分。不過他之後的成就讓人目不暇接，他不但入選過全明星，成為夢之隊球員，還是球隊在90年代初兩次打入NBA總決賽的核心，他還是開拓者隊歷史上得分最多的球員。
球迷還是一如既往地支持開拓者。截止3月3日開拓者的主場已經連續300場爆滿。他們打進了1984年的NBA季後賽，不過在首輪對菲尼克斯太陽隊的五場比賽後敗下陣來。
在1984-85賽季上開拓者艱難地保持了勝率過半的成績，最後拿到42勝40負。雖然球隊的表現中規中矩，他們開始招攬合適的球員為以後積累資本。在賽季開始前，管理層做了一樁一開始讓球迷們目瞪口呆的交易。開拓者用卡爾文-奈特，韋恩-庫珀(Wayne Cooper)，拉斐特-列弗(Fat Lever)和一個首輪選秀權換來了6尺8寸的神槍手基基-范德維奇(Kiki Vandeweghe)。
范德維奇在開拓者的前三個賽季都是隊中的得分王，他到來的第一個賽季就拿下22.4分一場帶領球隊。他同時也創下了89.6%的罰球命中率紀錄。德雷克斯勒在第二年的進步也很顯著，他的得分提升到了17.2分一場並最終取代了范德維奇的球隊得分王地位。和范德維奇不同的是，德雷克斯勒不單單是一個得分手，他還是球隊在1984-85賽季的進攻籃板王(217個)和搶斷王(177次)。
新人中鋒薩姆-鮑威(Sam Bowie)是球隊在1984年的選秀中以第一輪第二位選中(隨他之後被選中的就是麥可-喬丹，Michael Jordan)。薩姆-鮑威在內線也顯示了一定的技術，然而他的職業生涯和比爾-沃頓一樣也是受到了不同的傷病困擾。
1985-96：拉姆塞時代的終結
到1985-86賽季傑克-拉姆塞教練似乎走到了江郎才盡的地步，球隊的成績40勝42負不如人意，這也是球隊自1980年以來勝率首次低於50%。在開拓者隊做了10年主教練後，在賽季結束後拉姆塞教練也結束了自己在開拓者的執教生涯，他為球隊總共贏下了453場比賽。之後他在印第安納步行者隊執教了兩個多賽季，在1988-89賽季開始僅7場比賽後辭職並正式退休。他在21年的執教生涯中取得了864場比賽的勝利，他在1992年入選了奈密爾斯籃球名人堂。
拉姆塞教練的最後一年也不乏精彩鏡頭。1月10日對密爾沃基的比賽中，德雷克斯勒從雄鹿手上搶斷了10次，追平了拉里-斯蒂爾在1974年的球隊紀錄。三個星期後，2月1日開拓者在對快船的比賽拿下156分也追平了在1983年對丹佛的比賽中創造的隊史單場得分紀錄。然而這場大勝後的代價是球隊連輸了12場。
聯盟開始認可德雷克斯勒的統治力，他在本年首次入選了全明星賽。3月21日范德維奇追平了傑夫-佩特里在1971年創造的單場罰球命中紀錄，在對超音速的比賽中投進了18個罰球。煩的我圍棋同時在該賽季以24.8分的場均球隊帶領球隊。球隊的新秀特里-波特(Terry Porter，場均7.1分)也嶄露頭角，他將是球隊在90年代初進軍總決賽的主力控衛。
1986-88：邁克-舒勒立竿見影
邁克-舒勒(Mike Schuler)在1986-87賽季接任開拓者主教練並帶領球隊打出了10年最好的成績49勝33負。邁克-舒勒在賽季後也被選為了年度最佳教練。
1月23日對薩克拉門托帝王的比賽上特里-波特送出了18次助攻，打破了1971年裡克-阿德爾曼對克里夫蘭時做出的17次紀錄。阿德爾曼本人則在1986-87賽季擔任球隊的助理教練，並最終在1989年登上主教練的帥位。
球隊仍然在尋找內線的定海神針，他們用史蒂夫-詹森(Steve Johnson)來代替米查爾-湯普森。史蒂夫-詹森是個不錯的內線球員，他的進攻雖然算不上上乘但也合格。詹森用另類的方法在球隊的紀錄簿上留下了自己的名字，他平均每場拿到4個犯規還有16次犯滿離場的紀錄。
雖然開拓者的陣容還不算盡善盡美，不過他們的火力還是十分驚人。他們每場能轟下球隊歷史上最高和當時全聯盟最高的117.9分一場。范德維奇和德雷克斯勒是球隊中火力最猛的兩個球員，范德維奇場均26.9分是隊中最高。開拓者進入季後賽不過在首輪比賽一比三不敵休斯頓火箭。
1987-88賽季開拓者重新走回到爭奪冠軍的行列，在不斷成長的球星德雷克斯勒和波特的帶領下取得了53勝29負的戰績。可惜的他們連續第三年季後賽第一輪止步，1比3敗在了猶他爵士隊的手下。在2月21日對聖安東里奧馬刺的比賽後，吉姆-帕克森成為開拓者歷史上第一個拿到個人職業生涯10000分的球員。4月14日對猶他的比賽上，特里-波特以19次助攻打破自己去年剛創造的單場助攻紀錄。德雷克斯勒的單賽季總分2185分是球隊的新紀錄，他平均每場27分也是球隊最高，之後的4個賽季里他都是球隊的得分王。德雷克斯勒的得分大部分都得益與波特的助攻，波特重新打造了波特蘭的助攻紀錄，賽季總共有831次助攻，平均每場更是有破紀錄的10.1次之多。德雷克斯勒在1988年的NBA全明星賽上為西部明星隊拿下了12分和5個籃板。
1988-89：新老闆，新教練，失望的賽季
在賽季快將結束的時候拉里-韋恩伯格(Larry Weinberg)宣布他已經把開拓者隊出售給西雅圖的計算機巨子、微軟的創立人之一保羅-阿倫(Paul Allen)。
開拓者隊滿懷希望進入88-89賽季最後只能抱著39勝43負的戰績失望而回，教練舒勒為此在賽季中丟掉了飯碗。
儘管如此，賽季中還是有一些值得紀念的時刻的。在1月6日對國王隊的兩次加時比賽上，德雷克斯勒獨力取下50分，比傑夫-佩特里的球隊紀錄僅有一分之差(佩特里在1973年兩次拿到51分)。不過德雷克斯勒創造了另一項球隊紀錄，他場均拿下27.2分，同時他還創下了球隊的搶斷紀錄，平均每場有2.73次搶斷。在1986-87賽季由聖安東里奧馬刺的交易而來的中鋒凱文-達克沃斯(Kevin Duckworth)成為了球隊一直以來尋找的改善內線問題的答案。身高體重的達克沃斯(7尺高，280磅的內線球員)打出了自己最佳的賽季，不但被選入1989年的全明星賽，還平均每場拿下18.1分。
可惜的是球隊的表現比不上明星球員的總和。球隊遲遲不能進入狀態，在贏得NBA最佳教練兩年後舒勒被擔任了球隊助理教練很長時間、同時也是開拓者球員出身的里克-阿德爾曼取代。
之後的夏天裡球隊的一連串動作卻把球隊帶回到NBA總決賽。最重要的是把失望的選秀薩姆-鮑威和一個選秀權從新澤西籃網換回了經驗豐富的前鋒巴克-威廉士(Buck Williams)，他的帶來立刻把波特蘭改造成一支防守和籃板都不錯的球隊。前幾年的當家得分球星范德維奇被送到了紐約換回了一個選秀權，隊中另一個中鋒史蒂夫-詹森(Steve Johnson)則被NBA新軍明尼蘇達森林狼隊在擴軍選秀中摘走。德拉贊-皮特洛維奇(Drazen Petrovic)衝破南斯拉夫籃協的封鎖終於可以加盟開拓者隊。同年的第二輪選秀中，波特蘭開拓者從康乃狄克大學中選來克利福德-羅賓遜(Clifford Robinson)。
1990-2000：重回決賽，“監獄開拓者”
1990-92：重回決賽
除了1976-77年總冠軍年代外，90年代初被認為是球隊歷史上最繁盛的時代。89-90賽季里，開拓者打出了59勝23負的成績，在西部季後賽上分別戰勝了達拉斯小牛隊，聖安東尼奧馬刺，菲尼克斯太陽然後躋身總決賽。雖然他們最後在總決賽以1:4上敗給了比爾-蘭比爾(Bill Laimbeer)和伊賽亞-托馬斯(Isiah Thomas)帶領的“壞孩子”活塞隊，樂觀的氣氛還是瀰漫了整個波特蘭。球隊以頑強的防守和堅韌的籃板出名，再加上德雷克斯勒和傑羅姆-科希(Jerome Kersey)的空中能力，波特和皮特洛維奇的外線投籃威脅。
在休賽期，皮特洛維奇離開波特蘭加盟新澤西籃網，他在那裡打出了全明星的水準。可惜的是他在1993年由於車禍去世。為了彌補皮特洛維奇離去後損失的外線火力，球隊簽下了在80年代協助波士頓贏得三次總冠軍的自由球員，後衛丹尼-安吉(Danny Ainge)。
1990-91賽季，開拓者打出了球隊歷史上最佳和當年聯盟最好的63勝19負。他們結束了湖人隊在太平洋區長達9年的統治地位並贏得了季後賽的主場優勢。他們輕取季後賽前兩輪的對手，可惜在西部決賽中以2:4不敵宿敵湖人隊。
1991-92賽季，開拓者隊連續兩年成為太平洋區王者。他們掃平所有西部對手後在總決賽面對聯盟新貴的芝加哥公牛隊。開拓者最終於2:4在總決賽中敗北，喬丹和德雷克斯勒的對決也成為了經典，成王敗寇，後者再也沒有走出前者的陰影。在整個季後賽中，開拓者隊過分依賴運動能力和球員的即興而不是從最基本做起讓他們嘗盡了苦頭。最好的例子是在總決賽的第6場他們在第四節領先15分的大好形勢下被公牛隊翻盤成功。
1993-94：阿德爾曼的結束，監獄開拓者開始
在1991-92賽季衝擊總冠軍未果後，球隊發生了微妙的變化。那年的休賽期，球隊壓低了給丹尼-安吉的契約報價。安吉憤怒地離隊投身太陽，他隨之成為太陽打進總決賽的重要角色球員。為了填補安吉離隊後留下的空白，球隊簽下了頗具爭議性的自由人後衛羅德-斯特里克蘭(Rod Strickland)。在許多的心目中，簽下斯特里克蘭標誌著著名的“監獄開拓者”年代的開始。
那些指責開拓者隊過分依靠身體打球的人某種程度上證明了自己的理論，尤其是在球隊被一連串的傷病和其他因素困擾後。凱文-達克沃斯開始受到自己的體重問題所影響而表現大不如前。德雷克斯勒，科希和巴克-威廉士逐漸顯露出由於年紀增大而表現退步。德雷克斯勒和科希由於傷病一共缺陣了50場比賽。儘管如此，球隊還是贏得了51場比賽。球隊的閃光點是克利福德-羅賓遜的出色發揮，他替補出場內的耀眼防守能力讓全聯盟側目，他還贏得了當年度的最佳第六人獎項。
遺憾的是，球隊在季後賽中走得不遠，在第一輪就被海軍上將大衛-羅賓遜(David Robinson)率領的馬刺隊淘汰。
兩件在92-93賽季球隊的大事件之一是老闆保羅-阿倫決定為開拓者隊修建一個新主場--玫瑰花園球場以取替日漸殘舊和擁擠的紀念體育館。
此外的開拓者性醜聞則不是那么光彩。在一次球隊作客猶他的時候，隊中的幾個球員在鹽湖城參加派對，他們中的某些人和幾個當地的未成年少女在派對上發生了性關係(雖然球員們當時並不知情)。最開始的時候基於調查考慮，牽涉入醜聞的球員的身份沒有對外公布。當時的謠言四起。最終4名球員，包括傑羅姆-科希，被球隊內部停賽處分，幸運的是沒有球員遭到起訴。
在之後的93-94賽季球隊的成績不進反退。特里-波特由於受傷不得不把正選的位置讓給了羅德-斯特里克蘭。中鋒達克沃斯被在休賽期被交易到華盛頓子彈隊(現奇才隊)換來哈維-格蘭特(Harvey Grant，公牛冠軍隊成員之一霍雷斯-格蘭特(Horace Grant)的弟弟)。為了彌補達克沃斯留下的內線空虛，球隊簽下了中鋒克里斯-杜德利(Chris Dudley，這次簽約激怒了NBA總裁大衛-斯特恩(David Stern)，因為斯特恩覺得開拓者在鑽聯盟工資帽制度的空子，開拓者最終在仲裁中取勝)。開拓者最終在常規賽取得了49勝33負，並在季後賽第一輪被最後的冠軍火箭隊淘汰。主教練里克-阿德爾曼隨之被解僱，來自西東大學(Senton Hall)的PJ-卡萊西莫(P. J. Carlesimo)接任。
1994-96：“交易家”鮑勃
94-95賽季是外號“交易家”的鮑勃-惠特希特(Bob Whitsitt)擔任開拓者總經理的第一年。那時惠特希特是全聯盟公認的最英明的總經理之一。他被譽為“工資帽大師”(對聯盟和球員之間的勞資協定(Collective Bargaining Agreement)非常熟悉)，他還是一手打造西雅圖超音速隊的建築師。在和超音速的老闆巴里-阿克利(Barry Ackerley)爭吵後，惠特希特離開西雅圖被求才若渴的保羅-阿倫招來重建開拓者隊。在惠特希特離開西雅圖加盟波特蘭的兩年後，他的老東家超音速隊在1996年打入了NBA決賽。
94-95賽季是開拓者隊90年代初稱霸一時的陣容中僅剩的兩個球員的絕唱，德雷克斯勒在季中被交易到休斯頓火箭換來奧蒂斯-索普(Otis Thorpe)和一個選秀權。德雷克斯勒隨後和“大夢”哈基姆-奧拉朱旺(Hakeem Olajuwon)一起帶領火箭隊奪得休斯頓連續第二年的總冠軍。德雷克斯勒的球衣號碼2001年在開拓者隊退役。此外，前鋒巴克-威廉士在賽季結束後宣布退休，他在職業生涯先後效力過新澤西籃網和波特蘭開拓者隊。94-95賽季也是球隊使用多年的主場館紀念球館服務的最後一年。
94-95年的開拓者隊是一支防守中上但進攻乏力的球隊。他們打出44勝38負的成績，不過在季後賽的第一輪被菲尼克斯太陽隊4場直落橫掃。
在之後的95-96賽季，球隊搬進了新家--玫瑰花園球場。克利福德-羅賓遜擔當起球隊的得分重任，同年立陶宛傳奇中鋒阿維達斯-薩博尼斯(Arvydas Sabonis)在讓開拓者隊苦等十年後終於打破重重困難正式加盟球隊(薩博尼斯原本在1985年被開拓者選中，不過由於蘇聯的阻力未能成行)。薩博尼斯雖然由於年齡和傷病的影響已經大不如前，但他仍然是球隊內線的核心。另一方面，主教練卡萊西莫和主力控衛羅德-斯特里克蘭之間的緊張關係有增無減。斯特里克蘭對卡萊西莫比較緊張和言語較激烈的執教風格頗有微詞。開拓者在94-95賽季打出和上年一樣的44勝38負戰績。和去年一樣，他們同樣止步第一輪，被猶他爵士以3比2擊敗。在決定性的第五場，開拓者被爵士以102比64重創，是當時球隊歷史上得分最低的季後賽。
1996-97：惠特希特的大動作
1996的夏天對開拓者來說是充滿轉變的。斯特里克蘭要求被交換而且得償所願，他和哈維-格蘭特被打包交易到華盛頓換來很具爭議性的大前鋒拉希德-華萊士(Rasheed Wallace)。另一個從明尼蘇達交易而來的球員伊賽亞-萊德爾(Isiah Rider)的問題比拉希德-華萊士有過之而無不及，被交易前萊德爾已經在森林狼隊不受歡迎。為了填補斯特里克蘭留下的控衛位置，開拓者隊和街球傳奇人物肯尼-安德森(Kenny Anderson)簽下了契約。在同年的選秀中，球隊選擇了一位高中球員傑梅因-奧尼爾(Jermaine O'Neal)。
球隊的一連串積累年輕而有天分球員的動作也證明了在經過兩個平凡的賽季後，球隊立志要回到聯盟的頂峰。在某些人的眼內，開拓者的建隊動作卻是把天份放在品格之上的潮流。華萊士是個眾所周知的急性子，在某些圈子裡的人覺得肯尼-安德森是更衣室毒藥，而萊德爾更是壞孩子的典範。再有就是當時在選秀中挑選一個高中球員是倍受爭議的。
儘管如此，惠特希特的一連串動作收到了預期的效果，球隊取得了長足的進步在常規賽中贏下了49場比賽。可惜的是季後賽的結果依舊，開拓者隊重蹈了第一輪出局的覆轍，這次是敗在了湖人隊的手上。卡萊西莫教練隨後被解僱，邁克-鄧利維(Mike Dunleavy)成為球隊的新任主帥。
另外一個球隊的老臣在賽季結束後也離開了波特蘭。克利福德-羅賓遜在連續幾年季後賽時的表現不佳而為人詬病，他在1997年的夏天成為自由人離開球隊。
1997-98：太空飛鼠
除了邁克-鄧利維教練外，97-98賽季的開拓者隊有了兩張重要的新面孔：夏天以自由人加盟的前鋒布萊恩-格蘭特(Brian Grant)，更重要的是季中從多倫多交易換來的控球後衛達蒙-斯塔德邁爾(Damon Stoudamire)。斯塔德邁爾的交易在當時對球隊而言是多年來最重要的一次交易。在斯塔德邁爾為多倫多效力的新秀賽季上，這個波特蘭本地人贏得了年度最佳新秀的獎項，還打出了全明星水平的數據(場均19分9助)，他在場上的表現讓人們聯想起年輕時的伊賽亞-托馬斯。許多人都期望“太空飛鼠”(Mighty Mouse，斯塔德邁爾的外號)能成為自從德雷克斯勒離開後球隊一直尋找的靈魂球員。儘管球隊再次在季後賽被冤家湖人隊淘汰，人們還是對這支開拓者隊充滿了希望。
可惜的是麻煩似乎早早看上了開拓者隊。萊德爾數次觸發了法律，大部分都是和大麻有關的。拉希德-華萊士的技術犯規次數以幾何級數上升。不過正所謂“一俊遮百醜”，在球隊的不俗成績前這些醜聞都不算那么顯眼。
在98-99的縮水賽季里，開拓者們開始很好地融合起來。球隊以西部第二的35勝15負戰績完成常規賽。球隊終於突破了第一輪季後賽，先後淘汰了太陽隊和爵士隊，不過在西部決賽中敗在了最終冠軍馬刺隊的手下。
雖然成績有了很大的進步，總經理惠特希特沒有滿足，在1999年的夏天又作了兩單大交易。首先是壞孩子萊德爾被交換到阿特蘭大鷹隊換來神射手史蒂夫-史密斯(Steve Smith)。儘管萊德爾在球隊中有中上的表現，不過由於他的場下印象不佳，球隊和球迷對他的熱情就好像當年他在森林狼隊時迅速衰減。然後是波特蘭用幾個球員從火箭隊換來了斯科特-皮蓬(Scottie Pippen)。人們都相信這些球員能帶領開拓者重回光榮之路。
事實上開拓者也只是功虧一簣，由達蒙-斯塔德邁爾，史蒂夫-史密斯，斯科特-皮蓬，拉希德-華萊士和薩博尼斯組成的正選陣容，加上第六人布萊恩-格蘭特，賽季後球隊的戰績僅次於湖人排名全聯盟第二。
開拓者連續第二年打進西部決賽，他們和湖人上演了又一個經典的系列賽。有OK組合和菲爾-傑克遜(Phil Jackson)帶領的湖人隊在前兩場主場比賽只能和開拓者打成一比一平，然後湖人隊在波特蘭連續偷得兩場客場。當人們都覺得一比三落後的開拓者氣數已盡的時候，他們驚人地連扳第五場和第六場。在洛杉磯湖人主場的第七場決戰上開拓者在第四節一度領先，可惜10年前在NBA決賽第六場被公牛隊的翻盤的惡夢再次降臨在開拓者的頭上。湖人隊在勝出西部決賽後再進一步最後奪得總冠軍。這也是他們三連霸的開始。
2000-2006：玫瑰花落，不安定因素爆發
2000-01：玫瑰花落
”天尊“和”小飛鼠“是開拓者的不安定因素雖然在洛杉磯的惜敗讓人扼腕嘆息，很多人還是相信開拓者會是新賽季冠軍的有力競爭者。2000年的夏天，惠特希特再次做了許多他認為可以令球隊更進一步的動作。不幸的是，這次他的每一步動作都似乎不如人意。
首先的是布萊恩-格蘭特對未能打上正選感覺懷才不遇，即將成為自由人的他最終通過一次三方交易被送到了邁阿密熱火隊，開拓者隊則從騎士隊得到了前超音速明星球員肖恩-坎普(Shawn Kemp)。
這也是惠特希特和他以前的讓他揚名立萬的大將在異鄉重逢。然而，飽受傷病和體重問題影響的肖恩-坎普已經不復當年勇。更糟的是不久他就被揭發有吸毒的問題。坎普的身體狀況從來沒有好過。
另外一個問題是球隊在過去幾年的季後賽吃盡了防守沙奎爾-奧尼爾(Shaquille O’Neal)的苦頭，為了對抗鯊魚，球隊把上場時間不足的年輕內線傑梅因-奧尼爾送到了步行者隊換來戴爾-戴維斯(Dale Davis)。這樁交易對開拓者來說是一場災難，傑梅因-奧尼爾後來在步行者成為全明星球員，雖然戴爾-戴維斯在對抗沙克的大業中也有貢獻不過遠沒有達到全明星的層次。
接著是史蒂夫-史密斯由於不滿上場時間被新人邦奇-威爾斯(Bonzi Wells)占據，向球隊要求轉會並如願地被交換到馬刺，開拓者隊得到德里克-安德森(Derek Anderson)。最後是球隊簽下了魯本-帕特森(Ruben Patterson)。帕特森的老東家超音速隊由於他牽涉強姦自己家的保姆案而放棄和他續約。
球隊的開局還是很不錯，他們在前60場比賽里贏了42場，勝率達到7成。不過在賽季的最後幾周裡面他們的表現一落千丈，頹勢持續到季後賽。坎普的賽季由於要接受戒毒治療早早結束。更嚴重的是他使用大麻的頻繁程度讓人驚訝，有時甚至在更衣室都能發現包大麻的葉片，人們甚至擔心坎普有一天會在球場上死去。表現優異的邦奇-威爾斯由於嚴重受傷使他不得不提早告別賽季，這同時也令原本期待在季後賽有所作為的開拓者失望不已。開拓者在第一輪被湖人3：0橫掃，系列賽除了“毛巾事件”稍微引人注目外乏善可陳。在系列賽的一場比賽中，拉希德-華萊士把一條毛巾扔到薩博尼斯的面上。也許是感覺遭到羞辱，薩博尼斯在新賽季離開了開拓者返回立陶宛。
2001-03：奇克斯時代
鄧利維教練被解僱後，代替他的是費城76人的助教和名人堂後衛莫里斯-奇克斯(Maurice Cheeks)。人們對他能改變開拓者隊的狀況都抱以厚望。他在人們心目中是一個“球員的教練”(他曾經成功地和阿倫-艾弗森(Allen Iverson)合作，而艾弗森一直被認為是桀傲不馴的)因此他能更好地和有問題的球員好像斯塔德邁爾，華萊士和威爾斯交流溝通。
在2001年的夏天球隊還做了一系列積極的變化。在選秀中，球隊挑選了扎克-蘭多夫(Zach Randolph)，他後來成為球隊的正選大前鋒(雖然他在01-02賽季他大部分時間只能坐在板凳上)。另外球隊還簽下了自由人後衛的傑夫-麥金尼斯(Jeff McInnis)。
然而，奇克斯時代的發展和人們的期望背道而馳。開拓者隊中幾個關鍵球員都或多或少地觸犯了聯盟的規定和法律。首先是“怒吼天尊”拉希德-華萊士絲毫沒有自己無腦的天性，積累技術犯規的速度從來沒有停下來。好幾個球員(包括拉希德-華萊士)由於和大麻有關被逮捕過。(持有大麻在俄勒岡州是非法的，除非是醫藥用途。不過如果持有量少於一盎司的話只算違例而不構成犯罪)。奇克斯和斯塔德邁爾相處的很不愉快，斯塔德邁爾是一個自己出手第一，傳球第二的控球後衛，這和奇克斯所要求的控衛有很大的區別(奇克斯自己本身就是一個傳球第一的傳奇控衛)。球隊最後的結果也前幾年同出一轍，都是被湖人隊在季後賽第一輪直落三場掃地出門。
02-03賽季，阿維達斯-薩博尼斯重投開拓者的懷抱。可是奇克斯和斯塔德邁爾的關係跌到了冰點，奇克斯甚至剝奪了斯塔德邁爾的正選位置，而寧願讓斯科特-皮蓬擔當“組織前鋒”的角色和威爾斯搭擋後場。事情在斯塔德邁爾被發現有吸食大麻後變得更加不可收拾。斯塔德邁爾和華萊士一次在高速公路由於超速被截停搜查時被發現在他們的悍馬汽車上藏有大麻而雙雙被捕。在華萊士由於比賽後威脅裁判而被罰停賽7場後，波特蘭人民和NBA都對他怨聲載道。開拓者僥倖闖進季後賽而且在第一輪一度和達拉斯小牛隊打到3比3平。系列賽開始時前三場開拓者都敗北，在傷兵滿營和大比分落後時，人們都以為又一個橫掃難以避免。開拓者戲劇性地連扳三場並把系列賽拉到了決勝的第七場，雖然他們最終還是落敗。
那個系列賽中還有一個著名的“國歌事件”，在一場比賽開場奏國歌的時候，負責主唱的小女孩一時忘記了歌詞，主教練奇克斯馬上走到女孩旁邊幫助她一起唱完了國歌。這件事讓奇克斯在波特蘭的心目中形象分大增，甚至很多人覺得這件事救了奇克斯在波特蘭的執教生涯。
賽季結束後，皮蓬和薩博尼斯都以自由球員身份離開了球隊。更標誌性的是總經理鮑勃-惠特希特在2003年5月7日辭去了職務，他聲稱要把自己的注意力放到開拓者老闆保羅-阿倫擁有的另外一支職業美式橄欖球隊西雅圖海鷹隊(Seattle Seahawks)上。不過惠特希特還是受到了很多開拓者球迷和媒體的批評。他們覺得正是在惠特希特手下，球隊連年在季後賽早早出局。更致命的是他引入的球員在場下麻煩不斷，人們取笑開拓者隊為“監獄開拓者隊”(Jail Blazers)。
在惠特希特走後，球隊在2003年6月18日宣布史蒂夫-帕特森(Steve Patterson)成為球隊的主席，而約翰-納什(John Nash)則在同年的7月15日成為新任的總經理。
2003-04：帕特森、納什時代
史蒂夫-帕特森和約翰-納什上任後馬上開始重整球隊的形象，他們整理並向外公布了所有開拓者隊成員必須遵守的"25條保證"。有趣的是開拓者當年的選秀挑選了一個名字叫特拉維斯-奧特洛(Travis Outlaw，outlaw意為無法無天)的球員，他的父親是一個警官，有良好的背景。
邦奇-威爾斯在過去幾個賽季里已經變得鬱鬱寡歡和總是惹事生非，在03-04賽季開始後不久，他在訓練中對奇克斯毫不留情地批評了一大通。邦奇-威爾斯隨後被球隊停賽並很快就被交易到孟菲斯灰熊換來韋斯利-佩爾森(Wesley Person)和一個一輪選秀權。在那之後不久，一直以來對記者都不是很客氣的拉希德-華萊士在一次訪問中說NBA“利用”了美國黑人運動員。華萊士的言論受到球隊，媒體和聯盟的廣泛抨擊，不過華萊士沒有受到正式的處分。
在同一個賽季里，兩個問題球員終於被清除出隊。許多人心目中的“更衣室毒藥”控衛傑夫-麥金尼斯和另外一個開拓者球員魯本-邦特傑-邦特傑(Ruben Boumtje Boumtje)被打包送到克里夫蘭換來達柳斯-邁爾斯(Darius Miles)和現金。而拉希德-華萊士則連同佩爾森被送到亞特蘭大老鷹換來前鋒沙里夫-阿卜杜爾-拉希姆(Shareef Abdur-Rahim)，中鋒西奧-拉特利夫(Theo Ratliff)和丹-迪考(Dan Dickau)。雖然這幾個交易受到了球迷的歡迎，不過對球隊內部的化學反應帶來了一定的損害。(其中一個例子是華萊士的交易前球隊正在連勝，但交易進行後球隊的連勝也隨之結束了)。開拓者以41勝41負結束賽季，自1981年以來第一次缺席季後賽，結束了連續21年進入季後賽的紀錄。
2004-05：奇克斯時代的最後一年
開拓者在夏天新人選秀第一輪的選擇塞巴斯蒂安-特爾菲爾(Sebastian Telfair)讓人們議論紛紛。特爾菲爾是一個來自紐約的高中控衛衛，許多專家都覺得他雖然天份很高，不過名聲大於實力，還不足以在NBA站穩陣腳。球隊用在威爾斯交易中和用現金從新澤西籃網中得到的兩個第一輪末段的選秀權選擇了兩個歐洲球員維克托-克里亞帕(Viktor Khryapa)和謝爾蓋-莫尼亞(Sergei Monia)，隨後還用一個第二輪選秀權選擇韓國中鋒河升鎮(HaSeung-Jin)。由於邁爾斯，拉特利夫和蘭多夫在前一個賽季的出色表現，他們在2004年的夏天得到了大契約的續約。在波特蘭過得越來越不開心的戴爾-戴維斯被交易到金州勇士換來同樣在金州過得不如意的尼克-范埃克賽爾(Nick Van Exel)。此外中鋒喬爾-普爾茲比拉(Joel Przybilla)也以自由球員身份加盟開拓者。
在04-05賽季前，開拓者中兩個球員還是在場外惹上了麻煩。扎克-蘭多夫和他的兄弟在家鄉印第安那州的馬里恩郡的一所夜總會時，他的兄弟捲入了一次槍擊事件中。雖然扎克-蘭多夫沒有和槍擊事件有直接的關係，不過在警察的初期調查中他隱瞞了部分事情。在被警告他可能會因為給假證供受到監控後，他不得不更改了自己的供詞。扎克的兄弟最後罪名成立被判入監獄。
另外一樁時間讓球隊更加難堪，前鋒昆特爾-伍茲(Qyntel Woods)被揭發涉嫌鬥狗這件事在波特蘭當地帶來了很壞的影響。此外，伍茲由於違犯了NBA的關於毒品的規定而被停賽5場。在事件發生後，開拓者隊內部在伍茲接受調查期間對他進行了無限期停賽的處分。在伍茲認罪以換來較輕的罪名後，開拓者隊正式放棄了他。他後來被邁阿密隊在放棄名單中摘走。
賽季開始的時候，球隊的表現跌跌撞撞。正選陣容由拉特利夫，蘭多夫，阿卜杜爾-拉希姆，斯塔德邁爾和德里克-安德森組成。在賽季的早段開拓者的勝率徘徊在5成左右，球隊內部的埋怨聲不斷，氣氛也很有問題。先發後場找不到射球的準星。阿卜杜爾-拉希姆被迫在自己不擅長的小前鋒位置上掙扎(當時人們覺得球隊只是想讓他打上球好交易掉他)。而達柳斯-邁爾斯在上賽季有不錯的成績後對要重返替補不是很高興。由於傷病困擾的拉特利夫在內線的威懾力不如以前。還有球員覺得蘭多夫是個只顧自己的自私球員。為了找出最佳組合，奇克斯在賽季中不斷地更換陣容。球隊也從來沒有穩定地打球，在賽季中沒有試過連續贏超過兩場比賽。更糟糕的是傷病不時來襲，安德森，阿卜杜爾-拉希姆和蘭多夫都在傷兵名單上呆了不短的時間。傳言中莫里斯-奇克斯的帥位也漸將不保。另外玫瑰花園球場的破產也帶來了負面的影響。頻繁的傷病讓球隊想通過交易來改造的希望落空。
球隊內部的種種不安定因素終於爆發，達柳斯-邁爾斯在積怨於未得到足夠的上場時間和感到奇克斯故意對他刁難。在一次隊內訓練中，邁爾斯公開地批評奇克斯，其中還夾帶著不少污言穢語和種族歧視的話語(雖然奇克斯和邁爾斯都是黑人)還說奇克斯是個傀儡，所以自己不需要聽從奇克斯。球隊不得不因為邁爾斯的這番言論而把他停賽兩場，當地的媒體和球迷都覺得這是不適當的，不過其實有報導說球隊管理層覺得這個量刑太重。這件事令本來支持邁爾斯的球迷倒戈相向，這部分球迷很多是之前欣賞邁爾斯在球場上帶來的活力和防守的。這件事也被認為是對奇克斯作為教練的致命打擊。
事件之後了很意想不到的進展，開拓者隊中一個沒有公開姓名的雇員泄露了一份開拓者隊和邁爾斯之間的賠償協定的備忘錄。這份備忘錄里提到了球隊同意把邁爾斯由於禁賽而損失的收入賠償給他。這引起了媒體一片譁然和強烈抗議，同時在另一個角度也說明了奇克斯前景堪憂。開拓者管理層宣稱這個備忘錄只是草稿，同時也說這個做法在NBA中是習慣——因為根據聯盟和球員簽署的勞資協定，在沒有被仲裁者推翻的情況下，球隊很難直接對球員罰款。在隨後《華爾街日報》的調查也證實了在NBA中，球隊公開宣布處罰球員，然後在私底下撤消罰款是很常見的做法。無論如何，管理層在公眾心目中的形象經過這次時間也大打折扣，尤其是在管理層追查泄密事件然後解僱了幾個服務的多年內部人員之後。
諷刺的是，邁爾斯的預言在某種程度上變成了現實。2005年3月2日，奇克斯被球隊解僱，球員事務總管凱文-普理察(Kevin Pritchard)走馬上任成為了暫代教練。此時此刻，開拓者在進入季後賽無望後，決定把球隊的年輕化進行到底。許多老隊員都失去了大量上場時間，有幾個老球員(包括范埃克賽爾)以拒絕上場來抗議。其他的球員以各種原因缺席了比賽，扎克-蘭多夫受傷的膝蓋做了手術提早放假。
剩下大量的上場時間由幾個年輕球員瓜分，特爾菲爾，奧特洛，克里亞帕，普爾茲比拉和河升鎮都是受益者。老隊員中保持了一定的上場時間的只有斯塔德邁爾，阿卜杜爾-拉希姆，拉特利夫和邁爾斯幾個主力。這個陣容在賽季最後個的兩個月里只贏了5場比賽(雖然其中有好幾個球員偶有出色表現)，戰績不佳主要是因為球隊的防守不濟(5-9的斯塔德邁爾和6尺的特爾菲爾組成的控衛組合根本不能防守對手的後場)。結果開拓者再次回到樂透區也並不為奇了。
2005年的7月，開拓者隊宣布在花了7個月尋找新教練後宣布內特-麥克米蘭(Nate McMillan)的就任球隊新主教練。其他候選人包括馬克-雅法羅尼(Marc Iavaroni)，特里-波特和萊昂內爾-霍林斯(開拓者前冠軍隊成員)。
在2005年的NBA選秀中開拓者隊運氣不錯，抽中了第一輪選秀的三號簽。在選秀日，開拓者出人意料地用三號簽交換了猶他爵士的05年的六號簽和27號簽，以及原本屬於活塞的06年的一個有條件選秀權。猶他用三號簽選擇了德隆-威廉士(Deron Williams)，而開拓者用六號簽選擇了馬特爾-韋伯斯特(Martell Webster)。然後開拓者用27號簽選擇了利納斯-克雷扎(Linas Kleiza)，用開拓者自己的35號簽選擇了里基-桑切斯(Ricky Sanchez)，隨後開拓者把這兩個球員的選秀權打包交換了丹佛掘金用22號簽選來的球員加萊特-傑克(Jarrett Jack)。
2005-06：
在新主教練內特-麥克米蘭執教下，開拓者希望未來能夠更好，但隨著賽季的開展，很顯然球隊缺乏足夠的天賦以在較高的水平上競爭，尤其是在西部聯盟。亮點之一是扎克-蘭多夫，是開拓者的頭號得分手，場均18.0分。不過這些分數對於開拓者來說依然不夠，他們是聯盟得分最低的球隊。在全明星賽後事情越來越糟糕，開拓者再最後39場比賽匯總只贏了5場，包括最後20場中的一波11連敗和一波8連敗，開拓者以聯盟最差的21勝61負戰績結束了本賽季的比賽。賽季結束後，開拓者成為選秀日當天最忙碌的球隊，他們送走了塞巴斯蒂安-特爾費爾、西奧-拉特利夫以及球隊2008年的第二輪選秀權，從波士頓凱爾特人換來了里夫-拉弗倫茨(RaefLaFrentz)、丹=迪考以及選中蘭迪-弗耶(RandyFoye)的第7號選秀權，後者又被交易到明尼蘇達森林狼，換來了6號新秀布蘭登-羅伊(BrandonRoy)。他們還將自己的4號選秀權選中的新秀泰魯斯-托馬斯(TyrusThomas)以及維克托-克里亞帕一起送到芝加哥公牛換來了2號選秀權選中的拉瑪庫斯-阿爾德里奇(LaMarcusAldridge)。
2006-2009：新開拓者剛剛啟航
2006-07：完成重建
開拓者未來的中堅力量隨著拉馬庫斯-阿爾德里奇和布蘭登-羅伊這些球員的到來，很明顯在波特蘭正在進行年輕化的運動，相應的也有許多成長的代價，讓開拓者以7勝14負開局。12月的時候，是扎克-蘭多夫幫助球隊開始取得勝利，開拓者打出了5連勝，達到了5成勝率線上。不過，開拓者無力在季後賽扮演角色，他們如此缺乏經驗，艱苦的西部聯盟早早將他們埋葬，他們只獲得32勝50負的戰績。這並不代表波特蘭經歷的是一個令人失望的賽季，年輕的開拓者球員為未來建立了良好基礎，布蘭登-羅伊場均貢獻可靠的16.8分，而阿爾德里奇也有可靠的場均9.0分以及5個籃板。賽季結束後，年輕的開拓者隊的未來變得更加光明，他們贏得了選秀樂透抽籤，讓他們有機會選中俄亥俄州大的格雷格-奧登(Gregoden)，一個潛力無窮的球員。選中奧登讓開拓者可以將扎克-蘭多夫交易到了紐約尼克斯，換來了錢寧-弗萊(ChanningFrye)，完成了整支波特蘭開拓者隊的重建。
2007-08：奧登提前結束處子賽季
對開拓者來說不幸的是，格雷格-奧登的首演因為季前賽遭遇的傷勢而被迫延遲，由於微骨折手術，他的處子賽季提前結束了。開拓者再賽季之初就再度陷入大坑之中，前18場比賽只贏得5場。不過，12月開拓者完全扭轉了情況，在連續兩周榮獲周最佳球員的布蘭登-羅伊帶領下打出13連勝，2008年開始的是偶，開拓者已經強勢進入季後賽爭奪。開拓者在1月中旬繼續打出好球，在1月21日賽季進行到一半時他們已經取得25勝16負。不過，在有8支球隊拿到50勝的西部，年輕的開拓者最終被其他球隊壓過，在下半賽季遭遇困難。二月份對球隊是最難熬的一個月，開拓者只有5勝9負，開始滑出季後賽。三月和四月份球隊的掙扎再繼續，他們輸掉了賽季最後10場比賽中的7場，以41勝41負結束了賽季。
2008-09：久違了，季後賽！
隨著被期盼很久的格雷格-奧登的處子秀為新賽季的開始帶來了額外的興奮，開拓者打出了出色的開局，前20場贏得14場，布蘭登-羅伊和拉馬庫斯-阿爾德里奇持續向著球星方向進步。同樣影響球隊的還有完成首演的西班牙球員魯迪-費爾南德斯(RudyFernandez)，他立刻為開拓者帶來新的好運，替補出場場均貢獻10.4分，而奧登有時候會有些困難，傷病再次限制了他的發揮，他只出場61場比賽，場均8.9分和7.0籃板。不過，所有的年輕球隊都需要承受成長的痛苦，開拓者在進入12月時遭遇了一些困難，他們在5場比賽中輸掉4場。不過開拓者在賽季大部分時間都打出好球，並且自2003年以來首次打入季後賽。在最後11戰10勝的情況下，開拓者甚至贏得了第一輪比賽中的主場優勢，成績是54勝28負。季後賽中，年輕的開拓者隊遭遇巨大挫折，他們主場81-108敗給了休斯頓火箭。依靠布蘭登-羅伊在第二場拿到的42分，開拓者打出反撲，107-103取勝並扳平了系列賽比分。不過在系列賽轉戰休斯頓之後，開拓者兩次敗北，1-3落後。開拓者隨後在主場贏下第五站，但他們的缺乏經驗讓他們在季後賽付出代價，火箭4-2取得系列賽勝利。
