法沃爾斯基重排反應

法沃爾斯基重排反應是α-鹵代酮在鹼作用下重排為羧酸衍生物（如羧酸、酯和醯胺）的反應。常用於合成張力較大的四元環體系。

簡介

Favorskii重排反應（ Favorskii重排），常誤寫為 Favorski重排反應，是α-鹵代酮在鹼作用下重排為羧酸衍生物（如羧酸、酯和醯胺）的反應。

環酮反應得到少一個碳的環烷基羧酸。使用的鹼可以是氫氧根離子、醇鹽負離子或胺，產物分別為羧酸、酯和醯胺。α,α'-二鹵代酮在反應條件下消除HX生成α,β-不飽和羰基化合物。

環酮的反應如下，常用於合成張力較大的四元環體系。

法沃爾斯基重排反應

反應機理

Favorskii重排反應的反應機理為：首先在氯原子另一側形成烯醇負離子，負離子進攻另一側的碳原子，氯離子離去，形成一個環丙酮並五元環的中間體。受氫氧根離子進攻，羰基打開，打開三元環，得到羧基鄰位的碳負離子，最後獲得一個質子得到產物。