步入仕途
公元502年，蕭衍廢齊建梁，建元天監，史稱梁武帝。梁武帝認為經學衰退，玄學盛行是戰亂頻繁的根源。因此，他竭力提倡儒家的經學。天監四年(505)春，下詔在建康(今江蘇省南京市)設立五個學館，每館置博士一名，負責教授《五經》，學生的生活費用由國家供給，寒門學士也可入學。學成後，經“射策”考試，合格者則授以官職。樓偃身材魁偉，天資聰慧，能文善武。16歲就已熟讀《易經》、《尚書》、《詩經》、《禮記》、《春秋》五部經典，並涉獵武經，通韜略。因他學識淵博，被郡縣薦舉入學館。在“射策”考試時，名列榜首。梁武帝以“文章光潔，義理昭明”拔為第一名，授國子博士。不久，又任命他為都官郎中。三年後，依例升為五兵郎官。
巴陵剿蠻
天監七年(508)，巴陵(轄今湖南嶽陽市及湖北監利、通城、祟陽等縣)的馬營蠻作亂，州郡不能征服，奏請朝廷派兵征剿。梁武帝召集群臣廷議。大臣們以樓偃“智足以決事，量足以容人，力足以扛鼎”為由，推薦他擔此重任。於是，梁武帝授樓偃為護軍，令他率軍討蠻。“蠻”，是南方諸少數民族中人數最多的，常用作南方各少數民族的通稱。他們散居在長江、淮河流域。東至壽春(今安徽壽縣西南)，西到巴蜀(今四川省)，北接汝潁(今河南省境內)，南極江漢(長江、漢水)，地方數千里。“蠻”的派別很多，其所居住地大多在崇山峻岭、荊棘叢林中。漢族統治者需要蠻族人民向他們出租稅、出徭役，當兵打仗。為此，他們不斷向蠻族人民居住地展開進攻。蠻族人民也紛紛起來反抗。官逼民反，他們乘州郡統治力量薄弱時，就聚集數百上千人起為盜賊，燒殺搶掠，無所不為，百姓不堪其擾。有的蠻民居地處於北魏和南梁的交界處，蠻民盜寇，時而投魏叛梁，時而叛魏降梁，成了北魏和南梁的心腹大患。
樓偃率軍到巴陵後，審時度勢，在一個大霧瀰漫的早晨，以迅雷不及掩耳之勢，突然襲擊。蠻寇原是烏合之眾，經受不住樓偃精兵強將的打擊，被消滅了數千人，餘部四散奔逃。樓偃一鼓作氣，乘勝追擊，縱火焚燒山林。蠻民無險可依，被迫移至沿江平原居住。
樓偃沒有斬盡殺絕，而是採取以蠻治蠻的策略，選擇蠻民中威信較高的人，授以官職，這些人既成了地方的長官又是蠻民首領，十分有利於治理，巴陵馬營蠻騷亂很快就平定了。因樓偃平亂有功，梁武帝擢他為護軍都元帥。
鎮守北平
北平(今河南省方城縣東南)原屬北魏，梁武帝乘北魏內亂之機奪為己有。北魏內亂平定後欲收復，因而發生了北平爭奪戰。梁武帝決定選派一員得力幹將去鎮守北平。大臣們又提議樓偃擔此重任。梁武帝對樓偃說：“卿足智多謀，有你去鎮守北平，朕可以高枕無憂了。北平距建康路途遙遠，或戰或和憑卿裁決；文武官員犯法，當生當死憑卿判定，一律免奏。”並封樓偃為護軍上柱國燕國公，御宴三日為樓偃餞行。樓偃治軍，紀律嚴明，軍容整齊，士氣旺盛。他身先士卒，衝鋒陷陣，勇猛異常。在他的影響下，將士們個個前仆後繼，奮勇殺敵，一個月中就打了三次大勝仗，迫使北魏放棄了奪回北平的念頭。
樓偃打敗北魏軍隊後，著手治理北平。北平的百姓絕大多數是漢族，不滿北魏鮮卑族的統治。樓偃因勢利導，把儒家的經學全部搬到北平實施。經過幾年的教化，社會風氣大為改觀，出現了強不凌弱、富不欺貧、出入相友、患難相扶、道不拾遺的好風氣。
中大通五年(533)，樓偃已是73歲高齡了。他鎮守北平整整18年。梁武帝下詔召回建康。起程時，黎民頭頂香案，涕淚交流，夾道送行。並聯名寫了奏章一道，奏章上寫道：“自國公在北平一十八年，盜寇消除，生民樂業，今國公回朝，百姓如失父母，恐禍亂又生，烽煙再起，哀求國公留一子繼任。”
樓偃將到建康，梁武帝命文武官員出城15里迎接。樓偃回朝復命，武帝問樓偃：“現在朝廷中邪說盛行，異端當道，如何是好?”樓偃奏道：”皇上若要闢謠言，正視聽，全在陛下一人的心。只要陛下以心誠相待，不聽信讒言，尊重道德，有功者賞，有罪者誅，重用賢良方正之士，剔除阿諛謅佞之徒。這樣就會有賢臣輔佐，良將戍邊。君心一正則朝廷安，朝廷安則國治，國治則天下平矣!”梁武帝聽了不悅，雖說：“善哉言矣!”可是仍把它當作了耳邊風。
樓偃見自己已被皇上所輕視，遂請求告老還鄉。梁武帝見樓偃年事已高，準其所求，下詔說：“卿既然榮歸，當賜三子宮爵。長子樓箕襲封國公，授奉政大夫，鎮守北平；次子樓裘襲封燕國公，授左都參政，御前供職；幼子樓亢封國公，授中順大夫，金鑾殿上供職。”梁武帝還應樓偃奏請，賜鐵券三副，免死牌三面。
梁天監年間，嵩頭陀達摩到烏傷縣，居香山叢林間。游松峭山時與樓偃相遇，兩人約定來年在香山會面。至期相聚，達摩勸說樓偃主持建香山寺。樓偃欣然應允，帶頭募捐建成了香山寺。
樓堰回鄉十多年後，因年邁體衰，一病不起。梁太清元年(547)正月十日病逝。御葬香山祖塋之北，在夏堰建祠追祀。至陳朝太建十三年(581)，御賜祠匾“三公堂”。以表樓偃一父三子皆國公也。
