戰役
在成為尾張的統治者之後，使織田信長登上日本戰國群雄舞台的戰役就是桶狹間（Okehazama，現愛知縣豐明市榮町）之戰。
過程
永祿3（1560）年，總兵力只有三、四千的織田信長，在距離桶狹間2公里的田樂狹間發動奇襲，大破總兵力二萬五千的今川義元（Imagawa Yoshimoto）大軍。 面對兵力相差將近十倍的大軍，除了奇襲戰別無他法。由於兵力懸殊，織田的家臣當中，有人主張，不如暫時投降今川義元，也有人主張困守清洲城，採取防衛戰。但是信長獨排眾議，孤注一擲。雖然這是豪賭，但是他的心中當然也有某些勝算。因為今川軍遠離根據地，相反的，織田軍熟悉該地的地理環境，也比較易於收集情報。織田信長是個重視情報的武將。據《甲陽軍鑒》記載，今川義元派遣一個間諜名叫戶部新左衛門，令他去尾張蒐集情報。信長決定除掉新左衛門，因此命令書記官花一年的時間模仿左衛門的筆跡，然後偽造左衛門暗通織田的信件，輾轉送到今川義元的手中。義元以為新左衛門真的背叛了他，於是砍掉了新左衛門的首級。換言之，信長不但架構自己的情報網，同時也擾亂敵人的情治單位。當信長得知今川軍正駐紮於不容易移動的田樂狹間時，他立刻判斷，這正是發動奇襲的最佳時機。《信長公記》記載：在桶狹間之戰的前一天，也就是五月十八日，信長不舉行軍事會議，在閒聊之後，當天晚上即令家臣回家睡覺。但是十九日天還未亮時，他突然決定出兵。他先舞一曲以平敦盛為主角的日本舞，曲中有一段歌詞是：「人生五十年，與天地長久相較，如夢又似幻；一度得生者，豈有不滅者乎？」他跳完舞后，令部下吹號角，並準備盔甲。織田信長出兵前擲下兩枚銅板卜卦，結果兩枚都是正面朝上，是個勝卦，軍心為之大振。其實，信長早在銅板動了手腳，不管如何擲，一定是正面朝上。今川義元的領地在駿府（現靜岡縣），他算是一個相當熱心經營領地的戰國大名。可是他犯了與平家武士同樣的毛病，亦即喜好公卿貴族風雅的生活。當時的武將因為常戴盔甲，頭髮會掉落，因此乾脆將額頭一帶的頭髮剃掉。可是今川義元不剃額頭，留著與公卿一樣的長髮，室內焚燒沉香，牙齒也塗上黑色的鐵漿。出征的時候，據說還施以薄妝，因此被勇猛的三河武士嘲笑是「女武士」。今川義元吃完中飯，躺著聽侍童唱幾曲歌謠。此時附近的神官與僧侶都來預祝征戰勝利。義元仰望天空，只見烏雲密布。沒多久，天空即下起傾盆大雨來。今川義元毫無戒心，他不知道織田信長的軍隊正利用大雨的掩護，急速爬上丘陵。等到雨一停，出現一抹晴空，丘陵上突然出現一大群人馬往下沖，今川軍還摸不著情況時，已經血肉橫飛，兵慌馬亂。織田軍瞄準紅色的轎子衝去，因為他們的間諜已經報告說今川義元搭乘紅色的轎子。一下子，今川義元的首級就被砍了下來，享年四十二歲。
