簡 介
有機強酸是含有有機基團的強酸性物質。其中以三氟甲磺酸(Pk=-14.7,已屬於超酸,有時不列入)方酸(Pk1=0.52 ,Pk2=3.48 ),氮硫方酸(方酸衍生物,以氨基,巰基取代方酸上的兩個羥基,Pk≤0.2 ,還有酸性更強的1,2-二硫方酸等),三氟乙酸(Pk=-0.23),三氯乙酸(Pka=0.64),苯六甲酸(Pka1=0.68)和苦味酸(2,4,6-三硝基苯酚,Pk=0.29)為代表。
有機強酸並不都易溶於水,比如方酸約0.25mol/L就飽和了(質量分數3%),苦味酸微溶於水(易溶於熱水)。有機強酸多數不用於提供質子。
可以按酸根核心原子分類。
非碳核心強酸
非碳核心強酸,看做是一個強酸基團連線了一個有機基團,如各種磺酸。這一類物質結果相對簡單,普通硫酸,硒酸等無機強酸去掉一個羥基後連線一個烴基等有機基團,一般來說烴基基團越大,水溶性越差,酸性越小。
碳核心強酸
碳核心強酸可以細分兩類。
一、是有CHO以外其他元素基團的影響而成為強酸的。有吸電子強的基團使原本的有機酸酸性增強,三氟乙酸,三氯乙酸等。又如2,4,6-三硝基苯酚(苦味酸)與2,4,6-三硝基苯甲酸(焦性苦味酸)等。這一類酸由於外部其他基團的影響,造成原本碳穩定結構變化(如酚的苯環電子云偏移),酸性變強。上述兩種不易溶於冷水。
二、是只有CHO元素組成的強酸。此類強酸多是由於芳香性造成的,如方酸酸根有芳香性,不電離或水解都將破壞芳香性,所以酸不如酸根穩定,酸有強烈電離傾向。
分布
自然界少量存在,如苯六甲酸有對應鋁鹽存在,方酸等是很多菌類製造的產物之一。
套用
多數套用與有機合成,因為經常需要將有機物質子化促成反應,但是非水溶劑中常規無機酸不一定能溶,或者因為有機反應物本身是酸性(如無水醋酸),使得水中的無機強酸在此時成為弱酸。所以需要有機強酸存在。另外還有方酸衍生物染料合成。