人物經歷
曹湘凡1989年高考，由於壓力太大，曹湘凡生病了，考試結果可想而知。他的中學同學此時已開始結婚生子，但這不是曹湘凡想要的生活。
1991年高考前，曹湘凡拿著家人讓他去買化肥的16元錢去縣城報名參加高考。
1992年到1996年，在廣州的建築工地上打工，什麼工種都乾過。廣州那棟最高的樓開建時，在那個工地上拌過混凝土。廣州購書中心內部裝修，我也去做過。”曹湘凡說。
不過，只要有空，他就會去中山大學轉轉，拖著一雙爛拖鞋，身上還沾著水泥漿。他至今還記得中山大學的校訓：“博學，審問，慎思，明辨，篤行。”中大哲學系、北大國際政治專業、中國人民大學勞動人事專業、西南政法大學法律專業……這些都是曹湘凡曾經最嚮往的大學、專業。1997年在好心人的幫助下，曹湘凡終於參加了的高考。“過了專科線，考上了湖南電大，通知書也寄來了，但一年要7000元的學費。”家境窘迫的曹湘凡沒有動心，當時，曹湘凡已結婚一年。儘管發出了邀請，但只有一位高中同學出席了他的婚禮。
1999年，因為家裡遭遇變故，曹來到湖南株洲做行銷員。他對於高考的痴迷和潛心研究，引起了上司的注意，特意終止了他的行銷業務，讓他給自己的外甥做家教。這一做，便一發不可收拾。從株洲到長沙，曹一共教過300多名學生，其中有120多名考上了重點大學，在長沙家教市場上頗有口碑。對於這位始終沒有進入大學校園的老師，學生們很是尊敬。
2001年，曹在長沙報攤上看到了取消高考年齡限制的新聞，興奮地大喊大叫：“我又能參加高考啦!”這一年，他上了專科線。不過他想：“我至少得考上湖南師大吧。反正考了這么多年了，那就再來一次。”而這個時候，他的婚姻開始出現問題。結婚6年，他們聚在一起的日子加起來不足一年，她在廣東給曹掙學費，而曹在家鄉的學校復讀。由於他一心復讀，且屢試不中，慢慢地妻子對他失去了信心，再加上娘家人常在龔德梅面前數落曹不務正業，龔德梅承受不了輿論和經濟的雙重壓力，在多次勸說丈夫放棄高考無果的情況下，於2001年協定離婚，兩歲的女兒歸曹撫養。
2001年11月中旬,在從常德開往長沙的長途汽車上，曹遇到了一個女孩名叫聶玉珍。兩次轉車兩人的座位都正好相鄰。攀談中,聶玉珍得知曹和自己一樣都出生於常德一個普通農民家庭,他現在長沙做家教。曹不俗的談吐令聶玉珍心生好感,而曹則了解到聶玉珍是湖南商學院的大四學生,不僅是班裡的學習委員,還曾在“湖南高校八校聯誼繪畫大賽”中獲得一等獎,是個很有才華的女孩,曹對聶玉珍欣賞有加。臨分手時,兩人很自然地互留了電話。這之後,兩人都有一種相見恨晚的感覺,交往開始頻繁起來。
2002年7月6日，也就是高考的前一天，曹同時領到了三個證：高考准考證、與前妻的離婚證、和聶玉珍的結婚證。在當年的高考中，曹再次失利，不過新婚倒給他帶來不少安慰。由於他從1998年開始就在長沙做家教了，因此擁有很多家教客戶，聶玉珍便也放棄了原來的工作，夫妻倆此後一直靠做家教謀生。曹的妻子幾次勸曹參加自考，他覺得那不是“正規”的。這時的曹在長沙的家教市場上已經小有名氣，他輔導的300多個學生，有100多個考上了大學，有些還是重點大學。曹在長沙以此為生，每年要帶四五十個家教學生，能掙兩三萬元。因為有了錢，舉手投足都擺脫了村里人的氣息，不論在長沙還是在老家村里，人們都管他叫”先生“。曹在長沙市繁華商業中心附近的老居民樓里租了一間房，不足5平方米，家教之餘，他會去書店查查資料，偶爾逛逛烈士公園，爬爬嶽麓山，妻子則在外打工，曹已經習慣了這樣的生活。曹的家人也改變了態度，70多歲的老父親也不再反對曹繼續高考。
2006年，曹已經12次參加高考而沒有成功。他的事情經報導後，引起了國內媒體的廣泛關注，他先後接受包括中央電視台在內的近60家媒體採訪，也因此成了一位名人。甚至湖南省省委書記也聽聞他的事情，寄語曹06年能夠好運。他的中學母校把他作為勤奮執著的典型寫進了校史。
2007年，曹報名參加他的第13次高考。這次，曹已經計畫是自己的最後一次高考。語文108，數學114，文綜210，英語67，總分499，曹覺得成績仍然不理想，尤其是英語。這個成績已經超過三本，但是沒有達到曹希望的湖南第一師範地分數線，曹最後在補錄階段被湖南公安高等專科學校錄取。
9月，已經39歲的曹到湖南公安高等專科學校報導。曾經關心過他的省委書記給他送來六個字：小伙子，好好乾。因為曹的特殊性，曹被允許在校外居住以便可以繼續從事家教的工作，曹的妻子在深圳打工，孩子由曹的父母撫養，曹開始了他一直追求的大學生活。
感情生活
曹湘凡的老家離長沙200公里，那裡住著他年過七旬的父母和三個未成年的孩子。孩子們分別跟著爺爺奶奶和外公外婆生活，妻子則在深圳打工。曹湘凡很少回家，那裡是他當年的高考戰場，“知識改變命運”的情結就是在那裡結下的。
和那個年代的很多農村孩子一樣，中學時代的曹湘凡想走出農村，走進城市，而高考是唯一的途徑。
1998年，他參加全國成人高考，還考上了北京大學國際政治專業。“由於家庭原因”，曹湘凡向校方申請推遲一年入學，並獲得了批准。但到了第二年，曹湘凡仍然沒有入學。當時，除了學費的原因，兩口子之間還出現了感情危機。
2001年，限制參加高考年齡的規定被取消，曹湘凡立即回到漢壽報名。覺得機會來了。但處在感情危機和生存壓力下的曹湘凡，沒有把握住這次機會。
2002年，曹湘凡終於跟前妻離了婚，隨後又跟一位比他小14歲的女孩結了婚。“高考前的一個月內，我拿到了3張證明：離婚證、結婚證、准考證”。那年的高考，語文作文題是“心靈的選擇”。揮毫間，曹湘凡真情流露，寫下了幾年間和前妻從甜蜜到分裂的愛情。
人生轉軌
做家教
曹湘凡由於接受過輔導的學生，成績進步明顯，曹湘凡在高三學生家長中逐漸有了良好的口碑。
曹湘凡現在的生活，都和高考輔導相關。他要么在備課，要么在去學生家的公車上，要么正在輔導。“我其實是販賣高考知識的零售商。”
老曹被問過很多類似的問題：“你高考成績不突出，憑什麼家長會讓你來輔導他們的孩子？”他答道：“這好比教練員跟運動員的關係。比如劉翔的教練肯定沒有劉翔跑得快。”
家教收入
家教是曹湘凡的主要經濟來源。“每個月6000元，比一般的白領還多。”但曹湘凡需要養三個孩子和父母，再除去自己租房和平日開銷，就所剩無幾了。
2007年，曹湘凡參加了第13次高考，又一次通過了大專線。這一次，39歲的曹湘凡走進了湖南公安高等專科學校法律系，和“90後”年輕人坐在同一間教室。
妻子對他的舉動不支持，並告誡他“畢業就會失業”。曹湘凡說，就讀前，他也知道畢業就可能失業，因為“超過35歲，他沒資格報考公務員；長沙市區的公、檢、法等單位，他這個學歷也進不去；基層的工作人員，一個月就1000多元，這個收入根本沒法養家”。
人生感悟
對3年的大學體驗，曹湘凡說他並不後悔，因為“人生更完整了”。“偏執有點不對，人不應吊死在一棵樹上，特別是在社會多元化時期。”曹湘凡說，這個認識是他在大學裡獲得的，算是上大學的一大收穫。他在1991年考稅務學校時會有不一樣的選擇。“學校因為我得過精神病不錄取我，我可以向社會求助，可能會有不一樣的結果。”
2006年高考前夕，張春賢為他送上祝福，祝他好運。
2007年9月開學後不久，張春賢曾委託秘書打電話鼓勵他：“小伙子，好好乾！”曹湘凡計畫給張春賢寫一封信，申請“去長沙最差的學校當老師”。他覺得自己儘管已經年過40，但“正是幹事業的黃金年齡”。
