普雷沃斯特反應

Prévost 烯烴與碘和苯甲酸銀鹽反應,先得鄰二醇二酯,再經水解,得反式鄰二醇。 最後,5在苯甲酸根離子親核進攻下開環,得反式鄰二醇二苯甲酸酯。

簡介

Prévost反應(Prévost reaction),由法國化學家 Charles Prévost (1899-1983) 發現並首先報導。
烯烴苯甲酸銀鹽反應,先得鄰二醇二酯,再經水解,得反式鄰二醇。

反應機理

苯甲酸銀與碘很快發生作用,產生不溶性的碘化銀以及非常活潑的親電性含碘中間體,後者與烯烴發生親電加成為碘鎓丙環,它在苯甲酸根親核進攻下開環,得2-碘代醇苯甲酸酯。另一個銀離子作用之下,此中間體中的碘再被拉成碘化銀沉澱,同時,苯甲醯基利用鄰基參與作用成五元環以穩定此碳正離子,得5。最後,5在苯甲酸根離子親核進攻下開環,得反式鄰二醇二苯甲酸酯。此二酯經水解即得反式鄰二醇。

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