施托克烯胺反應

施托克烯胺反應

"施托克烯胺反應(Stork 烯胺水解,復原成鄰位取代的酮。 施托克烯胺反應當親電試劑是醯鹵,則形成1

施托克烯胺反應(Stork enamine alkylation),又稱為Stork烷基化Stork反應,是烯胺與α,β-不飽和羰基化合物發生類似於Michael加成的反應後,使產物在酸性水溶液水解,產生1,5-二羰基化合物的有機人名反應
其過程為:
由酮形成烯胺。
烯胺與α,β-不飽和醛酮加成,生成另一個烯胺。
烯胺水解,復原成鄰位取代的酮。
施托克烯胺反應施托克烯胺反應
當親電試劑是醯鹵,則形成1,3-二酮(Stork醯化)。[2] 反應取名自發明者吉爾貝特·施托克。

套用

此種反應在特別情況下,亦可能以鹵代烷或反應性較低的親電試劑使烷基化[3]:

套用套用
此方法中,羰基化合物先與一級發生縮合,轉變成亞胺。亞胺接著與格氏試劑反應成相應的鎂鹽,該鎂鹽與鹵代烷發生親核取代反應,生成烷基化的烯胺,經由再次水解產生烷基化酮。

相關詞條

熱門詞條

聯絡我們