生平
保元元年（1156年）保元之亂時追隨源義朝。平治元年平治之亂時追隨源義朝的長子源義平，在侍賢門之戰中以17騎對戰平重盛的500騎。源義朝敗死後投降平氏，在自己的領地里過著安穩的日子。直到承治四年（1180年）源賴朝起兵反平氏後，立刻前去投靠源賴朝。隨後作為源賴朝之弟源義經的部下參加了富士川之戰和佐竹氏討伐戰，在佐竹氏討伐戰的金沙城之戰中和熊谷直實一起立下戰功。壽永3年（1184年）平山季重參加了源義經率領下的木曾義仲討伐軍，在宇治川之戰中擊敗根井行親和楯親忠，攻入京都。同年在一之谷之戰中參加了源義經的奇襲部隊，從一之谷平氏大軍的背後發動奇襲，和熊谷直實一起立下大功。元歷2年（1185年）在屋島之戰和壇浦之戰中作為先鋒參戰。當時平山季重以作戰勇猛而著稱，由於戰功獲得了筑前國三笠郡原田莊的封地。但是戰後因為私下接受後白河法皇授予的官職而受到源賴朝的怒斥。
文治5年（1189年）奧州之戰中平山季重派遣兒子平山重村參戰，並且立下大功。
建久3年（1192年），源實朝誕生之時，平山季重被分配擔任主管禮樂工作。
建歷二年（1212年），平山季重病死。
