內容簡介
《小量·半微量·微量有機化學實驗》是普通高等教育“十一五”國家級規劃教材。
圖書目錄
第1章 有機化學實驗的一般知識
第1節 有機化學實驗室規則
第2節 有機化學實驗室的安全知識
1.2.1 眼睛的保護
1.2.2 火災及爆炸的預防
1.2.3 火災的處理
1.2.4 中毒的預防及處理
1.2.5 灼傷的處理
1.2.6 防割傷
1.2.7 用電安全
1.2.8 實驗室常用的急救藥品
第3節 有機化學實驗預習、實驗記錄和實驗報告
1.3.1 實驗預習
1.3.2 實驗記錄
1.3.3 實驗報告
第4節 有機化學實驗常用的工具書和文獻簡介
1.4.1 工具書
1.4.2 化學期刊及文獻
1.4.3 網路資源
第2章 有機化學實驗常用儀器和設備
第1節 玻璃儀器簡介和保護
2.1.1 玻璃儀器簡介
2.1.2 玻璃儀器的保護
第2節 玻璃儀器的清洗和乾燥
2.2.1 玻璃儀器的清洗
2.2.2 玻璃儀器的乾燥
第3節 常用反應裝置
第4節 儀器的選擇
第5節 儀器的裝配與拆卸
第6節 金屬器具
第7節 電器設備
第8節 其他設備
第3章 有機化學實驗基本操作和技術
第1節 加熱方法
3.1.1 常規加熱法及熱源的選擇
3.1.2 微波輻射法
第2節 冷卻方法
第3節 簡單玻璃工操作
3.3.1 玻璃管的清洗與乾燥
3.3.2 玻璃管的切割
3.3.3 拉制玻璃管
3.3.4 拉制熔點管
3.3.5 彎玻璃管
3.3.6 製作玻璃釘
3.3.7 彎制攪拌器
實驗1 簡單玻璃工操作
第4節 有機化合物物理常數測定
3.4.1 固體有機化合物熔點的測定
實驗2 熔點的測定
3.4.2 液體有機化合物沸點的測定
實驗3 微量法測定沸點
3.4.3 液體有機化合物折光率的測定
實驗4 折光率的測定
3.4.4 旋光度的測定
實驗5 比旋光度的測定
第5節 譜學分析技術
3.5.1 紅外光譜(IR)
3.5.2 核磁共振(NMR)
第4章 有機化合物的分離和提純
第1節 蒸餾
實驗6工業乙醇的蒸餾
第2節 分餾
實驗7 丙酮一水混合物的分餾
第3節 水蒸氣蒸餾
實驗8 苯甲醛的水蒸氣蒸餾
第4節 減壓蒸餾
實驗9 呋喃甲醛的減壓蒸餾
第5節 重結晶
實驗10 重結晶及熱過濾
第6節 升華
實驗11 萘的升華
第7節 萃取
實驗12 四組分混合物的分離
第8節乾燥與乾燥劑
第9節色譜法
4.9.1 柱色譜
實驗13 亞甲基藍與螢光黃的分離
4.9.2 薄層色譜
實驗14 鄰硝基苯酚和對硝基苯酚自分離
4.9.3 氣相色譜
第5章 有機化合物合成實驗
第1節 親核取代反應及鹵代烴的製備
實驗15 正溴丁烷
實驗16 競爭的兩種親核試劑
第2節 Grignard反應及醇的製備
實驗17 2一甲基一2一己醇
實驗18 三苯甲醇
第3節 williamson反應及醚的製備
實驗19 甲基叔丁基醚(汽油添加劑)
實驗20 口一萘乙醚(香料添加劑)
第4節 傅一克反應
實驗21 苯乙酮
實驗22 2一叔丁基對苯二酚(TBHQ)和2,5一二叔丁基對苯二酚(DTBHQ)
第5節 Cannizzaro反應
實驗23 a一呋喃甲醇和a一呋喃甲酸
實驗24 苯甲醇和苯甲酸
實驗25 4一氯苯甲醛的Cannizzaro反應
第6節 羧酸衍生物的製備
實驗26 乙醯苯胺
實驗27 乙酸正丁酯
實驗28 苯甲酸乙酯
實驗29 乙醯水楊酸(阿司匹林)
實驗30 水楊酸甲酯(冬青油)
第7節 有機光化學反應
實驗31 苯頻哪醇的製備及重排反應
實驗32 偶氮苯的光異構化反應
第8節 重氮化反應
實驗33 甲基橙
實驗34 II號橙(1一對磺酸基偶氮苯一2一萘酚鈉鹽)
第9節 天然產物的提取與分離
實驗35 咖啡因的提取
實驗36 從蜂蠟中製取三十烷醇
實驗37 從橘皮中提取(R)一(+)一檸檬烯
實驗38 從中藥麻黃中提取麻黃鹼
實驗39 從茶葉中提取茶多酚
第10節 植物生長調節劑
實驗40 苯氧乙酸
實驗41 對氯苯氧乙酸
第11節 縮合反應
5.11.1 羥醛縮合
實驗42 苯亞甲基苯乙酮
實驗43 二苯亞甲基丙酮
實驗44 4一苯基一3一丁烯一2一酮
5.11.2 安息香縮合
實驗45 聯糠醛的合成
5.11.3 Claisen縮合
實驗46 乙醯乙酸乙酯
實驗47 2一庚酮(昆蟲信息素)
第12節 Perkin反應
實驗48 肉桂酸
實驗49 香豆素
第13節 聚合物的製備
實驗50 滌綸
實驗51 尼龍(聚醯胺)
實驗52 脲醛樹脂
實驗53 合成橡膠
第14節 Diels-Alder反應
實驗54 3,6一內氧橋一1,2,3,6一四氫苯一1,2一二甲酸酐
實驗55 3,6一二苯基一1,2,3,6一四氫苯一1,2一二甲酸酐
實驗56 9,10一二氫葸一9,10一a,口一馬來酸酐
第15節 氧化還原反應
實驗57 苯甲酸
實驗58 9一芴醇
實驗59 二苯甲醇
第16節 旋光異構體的拆分
實驗60 (土)一扁桃酸的拆分
實驗61 (士)一a一苯乙胺的拆分
實驗62 1,1'一聯一2一萘酚(BINOL)的拆分
第17節 有機磷化合物的合成
實驗63 二異丙氧基磷醯化丙氨酸的合成
實驗64 a一羥基膦酸酯的合成
第18節 多步驟合成
實驗65 安息香
實驗66 赤式1,2一二苯基一l,2一乙二醇
實驗67 二苯基乙二酮
實驗68 二苯基羥基乙酸
實驗69 苯並二氫間嚼嗪取代對甲苯
第19節 微波合成
實驗70 乙醯水楊酸(阿司匹林)
實驗71 4一乙醯氧基苯甲酸
實驗72 乙醯苯胺
實驗73 對乙氧基乙醯苯胺
實驗74 苯氧乙酸
實驗75 對甲基苯氧乙酸
實驗76 苯甲酸乙酯
實驗77 對羥基苯甲酸乙酯
實驗78 對硝基苯甲酸乙酯
實驗79 肉桂酸乙酯
實驗80 肉桂酸甲酯
實驗81 香豆素
實驗82 肉桂酸
實驗83 外消旋1,1L聯一2一萘酚
第20節 超聲化學反應
實驗84 苯亞甲基苯乙酮
實驗85 二苯亞甲基丙酮
實驗86 二苯甲醇
第21節 綜合化學實驗
實驗87 苯甲酸乙酯的微波合成和表征
實驗88 3一a一呋喃基丙烯酸的製備及含量測定
實驗89 1一苯基一3一丁烯一1一醇的
製備
附錄
附錄工 常用元素相對原子質量
附表1 常用元素相對原子質量
附錄Ⅱ 常用溶液相對密度及質量分數
附表2 乙醇水溶液
附表3 甲醇水溶液
附表4 鹽酸
附表5 硫酸
附表6 硝酸
附表7 乙酸
附表8 磷酸
附表9 氫氧化鈉溶液
附表10 氫氧化鉀溶液
附表11 碳酸鈉溶液
附表12 碳酸鉀溶液
附表13 亞蛸酸鈉溶液
附表14 氯化鈉溶液
附表15 氯化鉀溶液
附錄Ⅲ 水的飽和蒸氣壓
附表16 水的飽和蒸氣壓
附錄Ⅳ 共沸混合物
附表17 含水的二元共沸混合物
附表18 含醇的二元共沸混合物
附表19 含羧酸的二元共沸混合物
附表20 含酯的二元共沸混合物
附表21 含水和醇的三元共沸混合物
附錄V 常見有機化合物的物理常數
附表22 常見有機化合物的物理常數
附錄Ⅵ 常用有機試劑的純化
附錄Ⅶ 主要基團的紅外光譜特徵吸收峰
附錄Ⅷ 核磁共振譜中質子的化學位移
附表23 CH。,CH。,CH基團的化學位移(占值,TMS)
附表24 與不飽和系統相連質子的化學位移(艿值,TMS)
附表25 與芳香環和芳香雜環相連質子的化學位移(艿值,TMS)
附表26 與0,N,S相連質子的化學位移(艿值,TMS)
附錄Ⅸ 常見有機化合物的紫外吸收峰
附錄X 主要參考文獻
序言
有機化學實驗是一門重要的基礎實驗課,是化學、化工、材料、生命科學、環境科學、醫藥及海洋等多種學科學生的必修課程之一。其目的是訓練學生熟練掌握有機化學實驗的基本技能和基礎知識;培養學生正確選擇有機化合物的合成、分離、提純與分析、鑑定的方法,並讓學生及時掌握現代有機合成、分離、鑑定的手段;通過有機化學實驗,還要培養學生分析問題、解決問題和獨立思考、獨立工作的能力。此外,通過有機化學實驗能加強學生對有機化學基礎理論和基本概念的理解,達到理論與實踐緊密結合的目的。總之,有機化學實驗是培養學生理論聯繫實際,實事求是、嚴謹的科學態度和良好的工作習慣的重要環節。
我們於1991年出版了《實用有機化學實驗》一書。該書內容大多與理論同步,隨著理論的發展,其內容日顯陳舊,缺乏層次和深度,缺乏設計性、綜合性實驗內容,實驗手段也比較落後,難以滿足培養跨世紀人才的教學需求。因此我們於2003年在原實驗書的基礎上,對編排體系和實驗內容進行了較大的修改和補充,刪除了部分毒性大、污染嚴重的實驗,增加了小量、半微量、微量及多步驟實驗內容,編寫了《小量一半微量一微量有機化學實驗》講義。經全校各專業學生多年使用及不斷修改補充,取得了較好的教學效果。隨著有機化學實驗技術的不斷發展以及現代分析手段在有機化學領域的進一步廣泛套用,有機化學實驗的教學內容和手段已經發生了較大變化。為了滿足當前教學改革的需要,我們以教育部最新頒布的教學大綱及《基礎課實驗教學示範中心建設標準》為指導,參考近年來國內外出版的同類教材,在原講義的基礎上,重新編寫了《小量一半微量一微量有機化學實驗》一書。本書的主要特點如下:
l_以有機化學實驗的基本操作技術、合成實驗、綜合性系列實驗與研究型實驗為框架,總體最佳化整合驗證性實驗。編排上本著由易到難、循序漸進、實驗為主、理論為輔和綜合運用的原則。編排內容刪繁就簡,避免了不必要的重複,擺脫了與理論同步的束縛,加強了對於實驗操作技能培養的連貫性和重複性。
2.合成實驗部分在編排上除了精選有代表性的、典型的、重要的傳統有機化學反應類型外,還增加了多步驟合成實驗和研究型實驗。增加多步驟合成實驗的分量,既可節約經費開支,又能培養學生綜合利用的思想,且便於老師評估學生的實驗技能。本書編入的研究型實驗,將合成實驗、結構分析與性能分析相結合,有助於學生深刻理解和靈活運用所學知識,有利於啟迪學生的創新思維,突出學生的主體作用和培養他們的創造能力。
3.每一個合成實驗都涉及小量、半微量或微量實驗操作,將實驗規模小量化,與半微量一微量實驗相結合,節約實驗試劑,縮短實驗時間,增加訓練內容,同時儘量安排符合“綠色化學”要求的實驗。