明清時期的定安古城,始建於明成化二年(1466年),曾經繁華熱鬧一時,是定安政治、經濟、文化的中心,素有“小蘇州“之稱。現存西門、北門,城牆則存西北、西南二段,約長1000米,遺存眾多文物古蹟,解元坊、亞元坊、清潭亭、見龍塔、縣官衙、文廟、明照閣、百年老街騎樓等歷史遺蹟,2008年,定城鎮被評為全國歷史文化名鎮。
據《定安縣誌》記載,古城籌建於明成化二年(1466年)成化八年(1472年)開工,成化十四年(1478年)建成。城周圍593丈,高1丈4尺。垛堞1192個。最初僅開東、西、南門,各門均建城樓其上。城外挖有壕塹,北城阻江,東、西、南挖壕溝360餘丈,深1丈,闊1丈5尺。明嘉靖二十四年(1545年),副使胡永成命知縣徐希朱 創開北門,但後因常有寇亂,北門被封閉。清康熙二十九年(1690年),知縣董興祚答應士民議請,重新開北門,並捐資修建北門城樓。
古城歷經五百多年,其間曾經多次修理。解放後擴建縣建城,定安古城被拆除三分之二,古城現存西門,北門。西門高2.4米,寬2.95米,進深9米,城門上方有“西門”石匾額,舊城樓尚存。北門高3米、寬2.8米,進深25.3米,城樓改建為定安縣糧食局大樓。古城城牆則僅存西北、西南二段,約長1000餘米,為玄武大青石條疊砌築成。這是海南現存唯一較完好的縣治城垣。