生平
1841年，霍姆斯生於美國麻薩諸塞州的波士頓，年輕時霍姆斯喜愛文學，支持廢奴運動，該運動在19世紀50年代在波士頓如火如荼。他1861年畢業於哈佛大學。畢業後內戰爆發，霍姆斯加入美國聯邦軍隊參戰，並在戰爭中負傷。
內戰結束後，霍姆斯返回哈佛大學攻讀法律，1866年在波士頓開業當律師。 1870年，他成為《美國法律評論》的編輯，1882年成為哈佛大學法學院教授和麻薩諸塞州最高法院法官，1899年他被任命為該法院的首席法官。他以觀點創新、論證嚴密著稱，他權衡了財產權和多數人統治，並認為後者優先於前者。他是最早承認工人的工會權利的人之一，此前在判例中有法官認為工會組織從本質上就是非法的。
1902年8月11日，西奧多·羅斯福總統提名霍姆斯為聯邦最高法院大法官，同年12月4日參議院批准了該提名。霍姆斯任最高法院大法官直到1932年，那時他已經90歲了，創了最高法院大法官的高齡紀錄，他聽從同事的建議，主動退休。1935年他因肺炎在華盛頓市逝世，再有兩天就是他94歲生日了。他被公認為是美國最高法院最偉大的大法官之一。
主要思想
霍姆斯的哲學觀受到了社會達爾文主義和實用主義的影響，這在他生前和死後都遭到了批評。霍姆斯在1927年的 Buck 訴 Bell案中，認為州政府強制給智障者絕育並不違反聯邦法律，他聲稱：“痴呆人有三代就夠了。”這是霍姆斯在判例中奉行社會達爾文主義的著名例子。霍姆斯在對待種族和貧困問題上的個人態度上有精英主義之嫌，這也遭到了批評，他的好友路易斯·布蘭戴斯曾評論道：霍姆斯“對損害大眾的罪惡一無所知”。
霍姆斯反對道德理論和“自然權利論，而信奉道德相對主義，這使得他強烈支持第一修正案的言論自由權，尤其是密爾的觀點市場理論。他的名言是；第一修正案不會保護一個“在劇院裡妄稱失火而招致恐慌”的人。他還創製了“清楚而即刻的危險”標準，已確定政府對言論的限制是否合憲，該標準源於1919年的Schenk 訴合眾國案，該案在最高法院言論自由判例中非常著名。霍姆斯相信，沒有絕對的真理，因此言論自由對自由交流觀點而言至關重要。
對道德相對主義的支持，也使得霍姆斯反對“實體性正當程式（substantive due process）”判解原則，不認為美國憲法對政治過程強加了實體性限制。 儘管他對做出了一個著名的例外，即令他“作嘔”的政府行為。該“致嘔”檢測法成為了後來費利克斯·弗蘭克福特“良心震撼”論的依據，並在當前在一些實體性正當程式案例中成為主導原則。霍姆斯的司法哲學在美國法律現實主義中起到了很大作用，該學派強調現實世界對判決的影響，而不強調法律形式主義和理論。
霍姆斯受到當時像弗蘭克福特和布蘭戴斯等自由派人士的推崇，被認為是對最高法院“契約自由”判解原則的強有力的批評者。該院則經常被用來判決社會性立法違憲，其中最著名的是1905年的Lochner 訴紐約州案。霍姆斯在該案中書寫了異議意見，他認為：“憲法並不意圖支持某個特定的經濟理論”。這是最高法院判例史中最廣為引用的話之一。
