奧克肖特奧克肖特治學甚廣，政治哲學雖然在他的研究中占據著核心地位，但也不能就此忽視他在哲學、史學乃至教育學方面的造詣。尤其需要提及的是他的成名之作為《經驗及其模式》，這是一本純哲學著作，在書中，他系統闡發了一套明顯受到德國唯心論影響、但又獨具特色的懷疑主義哲學體系，這也成了理解他的政治哲學的起點。
奧克肖特直到21世紀之後才被介紹進中國大陸學界，目前尚無有分量的系統研究其思想的作品。奧克肖特在中國未能受到如哈耶克、施特勞斯所得一般的追捧，這原因可能與他思想的獨特性和複雜性有關，張汝倫教授曾說，奧克肖特是一個非常特殊的哲學家，也是一個很難把握的思想家，他的個體主義、保守主義和懷疑論，都是獨特的，不能用一般人熟悉的這些“主義”的標籤去理解，他的思想，幾乎在所有方面都對我們的思維方式和思維習慣提出了挑戰，這挑戰不在它艱深難懂，而在於人們無法習慣它，覺得有點彆扭。這可謂直接道出了奧克肖特在國內學界未能得到應有的關注和研究的根本原因。而且奧克肖特自身也向我們揭示了其不可能在中國受到如同哈耶克、施特勞斯般推崇的原因——他所批判的理性主義政治，正是意識形態的政治。在奧克肖特看來，意識形態本質上是對技術知識的崇拜而實踐知識的缺失，是對某種政治生活、政治安排的一種“縮寫”，完全不顧社會生活和政治事務內在的偶然性和複雜性，所適用的人群也只能是無傳統可遵循、無經驗以指導的，進而無法適應現代社會生活、無法處理現代政治事務的人群，他們會在找到一種貌似適合本國的“主義”時欣喜若狂，全然不顧需要暴力強制才可能使社會形成理想中的整齊劃一，也對確鑿無疑的失敗結局茫然不知；可正確的政治不是書本式的政治，因為“政治形勢是一種沒有必然的回應的形勢”，唯一能夠指導我們面對政治生活的是傳統，只有考察歷史、掌握細節才能讓我們理解一種政治行為傳統，才能構建起過去、現實與未來之間的連續，所以，“我們越透徹地理解我們自己的政治傳統，它的全部資源就越容易為我們所得，我們就越不可能去擁抱正等著無知和粗心大意的人的虛假觀念”。如此對“主義”的輕蔑態度，顯然與中國近代長期以來的“主義思維”大相易趣。近代中國內憂外患，傳統文化在面對西方近代文明的入侵時毫無還手之力，尤其進入是20世紀之後，有識之士爭相引進西學先進文明中引進社會政治學說企圖自救，卻陷入了看病抓藥式的非此即彼的主義思維，綿延至今。也就是說，我們長期只是把西方政治哲學作為政治“意見”來引用，而不是當作政治“思想”來探討，而奧克肖特偏偏不期望能給予人們任何可用於處理現實政治問題的確定性答案——這是由他的哲學思想決定的。在《經驗及其模式》一書中，奧克肖特給人們勾勒一幅多種互不相干的經驗模式之間多元對話的圖景，而哲學要成為超越於經驗模式而在具有絕對連貫性、統一性和完整性的經驗，也就要必須處於不斷的自我反思和批判之中，因而，哲學能夠引導人們對實踐進行反思，但這種“超然”的反思不可能直接介入實踐過程，“哲學必須不受情緒和實踐經驗假設的妨礙，而實踐經驗世界也不必須受哲學的干擾……有些人並不理解或已經忘記人的首要事務是生活，而從實踐經驗的角度看，再沒有比存在於這些人當中的對真理的熱愛和追求更為危險的弊病了……與我們的需要相距最遙遠的事情是：國王應當是哲學家”。
但實際上，奧克肖特是一位頗具“個人關懷”的思想家，可以說，個人主義正是他的政治哲學的支柱。奧克肖特關注的是近代以後的歐洲社會政治，在他看來，只要存在人群，人群之中就必然有統治和被統治的行為，而“政治就是決定政府方式和事務的活動”。因而，政治思想就有了兩個主題，即政府體制（統治權力的來源和組成）與政府職能（統治權力的行為和目標）；而對於近代以來的歐洲政治，應該關注的是後者，亦即政府應該乾什麼的問題，以及每種對於政府職能的看法所依賴的那一套相應的道德信仰。他繼而把個人與“反個人”的區分發展為個體道德和反個體道德的分野，認為與之分別對應的個人主義與團隊精神分別代表了近代以來歐洲政治思想的兩種傾向，前者認為“政府職能不是把他人的意志和行為強加給國民，不是教導，不是強使他過所謂更幸福的生活……政府的職能僅僅是裁決”，而後者則認為“政府之職責是向國民灌輸一種單一的行為模式，以迫使他們服從這一模式的方式來組織他們的活動……把統治視為這樣一種行為，確立一種‘共同利益’並強迫國民服從這一‘共同利益’”。如此個人主義的政府職能觀與團隊精神的政府職能觀的區分在奧克肖特給出的另一對範疇中得到了非常詳盡描述，即“懷疑論政治”與“信念論政治”。
這時，理解奧克肖特對個人與“反個人”的區分就十分關鍵了。奧克肖特十分推崇“個體性”出現的意義，認為這“不僅改變了所有當前的活動，而且也改變了從丈夫、妻子和孩子的關係到統治者與臣民的關係的一切人類關係”。個體性的出現之所以具有如此巨大的價值，關鍵在於其標誌著個人自主進行選擇的機會不再被共同體生活狹隘地限制。不過，個體性並不是瓦解傳統公共紐帶的唯一力量。並不是所有人都順利地告別了共同生活和整體秩序而成功進化成“個人”，新社會如同道德、信仰、社會地位等整個生活狀態都缺乏一種明確和牢靠的標準，社會生活日益複雜，社會行為日益多元，熟悉的關係被打破而代之以各方面的激烈競爭，這種不確定性令許多人難以接受，於是“不成功的個人”的特性同樣萌生，共同體的消失也就成了一種“使一些人激動，使其他人沮喪的解放”。這種“不成功的個人”對共同體的瓦解所起的作用在於他們把政府視為拯救他們於挫敗與失落感之中的“神”，他們希圖把力量集中於政府從而消除所有個人與個性，這樣所有人都不用為自己謀劃、為自己擔當。“反個人”由此誕生；與個體性道德訴求“自由”與“自決”不同，他們嚮往“平等”和“團結”，而且往往需要一個全知全能的領袖。奧克肖特對兩種“個人”的區分實際上也與他對理性主義政治的批判存在內在關聯，技術崇拜與書本政治的盛行正適應了“反個人”的需要；而保守的氣質得以產生的根源，也正是“做我們自己的選擇，在這么做時覺得快樂，每個人以熱情從事的各種事情，每個人所持信仰的不同，但深信它是唯一真理”。
可見，“個人”在奧克肖特的政治思想中占據著極為重要的地位。在筆者看來，如果說唯心主義的懷疑論哲學思想是奧克肖特觀察和分析政治問題的視野和思維，那么“個人”就是他思考政治問題的出發點和落腳點。奧克肖特對霍布斯有著深刻的研究，尤其推崇霍布斯引以為論的、源於“唯名論”的個人主義作為政治哲學的新基礎。而被認為是集奧克肖特思想之大成的富有濃厚的哲學和史學氣質的著作《論人的行為》，也正是從個人一般性行為中引申出了人的道德行為，又從個人之間的一般性“交往關係”中引申出了基於道德行為的“實踐”作為人的交往行為的標準和規約，並最終從“實踐”的範疇中闡發出了個人道德聯合的形式，即非交易型關係的公民聯合；因而，道德聯合體的權威從根本上說還是建立在個人的道德行為之上。那么從事道德行為的人是什麼樣的人呢？陳思賢教授用來描述道德聯合的話在此則同樣適用，即道德聯合描繪了一幅“度過傳統邁向現代生活的人的一個圖像：他是一個人格獨立、行為自主，而運用其智慧在與他人進行社會互動中建立起自身‘個體性’特色的人”。奧克肖特對個人自主和個性張揚的倡導，堪稱20世紀政治學對人性的“再啟蒙”。
然而，如此熱忱於“個體性”的學者偏偏又說出了這樣一段驚世駭俗卻難稱膾炙人口的話語：“在政治活動中，人們是在一個無邊無底的大海上航行；既沒有港口躲避，也沒有海底拋錨，既沒有出發地，也沒有目的地。事情就是平穩地漂浮；大海既是朋友，又是敵人；航海技術就在於利用傳統行為樣式的資源化敵為友。”
所以，在一些學者看來，奧克肖特實際上有兩種面相，一種是自由主義的奧克肖特，一種是保守主義的奧克肖特；簡單地說奧克肖特是保守主義者是不準確的，給他冠以“英國式的保守自由主義者”也沒什麼實際意義。但無疑，在奧克肖特的身上確實具有一種顯著的保守“氣質”，如果拋開他對於政治有限性的強調與自主個人的關懷等自由主義式的主張，那么用中國古聖賢的一句話來概括他的政治思想是頗為合適的：泉涸，魚相與處於陸，相呴以濕，相濡以沫，不如相忘於江湖。
奧克肖特本人也很喜歡莊子這句名言。這也應該是對那些長期糾纏於“主義”之間，幻想為中國“稱醫治病”的人的一種警醒。
