四唑(Tetrazoles)是一種雜環化合物,含有一個由四氮的五元環,化學式CN4H2。自然界中尚未發現四唑及其衍生物。
性質
視氫的位置不同,四唑有三種異構體,分別稱為1-H,2-H和5-H-四唑。其中前兩種氮上的氫可以改變位置而互相轉化,是一對互變異構體,通常討論的四唑即該平衡偏向的1-H-四唑。
合成
用無水疊氮酸和氫氰酸加壓下反應,首次製得了四唑。
氨基胍與亞硝酸鈉在酸性條件下得5-氨基四唑,後者與亞硝酸作用得重氮鹽,被乙醇還原得四唑。
套用
1H-四唑衍生物在生物化學和製藥工業上有重要套用。四唑類藥物可以作為羧酸酯基的生物電子等排體,用作血管緊張素II受體拮抗劑以治療高血壓、糖尿病腎病和充血性心力衰竭,例如氯沙坦,坎地沙坦。由於四唑具有爆炸性,四唑類藥物的大量合成受到限制。
MTT(3-(4,5-二甲基-2-噻唑基)-2,5-二苯基四唑的溴鹽)是一種細胞染料,作用於活細胞線粒體中的呼吸鏈,在琥珀酸脫氫酶(SDH)和細胞色素C的作用下四唑環開環,生成紫色的甲䐶結晶,用於測量細胞的存活率,這稱為MTT試驗。不過,MTT也能緩慢殺死細胞。
四唑燃燒時產生高溫,產物無毒,並具有高的燃燒速率。因此,四唑或5-氨基四唑有時用於汽車安全氣囊用氣體發生物質。