早年經歷
大學時期1989年9月14日，喬納森·西蒙斯出生於休斯敦東北部的第五沃德社區，自幼家境貧寒，靠單親媽媽撫養長大。西蒙斯小時候不被認為是個天生好手，直到他16歲忽然抽高，在三四個月間從5尺7寸一路長到6尺3寸。
西蒙斯高中時代就讀於斯邁利中學，高中最後一年當選賽區MVP。
在加入休斯敦大學之前，西蒙斯花了兩年時間在兩所專科學校就讀，但在休斯敦大學的第一年，他又再次因為一門課程無法順利過關，導致2010-11賽季無球可打。2011-12賽季，西蒙斯打了30場比賽，場均得到14.7分、5.0個籃板和2.2次助攻。
職業生涯
輾轉流浪
喬納森·西蒙斯參加了2012年NBA選秀，但沒有被球隊選中。
2013年1月，喬納森·西蒙斯參加了美國籃球聯盟（ABL）的選秀，在首輪被舒格蘭傳奇隊選中。西蒙斯代表球隊參加了16場比賽，場均貢獻36.5分。
夏季聯賽FMVP2013年9月，喬納森·西蒙斯通過試訓，加入NBA發展聯盟奧斯汀馬刺隊，總計參加94場比賽。2013-14賽季場均得到9.8分、4.5個籃板和1.4次助攻，2014-15賽季場均得到15.2 分、4.3個籃板、3.7次助攻和1.0次搶斷，三分球命中率也從28.4%提升至39%，併入選發展聯盟最佳陣容第三陣容。
2015年7月，喬納森·西蒙斯代表布魯克林籃網隊參加了奧蘭多夏季聯賽聯賽，在3場比賽中場均得到12分、5個籃板。隨後，西蒙斯又代表聖安東尼奧馬刺隊參加了拉斯維加斯夏季聯賽。在7場比賽中，西蒙斯場均上場24.6分鐘，得到17分、4個籃板、3次助攻和1.7次搶斷。在總決賽中，西蒙斯得到全隊最高的23分外加3個籃板、3次助攻和2次搶斷，幫助球隊獲得冠軍，並當選總決賽MVP。
效力馬刺
2015年7月23日，馬刺官方宣布正式簽下喬納森·西蒙斯，契約為期兩年價值140萬美元，其中2016-17賽季球隊選項。
2015年12月8日，在馬刺119-68大勝費城76人隊的比賽中，喬納森·西蒙斯出場24分鐘，得到14分、4個籃板，創職業生涯單場出場時間和得分新高。
2016年1月5日，在馬刺123-98戰勝密爾沃基雄鹿隊的比賽中，喬納森·西蒙斯全場得到18分，刷新職業生涯單場得分紀錄。
馬刺時期2016年4月14日，在馬刺客場96-91擊敗達拉斯小牛隊的比賽中，喬納森·西蒙斯出場29分鐘，得到19分、7個籃板，刷新職業生涯單場得分紀錄。
2015-16賽季，喬納森·西蒙斯代表馬刺隊出戰55場常規賽比賽，場均得到6.0分和1.7個籃板。
2016年10月26日，在馬刺客場129-100大勝金州勇士隊的比賽中，喬納森·西蒙斯全場得到20分、4個籃板和3次助攻，刷新職業生涯單場得分紀錄。
2017年1月26日，NBA官方公布了2017年全明星周末新秀挑戰賽參賽人員名單，喬納森·西蒙斯入選美國本土隊。
2017年5月8日，季後賽半決賽第四場馬刺104-125不敵火箭，喬納森·西蒙斯出場23分鐘，得到17分4籃板，刷新職業生涯季後賽單場得分紀錄。
2017年5月12日，季後賽半決賽第六場馬刺114-75擊敗火箭，喬納森·西蒙斯職業生涯季後賽首次首發，出場31分鐘，得到18分4助攻，刷新職業生涯季後賽單場得分紀錄。
2017年5月17日，季後賽西部決賽馬刺100-136不敵勇士，喬納森·西蒙斯出場26分鐘，得到22分，刷新職業生涯季後賽單場得分紀錄。
簽約魔術
2017年7月15日，奧蘭多魔術隊和喬納森·西蒙斯達成簽約協定。7月16日，雙方正式簽約，契約為期3年價值2000萬美元。
魔術時期2017年10月30日，魔術客場113-120不敵黃蜂，喬納森·西蒙斯出場32分鐘，得到27分4籃板3助攻，刷新職業生涯單場得分紀錄。
2018年2月7日，魔術主場116-98戰勝騎士，喬納森·西蒙斯出場35分鐘，得到34分7籃板，刷新職業生涯單場得分紀錄。
2018年3月15日，魔術主場126-117戰勝雄鹿，喬納森·西蒙斯出場37分鐘，得到35分4籃板3助攻，刷新職業生涯單場得分紀錄。7記三分創造了西蒙斯職業生涯單場三分命中數紀錄。
加盟76人
2019年2月8日，費城76人與奧蘭多魔術達成交易，送出馬克爾·富爾茨，得到喬納森·西蒙斯、2020年首輪選秀權（來自雷霆）和2019年次輪選秀權（來自騎士）。
NBA數據
常規賽平均數據
| 賽季 | 球隊 | 出場 | 首發 | 時間 | 投籃% | 三分% | 罰球% | 進攻 | 防守 | 籃板 | 助攻 | 搶斷 | 蓋帽 | 失誤 | 犯規 | 得分 |
| 2015-16 | 馬刺 | 55 | 2 | 14.8 | 50.4 | 38.3 | 75.0 | 0.3 | 1.5 | 1.7 | 1.1 | 0.4 | 0.1 | 1.0 | 1.9 | 6.0 |
| 2016-17 | 馬刺 | 78 | 8 | 17.8 | 42.0 | 29.4 | 75.0 | 0.3 | 1.8 | 2.1 | 1.6 | 0.6 | 0.3 | 1.0 | 1.9 | 6.2 |
| 2017-18 | 魔術 | 69 | 50 | 29.4 | 46.5 | 33.8 | 76.8 | 0.9 | 2.6 | 3.5 | 2.5 | 0.8 | 0.2 | 2.1 | 2.5 | 13.9 |
| 2018-19 | 魔術 | 41 | 9 | 20.6 | 36.4 | 22.9 | 77.8 | 0.6 | 1.9 | 2.4 | 2.3 | 0.4 | 0.3 | 1.4 | 1.7 | 6.9 |
| NBA生涯 | 202 | 60 | 21.0 | 45.9 | 33.1 | 75.9 | 0.5 | 2.0 | 2.5 | 1.8 | 0.6 | 0.2 | 1.4 | 2.1 | 8.8 | |
季後賽平均數據
| 賽季 | 球隊 | 出場 | 首發 | 時間 | 投籃% | 三分% | 罰球% | 進攻 | 防守 | 籃板 | 助攻 | 搶斷 | 蓋帽 | 失誤 | 犯規 | 得分 |
| 2015-16 | 馬刺 | 3 | 0 | 8.5 | 40.0 | 66.7 | 50.0 | 1.0 | 0.3 | 1.3 | 0.7 | 0.6 | 0.0 | 0.3 | 1.3 | 3.7 |
| 2016-17 | 馬刺 | 12 | 1 | 18.4 | 48.3 | 37.0 | 68.2 | 0.5 | 1.1 | 1.6 | 1.4 | 0.5 | 0.1 | 0.7 | 1.7 | 9.1 |
| NBA生涯 | 15 | 1 | 16.5 | 47.4 | 40.0 | 66.7 | 0.6 | 0.9 | 1.5 | 1.3 | 0.6 | 0.1 | 0.7 | 1.6 | 8.0 | |
獲獎記錄
| 個人榮譽 |
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場外生活
西蒙斯和四個女兒只在休斯敦大學打了一年的喬納森·西蒙斯，決定在2012年參加NBA選秀，原因是他當時已經有了4個女兒，養家的壓力令西蒙斯必須儘快打上職業籃球。
喬納森·西蒙斯有理髮天賦，偶爾給朋友們剪剪頭髮，這也是他考慮過的職業。他母親曾跟他說，如果籃球生涯結束，他應該去考一個理髮執照，找一份真正的工作。在發展聯盟度過了一個賽季之後，喬納森·西蒙斯一度打算放棄他的籃球夢想。2014年的夏天，喬納森·西蒙斯打電話給他的朋友，告訴他們他正在考慮放棄籃球去尋找一份朝九晚五的工作。歐洲聯賽或許會提供給他一份更加豐厚的薪水，但鑒於有四個孩子需要撫養，西蒙斯未將之視作可行的選項。他最終決定返回奧斯汀馬刺再戰一年，並終於在2015年獲得馬刺隊的青睞。
人物評價
比賽中喬納森·西蒙斯的身體素質真的超級棒，他一直在學習，他是個聰明的學生，也是個努力的孩子。所以只要他集中精神堅持下去，他就能在這個聯盟長期立足。 （馬刺隊主教練格雷格·波波維奇評）
喬納森·西蒙首先最讓人印象深刻的就是他的體能，整體而言，馬刺並非以體能著稱，而他帶來了體能優勢。 （馬刺隊助理教練貝基·哈蒙評）
喬納森·西蒙斯的運動能力能夠頂破屋頂，這是他脫穎而出的品質之一，他能夠空接，這東西球隊過去可不經常做。 （馬刺隊球員帕蒂·米爾斯評）
喬納森·西蒙斯屬於防守型側翼球員，場上能做第二個持球點，三分命中率高；防守端有必要的身體條件，但並非可靠的單防人。 （ESPN評）
