人物生平
勸阻父親
吳祐十二歲時，跟隨父親南海太守吳恢到南海官舍。吳恢想用竹簡寫經書，吳祐勸阻說：“現在父親大人越過五嶺，遠處海濱，這裡風俗簡陋，然而多珍怪稀有之物，在上為朝廷所疑惑；在下則為權勢貴戚所占有。您這部書如果寫成，就要用不少車輛運載。從前馬援因把薏苡運歸，遭人誣告，說他運歸的都是明珠文犀；王陽好車馬，衣服講究，遷徙轉移，所載不過囊橐（用於貯物），別人說他能作黃金。所以嫌疑之地，是古代賢人所最慎重的。”吳恢聽了他的話，便把寫經書之事作罷，撫摩著吳祐的背說：“我姓吳的世世代代有季子啊！”
牧豬吟經
吳祐年二十歲，父親吳恢去世，家裡沒有一石糧食的儲蓄，但是他不接受別人的送禮。經常在長垣的澤中牧豬，口裡哼著經書。碰到父親的朋友，被問道：“您是俸祿二千石級別官員的兒子，卻幹著這種下賤的工作，即使您自己不以為可恥，怎么對得起你地下的父親呢？”吳祐只是口稱謝謝，繼續牧豬。
為政仁愛
陳留太守冷宏，召見吳祐補任郡中文學官，冷宏見到吳祐很是奇異，於是舉薦吳祐為孝廉。後來因舉光祿四行（光祿四行即敦厚、質樸、遜讓、節儉）升任為膠東侯相。
吳祐為政仁愛簡易，以身作則。老百姓有爭訴的，常閉門反省，然後再斷案，用道德來曉諭他們，有時親自走到平民聚居之處，力勸和解。自此以後，老百姓的爭端減少，官吏、百姓懷德不相欺詐。嗇夫孫性私自收取百姓五百錢，到集市上為父親購買衣服，他的父親接了衣服發怒說：“有這樣好的相，哪能忍心欺騙他？”督促他去伏法認罪。孫性既慚愧又害怕，拿著衣服到衙門自首。吳祐把左右的人使開，問他為什麼，孫性把他父親的話都告訴了他。吳祐說：“你因想孝順父親的緣故，受了不好的名聲，所謂‘看了過錯，就知道是怎樣的一個人。’”打發他回去感謝他父親，並且把買的衣服還是送給了他。
又有一個安丘縣的男子名叫毌丘長，他與母親同在市里行走，碰到個醉漢，侮辱他母親，毌丘長就殺了這個醉漢逃跑了，安丘縣辦案人員追蹤到膠東捉住了毌丘長。吳祐叫來毌丘長說：“兒子的母親被人侮辱，這是人情引以為恥的。然而孝子發怒一定要考慮到後果，行動不能連累父母。現在你背著父母發怒，白日殺人，赦免於你不義；加刑於你又有些不忍，怎么辦呢？”毌丘長用刑具繫著自己的雙手說：“國家製法，我親自犯法，您雖然可憐我，但這是不能施恩的。”吳祐問毌丘長有沒有妻子、兒子，毌丘長回答說：“有妻子沒有兒子。”於是移文到安丘，逮捕毌丘長的妻子，毌丘長的妻子到了，把毌丘長的刑具解除，使她與毌丘長同宿於獄中，毌丘長的妻子因此有了身孕。到冬末行刑，毌丘長哭著對他母親說：“辜負了母親，罪該死，應該怎樣報答吳君呢？”於是咬了一個指頭吞吃了，含血說：“妻若生子，取名‘吳生’，說我臨死吞指為誓，囑咐兒子報答吳君。”然後自縊而死。
辭職去世
吳祐在膠東任職九年，調任齊相，大將軍梁冀上表舉薦吳祐擔任長史。後來梁冀誣奏陷害太尉李固，吳祐聽說後，請求見梁冀，為李固爭辯，梁冀不聽。當時扶風人馬融在坐，為梁冀寫奏章，吳祐對馬融說：“李公的罪，成於您的手下。李公如果遭到誅殺，您有什麼面目見天下人呢？”梁冀發怒起身進到房子裡去，吳祐也不辭而去。梁冀將吳祐調任河間相，吳祐因此辭職回家，不再出來為官，親自澆灌園蔬，用經書教授門生。最終以九十八歲的高齡去世。
趣聞軼事
知人之明
吳祐被舉為孝廉，將要走時，郡里設酒祭道為他送行，吳祐逾壇與小吏雍丘人黃真談笑多時，結為朋友而離別。郡功曹認為吳祐倨傲無禮，請求太守冷宏罷斥他。冷宏說：“吳祐有知人之明，你暫且不要說。”黃真後來也被舉為孝廉，擔任新蔡縣長。當時的人都稱讚吳祐清廉有氣節。
杵臼之交
當時公沙穆來到京師游太學，沒有飯吃，於是換了衣服打工，為吳祐舂米。吳祐與他談話，大為驚異，就與他定交於舂米的地方。
結交戴宏
吳祐因舉光祿四行（四行即敦厚、質樸、遜讓、節儉）升任膠東侯相。當時濟北人戴宏的父親是膠東縣丞，戴宏年十六歲，跟著父親居住在丞舍。吳祐每次到園中，經常聽到諷誦的聲音，奇怪而厚相看待，也與他交為朋友，戴宏最終成為儒學大宗，聞名東方，官至酒泉太守。
歷史評價
吳恢：“吳氏世不乏季子矣。”
冷宏：“吳季英有知人之明”
范曄《後漢書》：①“吳翁溫愛，義乾剛烈。”；②“祐政唯仁簡，以身率物。”
史書記載
《後漢書·卷六十四·吳延史盧趙列傳第五十四》
家庭成員
父親：吳恢（吳惔），官至南海太守。
長子：吳鳳，字君雅，官至樂浪太守。
少子：吳愷，官至新息縣令。
孫子：吳馮，字子高，吳鳳之子，官至鯛陽侯相。
