卡拉米芬

"ethan 2-(diethy-lamin 1

咳美芬;雙-(1-苯基環戊烷羥酸-β-二乙胺基乙酯)乙烷二磺酸鹽;卡拉美芬;
Caramiphen ethanedisulfonate;1-Phenylcyclopentanecarboxylic acid 2-(diethy-lamino)ethyl ester 1,2-ethanedisulfonate(2:1);Bis-[1-(carbo-β-diethylaminoethoxy)-1-phenylcy-clopentane
分子式:C38H60N2O10S2
分子量:769.03
CAS號:125-86-0
性質:白色或類白色結晶性粉末。熔點115-116℃。溶於水、乙醇。有吸濕性,無臭,味苦。
製備方法:由四氫呋喃經溴化、環合、水解、酸化、氯化、酯化、中和、成鹽而得。在硫酸存在下,四氫呋喃與氫溴酸反應生成1,4-二溴丁烷,然後在氫氧化鈉存在下,將1,4-二溴丁烷與氰苄環合,得1-苯基-1-氰基環戊烷。將其與氫氧化鈉及水一起加熱反應5h,水解生成1-苯基-環戊烷羧酸鈉,再加濃鹽酸酸化至pH為3,得1-苯基環戊烷羧酸。1-苯基環戊烷羧酸,用三氯化磷氯化,加熱回流5h,生成1-苯基環戊烷甲醯氯,將氯化生成物減壓蒸餾,回收溶劑苯,殘留液相對密度為1.12-1.17,即為1-苯基環戊烷甲醯氯。將其攪拌冷至10-15℃,滴加二乙胺基乙醇。得1-苯基環戊烷羧酸-β-二乙胺基乙酯鹽酸鹽。加碳酸鈉中和,得卡拉米芬鹽基(C18H27NO2,[77-22-5]。最後以丙酮為溶劑,將所得的卡拉米芬鹽基與乙烷二磺酸成鹽,得到粗品後再用丙酮和無水乙醇精製即得卡拉米芬。
用途:用作鎮咳藥。

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