歷史沿革
五牌樓古代史
位於正陽橋南的五牌樓，是正陽牌樓的俗稱，因其造型形式為五間六柱五樓式而得名。明朝正統四年（1439 年）建成時為木結構，6 根立柱均為通天柱（亦為沖天柱），每根立柱各有一對戧柱，每間上有兩道額仿，仿間有鏤空花板，仿上各以斗拱承樓頂，五樓均為四坡頂，正間額仿間鑲“正陽橋”匾額，夾桿石上有石雕小獸。
瓮城於民國四年（1 915 ）拆除。筋樓之南護城河上原有三座石拱橋（其他城門則僅有一座吊橋），名為“正陽橋”。
第二次重建的五牌樓五牌樓始因其木製，在明萬曆，清乾隆，道光，同治年間先後多次遭遇大火。最大一次是1900年庚子之變中，義和團火燒專賣洋藥的“老德記”，大火蔓延到正陽門下的五牌樓。牌樓後來幾經翻修，民國24年{1935年}袁良當市長時，曾哄傳東四，西四牌樓和這座五牌樓木柱朽腐，遂將東四，西四牌樓拆除，按原形改建為鋼筋混凝土結構，惟正陽門五牌樓未拆，五牌樓基本構造沒有變，只因為混凝土加大了承載負荷而取消了戧柱，滿漢合璧的正陽橋福額也去掉了滿文。
近現代史
20 世紀50 年代北京的規劃是全面學習蘇聯，強調要把北京建設成為一個生產的城市，要優先發展重工業。由於人民首都與封建古都重合，依據同心，同軸的舊城改造方案，首先拆除了中軸線上皇城前沿的中華門，棋盤街，和東西千步廊與東西三座門，接著是前門五牌樓等。五牌樓於1955 年因為妨礙交通終被拆除，這樣“四門三橋五牌樓”只剩下城門和箭樓兩個門了。然而，直到現在，人們仍能不時地在老照片和紀念影片中看到它。
第一次重建
2001 年，曾參照老牌樓的外形，在前門箭樓以南復建過一次五牌樓，但是鋼筋水泥結構。而且考慮到對交通的影響，牌樓的六根立柱中有4 根採取懸空設計，距地面為6.5 米，因此曾有人戲稱之為“假五牌樓”。 這座仿建的五牌樓已於不久前拆除。
第二次重建
2008年5月，前門大街改造工程全面啟動，五牌樓也重新進行修繕。本次修繕嚴格按照歷史照片和文字記載進行，照原樣、原工藝在原地重新復建。經過6個多月的緊張施工，五牌樓於基本完工，首次亮相。在6個多月的修繕後，正陽橋五牌樓隨前門大街古街的改造於12月23日率先亮相。“五間、六柱、五樓”柱出頭式木牌樓與正陽門呼應，讓大家找到了久違的歷史感。不久以後，五牌樓正中牌匾上將書寫“正陽橋”3個大字。
歷史故事
牌樓前身
牌樓昔日曾是北京城裡街道上的重要建築物，它裝點並襯托著市容的美，清末，跨於街道上的木牌樓，計有前門外五牌樓、東交民巷牌樓、西交民巷牌樓、東公安街牌樓、法務部街牌樓、東長安街牌樓、西長安街牌樓、東單牌樓、西單牌樓、東四牌樓（4 座）、西四牌樓（4 應）、帝王廟牌樓（2 座）、大高玄殿牌樓{2座）、北海橋牌樓（2 座）、成賢街牌樓( 2 座）、國子監牌樓（2 座）。臨街的牌樓有兩座，一座大高玄殿對面的牌樓，二是鼓樓前火神廟牌樓。民國時期拆除了東單牌樓和西單牌樓，並將部分牌樓改建為混凝士結構。
1952 年5 月，北京市開始醞釀拆除牌樓，此問題由公安局交通管理處首光提出。他們認為，大街上的牌樓附近交通事故頻繁，牌樓影響交通是導致交通是導致交通事故的主要原因，建議建設局養路工程事務所拆除牌樓。
拆除波折
北京市副市長吳晗擔起了解釋拆除工作的任務。梁思成與吳晗發生了激烈的爭論。梁思成認為，城門和牌樓、牌坊構成了北京城古老的街道的獨特景觀，城門是主要街道的對緊景，重重牌坊、牌樓把單調筆直的街道變成了有序的、豐富的空間，這與西方都市街道中雕塑、凱旋門和方尖碑等有著同樣的效果，是街市中美麗的點綴與標誌物，可以用建設交通環島等方式合理規劃，加以保留。據吳良鏞回憶，梁思成一次當著吳晗和市政府秘書長薛子正的面，對周恩來說：“我對這兩位領導有意見，他們不重視城樓的保護。”
梁先生為了舊都多保留一些有價值的牌坊、琉璃宮門等古建築，在擴大的國務院辦公會議上和自稱“改革派”的吳晗同志爭得面紅耳赤，記得有一次，吳晗同志竟站起來說：“您是老保守．將來北京城到處建起高樓大廈，您這些牌坊、宮門在高樓包圍下豈不都成了雞籠、鳥舍，有什麼文物鑑賞價值可言！’氣得梁先生當場痛哭失聲。1953 年8 月20 日．吳晗主持會議，討論北京文物建築保護問題。薛子正、梁思成、華南上、鄭振鐸、林徽因、羅哲文、葉恭綽、朱兆雪等出席。，
鄭振鐸說：“如有要拆除的最好事先和社會文化事業管理局聯繫，由中央決定，不應採取粗暴的態度。”
林徽因提出，“保護文物和新建築是統一的。保護舊的是為新建築保存優良的傳統”, “北京的9 個城門是對稱的，如一旦破壞，便不是本來的基礎了。再如天壇只保存祈年殿其他都拆掉也不是保存文物的辦法”。她認為居民建築的保存也是重要的方面：“藝術從來有兩個傳統，一個是宮殿藝術，一個是民間藝術，後者包括一些住宅和店面，有些手法非常好，如何保存這些是非常重要的。”
梁思成在發言中指出，“北京市的發展是要在歷史形成的基礎上發展，一定要保存歷史形成的美麗城市的風格。有些單位（如公安、交通、經濟部門）考慮得片面”,“在保護古文物建築工作上，首都應起示範作用，慎重是必要的。”
他搬出了蘇聯經驗，提出“在莫斯科建設中，占建築在原則上儘量保存下來”。他還以“土地私有”譏諷破壞文物建築的行徑：“北京各機關好像有‘土地私有’的觀念，在他們自己的範圍內愛拆愛建，一點不考慮整休。”
可是，吳晗作答：“在處理中應尊重專家的意見，但專家不能以為自己的意見必須實現。”會後，對牌樓做出了保、遷、拆三種處理方式，即在公園、壇廟之內的可以保下來；大街上的除了成賢街和國子監的4 座外，全部遷移或拆除。五牌樓在這樣的歷史背景下， 1955 年因為妨礙交通終被拆除。
五牌樓2008 年將重新回到老百姓的視野．但是這畢竟是一個遺憾當年林徽因罵吳晗：“以後你們重建的充其量也是個假古董！”這對梁思成或者對林徽因來說，不得不說是一個遺憾，也讓人們對文物保護的問題深思。
相關民謠
北京民謠
我哥有錢蓋洋樓，蓋在前門五牌樓。樓上掛著金字匾，上寫專賣窩窩頭。
前門民謠
五牌樓1、前門樓子高不高，三丈三，六丈六， 十丈不夠，九丈九。
2、三輪車，真時興，不用腳踩用腳蹬。逛前門，去故宮，東便門外蟠桃宮。
3、北京車子真不少，汽車三輪滿街跑。電車環行圍城轉，火車開到前門站。
4、月亮鞋，中秋節，吃月餅，供兔爺，穿新襪，換新鞋，跟奶奶，拉姐姐，上趟前門逛趟街。
