基本概念
有機物的二氯代物
一個普通的有機物中有2個氯取代了有機物中的2個氫,如二氯甲烷、CH2Cl2,二氯乙烷ClCH2CH2Cl
考題常見
烷烴的二氯代物
甲烷的二氯代物.
二氯甲烷在常溫常壓下是一種無色透明,易揮發液體,熔點-96.7C,沸點40℃,密度1.336g/cm3(20℃)
乙烷的二氯代物.
金剛烷的二氯代物.
立方烷的二氯代物.
烷烴的二氯代物的鏇光異構.
兩個或多個分子由於構型上的差異而表現出不同鏇光性能的現象。這些分子互為鏇光異構體。
導致鏇光異構現象的原因有兩種:
①分子中含有一個或多個手性原子(見手征性)。含有一個手性碳原子時,有兩個鏇光異構體,它們具有互為實物和鏡像的關係,故也稱對映體。對映異構體具有相等的鏇光能力,但鏇轉方向相反,其物理和化學性質極為相似,如甘油醛:
含有兩個相同手性碳原子的分子,有3個鏇光異構體,如酒石酸:
其中a和b為對映異構體,c的鏇光能力由於分子內的兩個結構相同但構型(見分子構型)相反的手性原子的存在而互相抵消,稱為內消鏇體。它與a或b在分子中既有構型相同的部分,又有構型相互對映的部分,這種關係稱為非對映異構。非對映異構體不僅鏇光性不同,物理和化學性質也不盡相同。環狀化合物中含有手性原子時,也可出現以上鏇光異構現象。分子中當含有幾個不同的手性原子時,其鏇光異構體的數目為2n,n為不同手性原子的個數。鏇光異構體可用D-、L-法標記其構型(見單糖),也可用R-、S-法標記其分子中每個原子的構型(見順序規則)。
②某些分子雖然不含手性原子,但由於分子中的內鏇轉受阻礙,也可以引起鏇光異構現象,例如丙二烯型或聯苯型鏇光化合物是通過分子中的一個軸來區別左右手征性;又如鏇光性提籃型化合物分子是就一個平面來區別手征性的等.
立方烷的二氯代物有三種。它們分別是兩個氯原子分別占據立方結構中任意一條棱的兩個端點,或是分別占據立方結構任意一個面的對角線的兩個端點,或是分別占據立方結構任意一條體對角線的兩個端點的情形。由於這三種二氯代物的分子中都存在對稱元素(對稱面,鏇轉軸或對稱中心),所以它們都沒有鏇光性,也不存在鏇光異構。
判斷個數方法
先畫出所有一取代物,再按不重複原則.