圖書信息
所屬分類: 圖書 >> 自然科學 >> 化學 >> 有機化學
定價:¥28.00
內容簡介
本書是建立在基礎《有機化學》之上的教材,是對基礎有機化學的深化和提高。全書共十章,包括各類有機化合物的命名、立體化學、取代基效應、有機反應活性中間體、取代反應、加成反應、消去反應、氧化還原反應、分子重排反應和有機合成設計簡介等內容。每章在詳細介紹有關基本知識和內容的同時,精選了大量例題和習題,使讀者能夠更系統、深刻地理解和掌握有機化學原理。
目錄
第一章 有機化合物的命名
第一節 有機化合物命名方法概述
一、化學介詞
二、命名方法分類
三、常見有機化合物的縮寫
第二節 系統命名法
一、系統命名法的基本原則
二、次序規則
三、系統命名法的基本步驟
第三節 幾類重要有機化合物的系統命名
一、烯炔
二、芳香族化合物
三、橋環化合物
四、螺環化合物
五、雜環化合物
第四節 立體異構體的命名
一、順反異構體的命名
二、旋光異構體的命名和構型的R/S標記
三、橋環化合物內/外型的標記
習題
第二章 立體化學
第一節 順反異構
一、順反異構產生的條件
二、順反異構的標記方法(詳見第一章 )
三、含有CN和NN的化合物
第二節 對映異構
一、手性與對稱因素
二、構型表示方法——費歇爾(Fischer)投影式
三、對映異構體的構型標記
四、含有手性原子化合物的對映異構
五、環狀化合物的順反異構與對映異構
六、不含手性原子的手性分子
七、外消旋體的拆分
第三節 構象與構象分析
一、空間張力(steric strain)
二、鏈狀化合物的構象
三、環己烷衍生物的構象
四、構象效應
第四節 動態立體化學
一、立體選擇性反應
二、立體專一性反應
第五節 不對稱合成
一、以手性分子為原料的不對稱合成
二、在非手性分子中引入手性中心的不對稱合成
三、以手性分子為試劑的不對稱合成
四、手性催化劑參與的不對稱合成
習題
第三章取代基效應31
第一節誘導效應31
一、共價鍵的極性與靜態誘導效應31
二、靜態誘導效應的特點31
三、靜態誘導效應的相對強度及影響因素32
四、動態誘導效應34
五、誘導效應對化合物性質及化學反應的影響35
第二節共軛效應36
一、電子離域與共軛效應36
二、靜態共軛效應37
三、動態共軛效應39
四、共軛體系39
五、超共軛效應39
六、共軛效應對化合物性質及化學反應的影響41
第三節場效應43
第四節空間效應44
一、空間效應44
二、空間效應對化合物性質的影響45
習題46
第四章有機反應活性中間體49
第一節碳正離子49
一、碳正離子的結構49
二、碳正離子的生成49
三、碳正離子的穩定性及其影響因素50
四、碳正離子的反應52
五、非經典的碳正離子53
第二節碳負離子55
一、碳負離子的生成55
二、碳負離子的結構56
三、影響碳負離子穩定性的因素56
四、碳負離子的反應58
第三節自由基59
一、自由基的結構59
二、自由基的穩定性及其影響因素60
三、自由基的生成61
四、自由基的反應62
五、離子自由基63
第四節碳烯64
一、碳烯的結構64
二、碳烯的形成65
三、碳烯的反應66
第五節氮烯68
一、氮烯的結構68
二、氮烯的形成68
三、氮烯的反應69
第六節苯炔70
一、苯炔的結構71
二、苯炔的形成71
三、苯炔的反應72
習題73
第五章取代反應75
第一節自由基取代反應75
一、鹵代反應75
二、氧化反應76
三、芳香自由基取代反應77
第二節親電取代反應78
一、芳環上的親電取代反應78
二、飽和碳上的親電取代反應83
第三節親核取代反應84
一、飽和碳上的親核取代反應84
二、芳環上的親核取代反應96
習題101
第六章加成反應107
第一節自由基加成反應107
一、烯烴與溴化氫的加成107
二、多鹵代甲烷與烯的加成108
三、醛、硫醇對烯烴的加成108
四、羧酸及其衍生物對烯烴的加成108
第二節親電加成反應109
一、親電加成反應歷程109
二、親電加成反應的立體化學111
三、取代基的性質對烯烴加成反應的影響113
四、親電加成反應的實例114
第三節親核加成反應115
一、烯烴的親核加成115
二、炔烴的親核加成116
三、醛酮的親核加成反應116
四、羧酸及其衍生物的親核加成反應128
第四節共軛加成133
一、共軛烯烴的加成反應133
二、αβ不飽和醛酮的加成135
習題138
第七章消除反應143
第一節消除反應的歷程及影響因素143
一、消除反應的歷程143
二、影響消除反應歷程的因素144
第二節消除反應的取向145
一、消除反應的一般規則145
二、反應歷程與消除反應的取向145
第三節消除反應與取代反應的競爭147
一、反應物的結構147
二、鹼的影響148
三、離去基團的影響148
四、溶劑的影響148
五、溫度的影響149
第四節消除反應的立體化學149
一、E2反應的立體化學149
二、E1反應的立體化學150
三、E1cb歷程中的立體化學150
第五節熱消除反應151
一、熱消除反應的歷程151
二、熱消除反應的取向152
三、熱消除反應實例152
習題153
第八章氧化還原反應156
第一節氧化反應和氧化劑156
一、常見氧化劑的特徵及套用範圍156
二、脫氫反應164
第二節還原反應和還原劑166
一、金屬還原劑166
二、金屬氫化物還原劑172
三、醇鋁還原劑175
四、含硫化合物還原劑175
五、其他還原劑176
六、催化氫化178
習題179
第九章分子重排反應182
第一節分子重排反應的分類182
一、分子間重排和分子內重排182
二、按反應歷程分類183
三、按不同元素之間的遷移分類183
四、按遷移基團遷移的位置分類183
五、按有機物的三大類型分類183
第二節親核重排183
一、缺電子碳的重排183
二、缺電子氮的重排188
三、缺電子氧的重排192
第三節親電重排193
一、法沃爾斯基(Favorskii)重排194
二、史蒂文斯(Stevens)重排195
三、沙密爾脫(Sommelet)重排196
四、魏狄希(Wittig)重排197
第四節芳環上的重排反應198
一、聯苯胺重排198
二、弗瑞斯(Fries)重排199
第五節自由基重排200
第六節σ鍵遷移重排202
一、克萊森(Claisen)重排203
二、科普(Cope)重排204
習題206
第十章有機合成設計簡介209
第一節有機合成反應209
一、形成有機分子骨架的反應209
二、有機分子中官能團的反應211
第二節反合成分析212
一、反合成法212
二、逆向切斷213
第三節選擇性控制219
一、化學選擇性219
二、方位選擇性221
三、立體選擇性222
第四節保護基的套用223
一、胺類化合物的保護223
二、醇和酚類化合物的保護224
三、醛和酮類化合物的保護224
四、羧酸類化合物的保護225
五、活潑C—H與CC的保護225
第五節極性反轉的利用226
第六節導向基的套用227
一、活化基的套用227
二、鈍化基的套用228
三、阻塞基的套用229
第七節各類有機化合物的合成設計230
一、無官能團化合物的合成設計230
二、單官能團化合物的合成設計230
三、雙官能團化合物的合成設計234
習題236
參考文獻237