α-呋喃丙烯酸

α-呋喃丙烯酸

丙烯酸又稱敗脂酸、簡稱AA。結構式為CH2=CHCOOH,分子量72.06。無色透明液體,有辛辣刺激味。相對密度(20℃/20℃)1.052,凝固點13.2℃,沸點141.3℃,閃點(開口)54.5℃,折射率(n25D)1.4185。溶於水、乙醇、乙醚。有氧存在時極易聚合。有較強的腐敗蝕性,易燃。中等毒性,其水溶液或高濃度蒸氣刺激皮膚和黏膜,LD50590mg/kg。

簡介

1.1.1α-呋喃丙烯酸產品 性質【1】:
α-呋喃丙烯酸英文名稱為3-(2-furanyl)-2-propernoic acid、alpha- furanacrylic acid或furan-acrylic acid,其結構式是  ,分子量為138,產品為白色粉末或針狀晶體,見光後顏色變深,從黃色到 咖啡色,熔點為1410C,沸點為2860C,1120C時可在高真空中升華。該產品微溶於水,可溶於 乙醇,乙醚,苯和醋酸等,不容於 二硫化碳石油英中,能隨水蒸氣揮發。

詳細信息

1.2  α-呋喃丙烯酸的套用【1】:
1.2.1 合成呋喃類香料
α-呋喃丙烯酸和它的氫化產物-呋喃丙烯酸的酯類是在食用和日化產品中有廣泛用途的呋喃雜環類合成香料,香氣特徵強,闊值低,用量少,增香效果明顯。以焦糖甜香和水果香氣為其香氣特徵。呋喃類香料可以作為多種食用類香精的調香原料,廣泛用於糖果、軟飲料、冰制食品、 烘烤食品中,是國內香精香料及日化產業亟待研究開發的重要品種。
1.2.2合成抗血吸蟲病
我國創製的口服抗學血吸蟲藥――呋喃苯胺,對於治療血吸蟲病有較好的效果。它是黃色片狀結晶,無臭、無味,日光下易變色,不溶於水,微溶於乙醇,熔點189-1930C,以呋喃丙烯酸為原料,通過一系列反應即可製得苯胺。
1.2.3合成其他化工原料
呋喃丙烯酸有很大一部分用於合成庚酮二酸、庚二酸、乙烯呋喃及其酯類,他們在工業上都是很有用的化工原料。
1.3  α-呋喃丙烯酸的合成工藝路線
呋喃丙烯酸的合成工藝主要有以下幾種:
1.3.1乙醛縮合法【2】 :
由糠醛與乙醛在鹼存在下縮合製得呋喃丙烯醛,後者在CuO— Ag20催化下經氧化、 酸析而得呋喃丙烯酸:
該工藝存在的缺點是乙醛沸點低,縮合反應損耗大、產率低(不超過70%);第二步氧化反應條件不易控制,剮產物多,產率亦低,兩步合起來產率不超過40%,因而在經濟上效益極差。
1.3.2丙酮縮合法【3】 :
在氫氧化鈉溶液中由糠醛與丙酮縮合得到的亞康基丙酮,後者再用漂白粉為氧化劑氧化得呋喃丙烯酸:
該工藝副產物多,產率只有60%左右。
1.3.3  醋酸縮合法【4】 :
由糠醛和醋酐在醋酸納(鉀)催化下縮合而得,
該工藝要求長時間(7h)高溫回流,反應中糠醛損失極大,且產物分析純化手續較多,而且產率亦僅為50%-60%,不夠經濟。
1.3.4  醋酸縮合法的改進 【5】 :
本方法是1.3.3  醋酸縮合法的改進,試圖以價廉易得、無毒、不易分解且催化能力良好的聚乙二醇為相轉移催化劑, 以價格低、來源廣的無水碳酸鉀取代價格昂貴的醋酸鉀為碳負 離子引發劑, 對alpha-呋喃丙烯酸的Perkin 合成工藝進行了改進, 以期提高產率.
採用聚乙二醇(PEG) 為相轉移催化劑, 無水碳酸鉀為引發劑, 對alpha-呋喃丙烯酸的合成(Perk in 反應)工藝進行了研究, 得到了最佳反應條件為糠醛∶乙酐∶碳酸鉀= 1∶2. 5∶1 (摩爾比) , PEG 用量0. 025 mol(相對於糠醛) , 反應時間5 h, 反應溫度150 ℃, A 呋喃丙烯酸的產率為85. 4%.

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