曹正在水滸傳中並不是主要角色，他上梁山之前曾經跟著林沖學過一段時間武功，其實也不是那種真正的拜師，而是相當於參加了林沖的武術培訓班這種形式，學習的時間也不長，但是就像史進一樣，只要經過名師指點，那就會完全不一樣。
曹正
曹正外號操刀鬼，是一個儈子手，從外號來看，似乎是一個大老粗，但是事實上這個人並不簡單，他只是外表粗狂，但是卻很有智謀，是扮豬吃老虎的典型。
這點從他和魯智深楊志一起攻打二龍山就能看出來。
曹正
當時楊志丟了生辰綱，加上之前丟了花石綱，楊志是倒霉到家了，丟了這么值錢的東西，回到朝廷只有死路一條，楊志左想右想沒有辦法，一度想到自殺，這點事情都乾不好，活著還有什麼意思呢？但是這個想法並沒有持續多久，常言道，好死不如賴活著，先活下去吧，或許有峰迴路轉的時機呢？
但是此時的樣子身無分文，連吃飯的錢都沒有。先得填飽肚子啊，但是沒錢怎么辦？那就吃霸王餐吧，一身的好武功，不用來吃白食，簡直就對不起自己。
管不了那么多了，楊志找到了一家酒館，大魚大肉上桌，一頓風捲殘雲，吃得山呼海嘯，根本就沒考慮有沒有錢買單的事情。吃完之後總得給錢吧，但是沒錢，怎么辦？耍混啊，操江湖的人臉皮就是要厚嘛。
但是他遇到的老闆不是別人，而是曹正，你敢吃飯不給錢，看我不把你打出翔來。於是曹正就和楊志打起來，雖然經過林沖指點，但是和楊志交手，曹正還是差了點火候，二十回合就落敗了。
敢吃霸王餐，肯定是有本事的。
魯智深
打不贏就得給自己找個退路，當曹正問了楊志的姓名之後，馬上納頭便拜，啊，原來是楊制使，你早說啊。從這點不難看出，曹正也是一個很會就坡下驢的人，給了別人面子，也給了自己台階。
既然仰慕已久，那就開始噓寒問暖吧，然後兩人就開始憶苦思甜，回憶在東京的美好生活，並對為了的生活展開了想像，曹正提議，讓楊志去二龍山入伙。
也沒有別的路可走，那就入伙吧。兩人一邊走一邊聊，然後就遇到了魯智深，還是不打不相識，四十回合之後，楊志和魯智深又成了好朋友，這些都是套路。
曹正對二龍山是有所了解的，山上的老大叫鄧龍，外號喚作金眼虎，雖然武功不高，但是也不好對付，他提出，與其強攻不如智取，這樣勝算更大。
於是他們假裝綁住魯智深，但是打了個活結，然後押著魯智深上了二龍山，鄧龍不知是計，結果被魯智深一禪杖就敲死了，楊志殺了幾個小嘍囉，順利奪了二龍山。
從這件事不難看出，曹正雖然武功不如魯智深和楊志，但是心眼卻比他們兩人多多了。
魯智深 楊志 曹正
