Nazarov環化反應

Nazarov環化反應

納扎羅夫環化反應(Nazarov環化反應)是二乙烯基酮類化合物在質子酸(如硫酸、磷酸)或路易斯酸(如氯化鋁、三氟甲磺酸鈧)作用下重排為環戊烯酮衍生物的一類有機化學反應。反應首先由蘇聯化學家伊凡·尼古拉耶維奇·納扎羅夫報導。

反應機理

此反應中常用的酸:質子酸(如硫酸、磷酸)或路易斯酸(如氯化鋁、三氟甲磺酸鈧)。其中心步驟是一個五原子4n體系在加熱情況下的電環化順旋關環反應。

Nazarov成環反應的機理見下圖。首先是反應物質子化,生成戊二烯正離子。它是一個五原子四π電子的體系,正電荷可以分散到其他碳原子上。接著發生異面的電環化反應,中間體失去質子,生成的羥基環戊二烯經互變異構,得到產物環戊烯酮。

反應機理 反應機理

反應舉例

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