Borsche-Drechsel環化反應

Borsche-Drechsel環化反應是一個常用的合成吲哚環系的方法，由Borsche和Drechsel在1858年發現 。反應是用苯腙化合物在酸催化下加熱重排消除一分子氨，得到2-或3-取代的吲哚。

從環已酮苯腙化合物合成四氫咔唑：

四氫咔唑的合成

反應機理

環己酮苯腙在酸催化下異構化為烯胺，並發生一個[3,3]σ遷移反應生成二亞胺。該亞胺芳構化後成環，得到一個縮醛胺（aminal）。氨基質子化，放出氨，並失去一個質子生成芳香性的吲哚環。

反應機理

環己酮苯肼中的亞氨基氮原子（>NH）在反應後轉化為吲哚環中的氮，這一點已經得到同位素示蹤實驗的證實 。