N,N-二甲基甲醯胺
正文
簡稱DMF。為甲酸的羥基被二甲胺基取代(見取代反應)而生成的化合物,分子式HCON(CH3)2。N,N-二甲基甲醯胺為無色的高沸點液體;熔點-60.5℃,沸點 149~156℃,相對密度0.9487(20/4℃);在空氣中和加熱至沸時均很穩定,當溫度高於350℃時即失水,生成一氧化碳和二甲胺。N,N-二甲基甲醯胺是很好的非質子極性溶劑,能溶解多數有機物和無機物,與水、醇、醚、醛、酮、酯、鹵代烴和芳烴等均能混溶。N,N-二甲基甲醯胺分子中帶正電荷的一端被甲基包圍,形成空間阻礙,使負離子不能接近,而只締合正離子。裸露的負離子的活性比溶劑化的負離子活性大得多。許多離子型反應在N,N-二甲基甲醯胺中要比在一般的質子溶劑中更易進行,例如,在室溫下羧酸鹽與鹵代烴在N,N-二甲基甲醯胺中反應,能生成高產率的酯,特別適合於立體位阻酯的合成。
N,N-二甲基甲醯胺可由甲醯胺與二甲胺反應製得,也可在醇鈉的存在下,由二甲胺的甲醇溶液與一氧化碳反應製得。
N,N-二甲基甲醯胺對多種高聚物如聚乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、聚醯胺等均有良好的溶劑性能,廣泛用於塑膠制膜、油漆、纖維等工業;也可做除去油漆的脫漆劑。它能溶解某些低溶解度的顏料,使顏料帶有染料的特點。N,N-二甲基甲醯胺還可用作從石蠟中分離非烴成分的有效試劑。它對對苯二甲酸和間苯二甲酸的溶解性有良好的選擇性:間苯二甲酸在N,N-二甲基甲醯胺中的溶解度大於對苯二甲酸。在N,N-二甲基甲醯胺中進行溶劑萃取或部分結晶,可將它們分離。N,N-二甲基甲醯胺也是有機合成的重要溶劑和試劑。