Erlenmeyer–Pl吖內酯及胺基酸合成

簡介

Erlenmeyer–Pl挀梔氀吖內酯及胺基酸合成(Erlenmeyer-Pl挀梔氀 azlactone and amino acid synthesis)

將甘氨酸經過惡唑酮和吖內酯轉變為其他胺基酸的過程。

套用

反應過程為:首先間羥基苯甲醛的苄醚 (1)與乙醯甘氨酸 (2)、乙酸酐和乙酸鈉反應生成吖內酯(未畫出)。 吖內酯被乙酸鈉在甲醇中開環為脫氫胺基酸 (3)。 (3) 氫化得外消旋的 N-醯基-m-酪氨酸甲酯 (4), 苄醚保護基也被脫掉。 (4) 用酶進行動力學拆分, 只有( S)-甲酯能被水解,產生可溶於二氯甲烷的( S)-(5), 不能水解的 ( R)-(4) 則留在水相。 最後用鹽酸水解( S)-(5)的醯胺鍵,得( S)-L-m-酪氨酸 (6)。

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