反應機理
鹼作用下,反應物α-鹵代酯失去質子,生成穩定的碳負離子。接著與醛/酮羰基進行親核加成,得到一個烷氧負離子,氧上的負電荷以分子內SN2機理進攻α-碳,鹵離子離去,形成α,β-環氧酸酯。
環氧酸酯在溫和條件下水解,生成不穩定的游離酸,很容易失去二氧化碳,變為烯醇,再經酮-烯醇互變異構生成醛或酮。
反應實例
Darzens縮合廣泛套用於有機合成。反應生成的環氧丙酸酯經水解生成對熱不穩定的環氧丙酸,後者受熱容易脫羧而得到增加一個碳原子的醛,酮。利用手性輔助劑或手性相轉移催化劑,可以進行不對稱Darzens反應。